第八章 卤代烃

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1、《基础有机化学》（1）讲授提纲第8章卤代烃赋§8-1卤代烃的分类、异构现象和命名湛1、卤代烃的分类张XRXRCHCHX学X=F、Cl、Br、I卤代烷卤代烯烃卤代芳烃（饱和卤代烃）（不饱和卤代烃）大（芳香族卤代烃）CH通3XCCH2X2HX3CX4南一卤代甲烷二卤代甲烷三卤代甲烷四卤代甲烷南通大学化学化工学院422《基础有机化学》（1）讲授提纲R'R'RCH2XRCHXRCXR'伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷（一级卤代甲烷）（二级卤代甲烷）（三级卤代甲烷）南通大学化学化工学院423《基础有机化学》（1）讲授提纲2、卤代烷的同分异构现象CH3CH2CH2CH2CH2BrCH

2、3CH2CH2CHCH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CHCH2CH2BrBrBrCH3BrBrCH3CH3CHCHCH3CH3CCH2CH3CH3CH2CHCH2BrCH3CCH2BrCH3CH3CH3CH3南通大学化学化工学院424《基础有机化学》（1）讲授提纲3、卤代烃的命名CH3CH2CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CHCH2BrBrBrCH31－溴戊烷2－溴戊烷3－溴戊烷2－甲基－1－溴丁烷BrBrCH3CH3CH2CCH3CH3CHCH2CH2BrCH3CHCHCH3CH3CCH2BrCH3

3、CH3CH3CH32－甲基－2－溴丁烷3－甲基－1－溴丁烷3－甲基－2－溴丁烷2,2－二甲基－1－溴丙烷南通大学化学化工学院425《基础有机化学》（1）讲授提纲ClCH2CCHCH3CH3CHCHCHCH3CH3CH2CH2Cl2－甲基－3－氯－1－丁烯4－甲基－6－氯－2－己烯CHCH2CH2ClCH3CH2ClCH33－苯基－1－氯丁烷对甲苯氯甲烷南通大学化学化工学院426《基础有机化学》（1）讲授提纲§8-2卤代烷的物理性质在常温常压下，氯甲烷、溴甲烷和氯乙烷是气体，其它常见的低级卤代烷都是液体，高级的是固体。它们的沸点也是随着碳原子数的增加而升高。在相同烷

4、基的卤代烷中，以卤代烷的沸点最低，碘代烷最高。卤代烷的特征物理常数是它们的比重，除一氯代烷小于1外，碘代烷、溴代烷和多氯代烷都比水重。在它们的同系列中，比重随着碳原子数的增加（卤原子比例相应减少）而降低。卤代烷不溶于水，易溶于有机溶剂中。纯净的卤代烷除碘代烷易析出游离碘而呈红棕色外，其余都是无色的。南通大学化学化工学院427《基础有机化学》（1）讲授提纲§8-3卤代烷的化学性质与卤素相连的碳原子容易受到亲核试剂的进攻碳卤键的极性：CF>>>CClCBrCI碳卤键的可极化性：CI>>>CBrCClCF南通大学化学化工学院428《基础有机化学》（1）讲授提纲HOH1、

5、卤代烷的亲核取代反应及其机理ROH+HXNaOH（1）亲核取代反应醇NaOR'ROR'+NaXR'OHRX醚NaCNRCN+NaXC2H5OH腈HNH2RNH2+HX胺由亲核试剂（负离子或具有未共享电子对的试剂）进攻反应物分子中带正电性或部分正电性的原子而发生的取代反应，称为亲核取代反应。南通大学化学化工学院429《基础有机化学》（1）讲授提纲（2）亲核取代反应机理①双分子亲核取代反应机理（S2）N卤代烷的双分子亲核取代反应是不包含反应中间体而仅有一个活化配和物（过渡状态）的一步过程。最经典的例子是甲基碘在极性很弱的溶剂（如丙酮）中的碱性水解：南通大学化学化工学院

6、430《基础有机化学》（1）讲授提纲●S2反应的动力学特征N速率=k[CH3I][HO]S2反应进程中的能量变化N在甲基碘的碱性水解反应中，卤代烷和亲核试剂两者都参与了反应速率控制的步骤，即过渡状态的形成，亲核试剂的进攻与离去基团的离去协同发生，这种反应称为双分子亲核取代反应，通常用SN2表示（S代表亲核，N代表取代，2代表双分子）。南通大学化学化工学院431《基础有机化学》（1）讲授提纲伯卤代烷和甲基卤在极性较弱的溶剂中与亲核试剂作用一般都按S2机理进行反应。N1-溴丙烷的亲核取代反应南通大学化学化工学院432《基础有机化学》（1）讲授提纲例如，甲基碘在甲醇溶液

7、中与甲醇钠的反应：南通大学化学化工学院433《基础有机化学》（1）讲授提纲一些常见的亲核试剂南通大学化学化工学院434《基础有机化学》（1）讲授提纲●S2反应的立体化学特征—Walden构型反转N南通大学化学化工学院435《基础有机化学》（1）讲授提纲HCCH3CH33δδ128+CI128ICII128C+IIHHH13C6H13C6HC6H13（R）（S）S2反应的立体化学实验证明（旋光性的R-2-碘辛烷N与放射性同位素碘离子NaI128在丙酮中进行交换反应）南通大学化学化工学院436《基础有机化学》（1）讲授提纲②单分子亲核取代反应机理（S1）N卤代烷的单分

8、子亲核取代