天然酚类化合物及其保健作用

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1、天然酚类化合物及其保健作用　　酚类化合物是一族结构中含有酚的化合物，广泛存在于植物食品中，由于其羟基取代的高反应性和吞噬自由基的能力而有很好的抗氧化活性。研究发现多酚类化合物可以延缓肿瘤的发作，抑制肿瘤的形成，提高认知功能，抑制低度脂蛋白LDL氧化及抑制血小板凝集等功能。这些功能都与其抗氧化性能有关。　　人体内的自由基反应对人的病理、衰老机理的研究发现反应性氧（ROS，包括超氧阴离子O2－，羟基自由基·OH、过氧化物自由基ROO·和烷氧基自由基RO·等）在体内起着很不利的作用，与机体老化及许多疾病有关。ROS在体内主要氧化脂肪、蛋白、核酸等细胞组成成分，进而引起一系列生理、病理

2、反应。　　脂质氧化反应是一个自由基介导的链反应，由高反应活性自由基如·OH从多不饱和脂肪酸双键相邻的亚甲基吸收－活泼氢而引发（反应式1）。　　脂肪酸烷基自由基R·很快与O2反应形成过氧化自由基ROO·（反应式2），ROO·可从脂肪酸继续吸收活泼氢，使脂质氧化反应继续进行（反应式3）。　　低密度脂蛋白LDL是人体血浆中主要的携带胆固醇的蛋白质，除富含胆固醇外，还含大量的亚油酸、花生四烯酸等不饱和脂肪酸，这些成分极易被氧自由基氧化而形成过氧化物。被氧化的LDL不能结合到LDL受体上，而是与巨噬细胞清除受体结合，形成泡沫细胞，引起动脉粥样硬化等心血管疾病。　　相对于脂质而言，蛋白质和

3、核酸较不易受自由基的攻击。蛋白质的氨基酸组成与蛋白质对ROS的敏感性有很大关系。　　ROS对蛋白质的改性作用会影响其被细胞内蛋白水解酶的降解。ROS引起的蛋白质氧化可能是许多炎症反应的原因。　　由氧化反应引起的核酸的改性则明显改变细胞功能，有潜在致癌性。ROS攻击DNA会引起广泛的DNA损伤，包括碱基的修饰，产生无碱基位点、碱基删除、移码、DNA解链、DNA－蛋白质交联及染色体重排等。大量的研究认为ROS在癌症的引发和发展中起了重要的作用。　　　　　　　　　多酚类化合物的抗氧化作用机理　　机体有多种抗氧化防御系统，抗氧化剂主要是通过终止自由基链反应而清除自由基保护机体的。α－育

4、酚（TOH）是生物膜中维持稳定性不可缺少的抗氧化成分，以此为例说明抗氧化剂的作用机理:当TOH的酚基团遇到过氧自由基ROO·时，反应形成生育酚自由基TO·和氢过氧化物。　　该反应速率常数k3为8×104mol／s。因为链传递反应速度常数k2约10～102mol／s，远低于k3，故TOH与ROO·自由基反应的速度比RH与ROO·反应速度快约104倍。因此仅需少量即可起到有效的终止自由基链反应作用。　　酚类是极好的氢或电子供体，由于形成的酚类游离基中间体的共振非定域作用和没有适合分子氧进攻的位置，比较稳定，不会引发新的游离基或者由于链反应而被迅速氧化，所以是很好的抗氧化剂。　　植物

5、中存在的天然酚类化合物谷物种子大米是亚洲主要的谷物食品，水稻壳甲醇提取物的抗氧化性能很强，从中分离并鉴定出了一种抗氧化成分异牡荆黄基类黄酮，具有独特的C－糖基结构，抗氧化能力与生育酚相当。　　黑米种子即使经过长时间储存仍维持发芽力，故推测其色素物质可能有抗氧化作用。经大规模分离纯化，分离出了抗氧化色素花青素－3－0－β－D－葡萄糖苷（C3G）及delephinidin－3－0－β－D－葡萄糖苷及花葵素－3－0－β－D－葡萄糖苷，这三种花色素型抗氧化剂在酸性条件下均呈强抗氧化活性，而C3G在中性和碱性条件下也有抗氧化性。在其他植物材料如黑豆、红豆、紫色甘蓝、红葡萄、李子和紫玉米

6、等中也都分离到了抗氧化色素C3G，对其抗氧化机理研究后发现C3G可转化为原儿茶酸，该物质在清除自由基过程中呈抗氧化活性。　　谷物的胚芽富含抗氧化成分生育酚。天然生育酚主要存在于动植物油脂中，以小麦胚芽油中含量最高，其他依次为玉米胚芽油、大豆油、棉籽油、葵花子油、芝麻油、花生油等。生育酚有8种不同的构型，分别为生育酚α、β、γ、ξ和α－生育酚的活性最强，其他生育酚的活性仅为α－生育酚的50％或更低。　　茶叶中含有大量多酚，以表焙儿茶素为代表。茶叶收获后即加热会使多酚氧化酶失活，故绿茶中主要的抗氧化剂是表焙儿茶素。如果茶叶经浸渍，多酚氧化酶可将表焙儿茶素转化为其他多酚。分别经短时或

7、长时氧化加工的乌龙茶和红茶含典型的多酚茶黄素及聚合度更高的茶玉红精，这些物质仍具抗氧化活性。　　茶黄素是儿茶素的二聚物，对茶黄素的抗氧化特性研究发现茶黄素表现出比α－生育酚更强的抗氧化性。其中茶黄素单宁酸呈现最强的抗氧化活性。对构效关系详细研究后发现五倍子酸部分对于茶黄素表达抗氧化活性及抗变异性是重要的，可能源于清除自由基效应。　　葡萄和葡萄酒白黎芦醇是植物体内用于抵抗病原菌侵染的一种二苯乙烯芪类多酚物质，是葡萄和葡萄酒中的一种主要酚类物质，具有顺式和反式两种构象，反式异构体的生物活性强于顺