具有吲哚结构荧光化合物合成、表征和应用

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1、摘要近年来，有机荧光材料已经成为发光材料领域中最为活跃的研究课题之一。本文围绕该领域，选用具有电荷给予能力的吲哚发色基团为主要结构单元，通过改变吲哚环以及苯环上的取代基团来设计不同的结构，以得到最优的荧光化合物。论文的主要研究成果如下：1．论文以取代吲哚．3．甲醛为原料，通过Wittig．Homer反应合成了21个苯乙烯基吲哚类化合物，其中有18个未见文献报道(带·号)。它们是反式-N．甲基一3．苯乙烯基吗I跺(1a)、反式．N．苄基．3．苯乙烯基吲哚·(1b)、反式_N．苯磺酰基-3．苯乙烯基吲哚(1c)、反式-N．

2、乙酰基．3．苯乙烯基吲哚(1d)、反式-N．正丙基．3．苯乙烯基吲哚·(1e)、反式-N．甲基一4一氯一3一苯乙烯基吲哚·(1f)、反式-N．甲基．5．氯．3．苯乙烯基吲哚·(19)、反式-N-甲基一6．氯一3-苯乙烯基吲哚·(1h)、反式-N．甲基．7．氯．3．苯乙烯基吲哚·(1i)、反式．N一甲基．5．氟．3-苯乙烯基吲哚·(1j)、反式-N．甲基一5．溴．3．苯乙烯基吲哚·(1k)、反式-N．甲基-5一甲氧基一3一苯乙烯基吲哚·(11)、反式．N．甲基．5一氰基．j．苯乙烯基吲哚·(1m)、反式-N．甲基．5．苄

3、氧基。3．苯乙烯基吲哚·(1n)、反式．N．甲基．5．氰基．3．对氟苯乙烯基基吲哚·(10)、反式-N．甲基．5．氰基．3．对氯苯乙烯基基吲哚·(1p)、反式-N．甲基．5．氰基．3．对溴苯乙烯基基吲哚·(1q)、反式．N一甲基．5．氰基．3．对氰苯乙烯基基吲哚·(1r)、反式-N．甲基．5一氰基．3．对甲氧苯乙烯基基吲哚·(1s)、反式-N．甲基．5．氟．3．对氰苯乙烯基吲哚·(1t)和反式-N．甲基一5一甲氧基一3-对氰苯乙烯基吲哚·(1u)。这些化合物采用红外光谱和核磁等手段进行表征，同时研究了它们的紫外．可见光

4、谱和荧光发射光谱。2．通过Wittig．Homer反应得到了具有高度立体专一性的反式结构产物，并通过承和1H-NMR进行了验证。3．探索出了两条新的合成苯乙烯基吲哚类化合物的方法。(1)取代吲哚．3．甲醇与亚磷酸三乙酯和碘反应后，直接与苯甲醛发生Wittig-Homer反应，生成苯乙烯基吲哚类化合物：(2)溴化苄与过量的亚磷酸三乙酯反应后得到苄基膦酸二乙酯，未经提纯直接与吲哚-3一’-：．甲醛发生Wittig．Homer反应生成苯乙烯基吲哚类化合物。这两种方法都大大的简化了工艺路线提高了收率，在有机合成上具有一定的应用

5、价值。4．分析目标化合物的荧光发射光谱，分析了结构与荧光的关系，并发现反式-N．甲基．5．甲氧基．3．对氰苯乙烯基吲哚的最大荧光发射波长达到471nm，作为新的有机荧光材料有潜在的应用前景。关键词：Wittig-Homer反应；吲哚；苯乙烯基吲哚；有机荧光材料Abstr嘣AbstractThesynthesisandstudyoforganicfluorescentmaterialshasbeenoneofthemostattractivefieldsintheluminescentmaterialsinrecenty

6、ears．Focusedonthistopic，indolechromophorewithelectrondonatingabilityhasbeenchosen懿themainstructuralunit,andthedifferentstructureshavebeendesignedbYchangingthesubstimentsofindoleringandb豇lzcneringtogetthebestfluorescentcompounds．Theresearchachievementwasinvolvedi

7、llthefollowingaspcet$．1．21differentsubstitutedstyrylindoleshavebeensynthesizedfromsubstitutedindole-3一aldehydebyWittig-HomerReaction,18ofthem批novel(·)．nlcy躺(E)-N-methyl一3-styrylindole0a)，(E)-N-benzyl-3-styrylindole·(1b)，(E)oN-phenylsulfonyi一3一styrylindole(1c)，0三

8、)-N-acetyl一3一styrylindole(1d)，(E)-N—propyl-3一styrylindole·(1e)，O三)-N—methyl-4-chloro-3-styrylindole·(1f)，(E)-N-methyl-5-chloro-3-styrylindole·(1g)，(】眇．N—methyl-6-chlo