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时间:2019-03-05
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1、2007/2008学年第二学期有机化学期末考试A卷姓名学号成绩一、给下列化合物命名或写出相应的结构式(1*10=10分)H3CNH3CCH3NHNH2NCHO1.N2.H3.S4.N5.D-β-葡萄糖(哈武斯式)6.邻苯二甲酰亚胺7.L-乳酸8.马来酸9.富马酸10.(2R,3S)-酒石酸二、简答题(2*5=10分)1.写出下列反应中A-E的结构AlCl3COCH2CH2COOHZn-HgC4H4O3(B)HCl(A)PCl3AlCl3C2H5MgBrH3O(E)(C)(D)加热2.用R/S法标记下列糖中手性碳的构型。CHOCHOCH2OHHOHHOHCHOOHOHHOHHOHHOHH
2、OHHOHHOHHOHHOHHOHHOHHOH1.CH2OH2.CH2OH3.CH2OH4.CH2OH三、完成下列反应(3*10=30分)CH1)B2H6PBr31)Mg22)H2O2,OH2)CO21.2.HNH33.HO(CH2)3COOHCH3CH3IAgOH加热N过量4.HCH3H2O2加热NCH35.(H3C)2HCCOOCH3加热6.HO加热7.OCH2CHCH2Skraup合成法8.邻苯二胺甘油OH9.NH2NH22HCCHCHOOHNaOHAc2O10.CHO四、完成下列合成(5*5=25分)1.2.由丙烯腈及其他开链化合物合成环己胺HONNSO3H3.CH3H3CCH
3、3NCCN4.COOH5.由丙二酸二乙酯合成五、写出下列反应转化的机理(2*5=10分)1.2.六、推论题(15分)奴弗卡因的分子式为C13H20N2O2,它不溶于水和稀碱,但溶于稀酸。用NaNO2/HCl处理后与萘酚作用生成红色固体。当奴弗卡因与稀碱液煮沸时才能将其缓慢溶解。这个碱液用乙醚萃取,分出醚层,水层酸化后得到白色固体A,若继续加酸可使A溶解。分出A,测定分子式为C7H7NO2,并发现A可通过对硝基甲苯合成。醚层蒸出乙醚后得到一个液体B,分子式为C6H15NO。B可使石蕊试纸变蓝,用乙酐处理B得到C(C8H17NO2),C不溶于水和稀碱,但溶于稀酸。B可由二乙胺和环氧乙烷作用
4、制备。(1)写出A-C的结构;(2)由甲苯和其他开链化合物合成奴弗卡因
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