杂原子调控的含硼染料制备及光电性质研究.pdf

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1、化学世界2O15正杂原子调控的含硼染料：制备及光电性质研究孙林，张帆，邱丰，薛敏钊(上海交通大学化学化工学院，上海200240)摘要：首先通过芳香二胺与醛的缩合反应得到了氮杂芳香配体4～6，再进一步与三氟化硼乙醚反应得到以硼为配位中心的新型染料分子1～3。所制备化合物的分子结构分别通过高分辨质谱、核磁和红外光谱进行了表征。紫外一可见光谱和荧光光谱表明，相比于配体4～6，配合物1～3具有更高的共轭性。此外，化合物1具有典型的I)_A结构，因此其光物理性质和电化学性质有别于配合物2～3，表明通过化合物的同分异构体变化，能有效地改变化合物的光电性质。关键词：

2、缩合反应；硼氮配位；共轭体系；光电性质中图分类号：0656．4文献标志码：A文章编号：0367-6358(2015)02—0074—06PreparationandPhotovoltaicPropertiesofBoronContainingDyesModifiedbyHeteroatomsSUNLin，ZHANGFan，QIUFeng，XUEMin—zhao(Schoolofchemistryandchemicalengineering，ShanghaiJiaotongUniversity，Shanghai200240，Abstract：Bident

3、ateN—heterocyclicligands4～6weresuccessfullypreparedbycondensationreaction．AftertreatedwithBF3·Et2O，theywereefficientlyconvertedtonovelboron(UI)一coreddyes1～3．Themolecu—larstructuresof1～6wereconfirmedbyhigh—resolutionmassspectra，NMRspectraandinfraredspectroa．TheUV—Visandfluorescen

4、cespectraofthesecompounds。disclosedhigherconjugatedeffectsincomplexes1～3thanthoseinligands4～6。contributedtothemolecularconformationsoftheformerslockedbyboroncomplexation．Inaddition，complex1showedtypicalD-Astructurewithsignificantlydifferentphotophysicalandelectrochemicalbehavior

5、comparedwiththeothercomplexes，indicatingthattheoptoelectronicpropertiescouldbetunedbyisomerization．Keywords：condensationreaction；boron—nitrogencoordination；conjugatedsystems；photoelectronprop—ertjes新型有机染料分子因其特殊的共轭结构，具有机共轭化合物是一类重要的有机染料分子，其具有光捕获能力，在光电转换、分子探针、生物成像以及丰富的光物理性质和良好的稳定性，

6、在光电材料应化学元素痕量分析方面获得广泛的应用口]。近年用方面展现出极大潜力l3]。来，设计与合成具有物理化学稳定性的新型染料分对于硼氮配位的有机染料的研究，主要是对这子是科学研究的热点之一。其中，由四配位的硼原类分子进行取代基修饰，如硝基【]、卤素以及芳香子配合的杂环配体以及两个阴离子(比如氟化硼配体系口]，从而调控硼氮配位分子的光电性质，拓展其合二吡咯甲川I，简称BODIPY)组成的硼氮配位的有在有机电子器件中的应用。此外，通过杂原子的引收稿日期：2014-04—21作者简介：孙林(1989一)，男，江苏淮安人，硕士，主要从事不对称硼氟染料光电性能

7、研究。E—mail：lynnesuntt@163．com；*Emailmzxue@sjtu．edu．cn。第2期化学世界入能有效调节染料分子的分子能级以及分子极性，直接使用。8一醛基喹啉的制备采用文献所报道的方进而影响其光电性质和自组装行为_8。因此，从分法l_1。所有的化学反应都是在氮气保护下操作完子结构的角度出发，通过合理设计氮杂环化合物配成，配体4～6配合三氟化硼的反应均是在史莱克瓶体，从而得到性能优异的硼氮配位的有机染料分子。中进行。目前对于硼氮配位分子的设计主要是围绕对称性的MERCURYplus400型核磁共振波谱仪(美国BODIPY结构进

8、行设计。然而，关于不对称氮杂环Varian公司)；Q_TofPremier型超高效液相色谱一配