新颖吡啶-2,6-双酰胺配体的合成与表征 毕业论文

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1、贵州师范大学（本科）毕业论文题目：新颖吡啶-2,6-双酰胺配体的合成与表征学院：化学与材料科学学院专业：应用化学年级：2008级姓名：指导教师：完成时间：2012年4月20日新颖吡啶-2,6-双酰胺配体的合成与表征摘要：以吡啶-2,6-二甲酸和噻吩-2-乙基胺为原料，通过酯化和酰胺化反应合成得到了吡啶-2,6-二[N-（1′-噻吩基丙基）酰胺]配体，并通元素分析、核磁共振氢谱和碳谱（1H-NMR和13C-NMR）以及红外光谱（IR）等现代分析方法对化合物的结构进行了表征。关键词：吡啶-2,6-双酰胺配体；合成；表征。Abstract：Usingthepyridine-2,6-dicar

2、boxylicacidandthethiophene-2-ethylamineasrawmaterials,theligandpyridine-2,6-bis[N-(1'-thienyl-propyl)amide]hadbeensynthesizedbythroughthesynthesisofesterificationandamidationreaction.thestructureoftheligandwerecharacterizedby1H-NMR、13C-NMRandIRthroughelementalanalysis.Keywords：Pyridine-bisamides

3、ligands;Synthesis;characterization.1.引言1.1国内外研究现状自19世纪末配位化学的创立以来，配位化学得到了飞速的发展，有着独特结构和功能的杂环配合物的微观结构及微观结性能之间的关系也得到了广泛的研究和应用，其中研究较为深入的有吡啶类、菲咯琳类杂环配合物[1]。 吡啶是含氮原子的六元杂环化合物，吡啶衍生物具有分子内共轭大π键，不仅是优良的生色基团，而且具有良好的分子内电子传递和能量传递性质。它们具有给电子能力及π受电子能力，能与大多数过渡金属或金属离子配位，且配位能力强，原料易得，制备方便，是最常用的有机配体之一。由于吡啶环具有芳香性结构，同时，环上

4、的氮原子含有一对未共享电子而具有一定的亲核能力，因此吡啶类化合物化学性质非常活泼，能参与多种亲电和亲核反应，是医药、农药、香料、饲料添加剂、染料、表面活性剂、食品添加剂、粘接剂、合成材料等生产中不可缺少的重要基础原料，用途非常广泛[2]。吡啶类烯夫碱还具有多种生物活性和催化活性，在抑菌活性、抗白血病试剂、催化不对称环丙烷化反应以及乙烯聚合等方面的研究都有大量文献报道[3]。甲酰胺吡啶作为一种重要的配体也成为目前吡啶及其吡啶衍生物研究的一个重要分支。随着带吡啶酰胺的配体及其金属络合的配合物在医药、农药及化工等各个领域的应用不断发展[4]，各类带吡啶酰胺的系列产品的市场需求量不断扩大，日益

5、受到世界各国的重视，其合成方法也随之不断改进，日趋经济合理，但是目前带吡啶酰胺的配体研究与生产主要集中在西欧、美国和日本[5]，因此，充分利用现有原料，研究和开发带吡啶酰胺的配体工业技术有着广阔的市场前景，对我国化工行业的发展具有重要意义。1.2合成原理及方法吡啶-2，6-双酰胺衍生物兼具吡啶基和酰胺基双重功能模块，是灵活多变有机配体的基本构筑单元[6]。近年来，结构新颖的吡啶-2,6-双酰胺分子陆续被设计及合成，并用于与不同特性金属离子配位形成具有多种功能特性的超分子配合物[7-8];已有研究表明吡啶-2，6-双酰胺类配合物在光、电、磁和吸附、催化等领域具有广泛应用前景，是配位化学领

6、域的研究热点之一[9-11]。作为深入研究吡啶-2，6-双酰胺配合物工作的延续[12]，本文由吡啶-2,6-二甲酸出发，经酯化得到吡啶-2，6-二甲酸二甲酯中间体，再与噻吩-2-乙基胺的甲苯溶液进行反应生成了一种多齿吡啶-2,6-二[N-（1′-噻吩基丙基）酰胺]配体。通过1H-NMR、13C-NMR、IR及其元素分析来对目标产物结构进行表征。吡啶-2,6-二甲酸二甲酯和吡啶-2,6-二[N-（1′-噻吩基丙基）酰胺]的合成原理以及路线如下：第一、中间体吡啶-2,6-二甲酸二甲酯的合成路线：第二、吡啶-2,6-二[N-（1′-噻吩基丙基）酰胺]的合成路线：1.3本文主要研究内容本文的主

7、要研究内容是通过酯化反应和酰胺化反应制备目标化合物吡啶-2,6-二[N-（1′-噻吩基丙基）酰胺]并对其化合物结构进行表征，具体步骤如下：①、制备中间体吡啶2,6-二甲酸二甲酯。②、制备目标化合物吡啶-2,6-二[N-（1′-噻吩基丙基）酰胺]。③、利用1H-NMR、13C-NMR、IR及其元素分析对合成化合物的结构进行表征。2.实验设计2.1主要试剂与仪器试剂：吡啶-2,6-二甲酸、2,2-二甲氧基丙烷、噻吩-2-乙基胺（以上试剂均为分析纯，