两株内生拟盘多毛孢真菌发酵液的化学成分及其生物活性研究

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1、密级：学校代码：10075分类号：学号：20101400理学硕士学位论文两株内生拟盘多毛孢真菌发酵液的化学成分及其生物活性研究学位申请人：李壮壮指导教师：杨小龙副教授学位类别：理学硕士学科专业：药物化学授予单位：河北大学答辩日期：二○一三年六月ClassifiedIndex:CODE:10075U.D.C.:NO:20101400ADissertationfortheDegreeofM.ScienceStudyonChemicalConstituetsfromTwoEndophyticFungiofPestalotopsisGenusandTheirBiologicalActivit

2、iesCandidate:LiZhuang-zhuangSupervisor:ViceProf.YangXiao-longAcademicDegreeAppliedfor:MasterofScienceSpecialty:MedicinalChemistryUniversity:HebeiUniversityDateofOralExamination:June,2013摘要摘要本论文以两株拟盘多毛孢属(Pestalotiopsis)植物内生真菌：污斑拟盘多毛孢(Pestalotiopsisfoedan)和条纹拟盘多毛孢(Pestalotiopsisvirgatula)为研究对象，对其

3、发酵液化学成分进行了分离纯化和结构鉴定，并对部分化合物进行了抗真菌和抗肿瘤活性初12步研究。运用多种分离技术，借助现代波谱学技术(D-NMR、D-NMR、MS、HR-MS、IR、UV/Vis)，共分离鉴定了18个化合物，其中新化合物2个。从污斑拟盘多毛孢(Pestalotiopsisfoedan)真菌发酵液中分离鉴定了10个单体化合物，发现了一对结构新奇的螺环γ-内酯对映体(化合物1和2)，并运用手性拆分和量子化学计算等手段解决了该对映体的立体手性问题。细胞毒活性实验表明化合物1和2能够选择性地作用于HeLa、A-549、U-251、HepG-2和MCF-7肿瘤细胞株。另外还从该菌中

4、分离得到1个单萜化合物(化合物17)，抗真菌活性表明化合物17对番茄灰霉病菌(Botrytiscinerea)、烟草疫霉菌(Phytophthoranicotianae)和白色念珠菌(Candidaalbicans)具有较强的抑制活性，其对番茄灰霉病菌的MIC值为3.1μg/mL(阳性对照酮康唑MIC=3.1μg/mL)。从条纹拟盘多毛孢(Pestalotopsisvirgatula)真菌发酵液中分离鉴定了8个化合物，该8个化合物均未曾在该真菌中报道过。抗肿瘤活性评价表明2个吲哚类化合物(化合物4和5)对上述5株人体肿瘤细胞具有较强地抑制活性。关键词植物内生真菌拟盘多毛孢化学成分生物

5、活性IAbstractAbstractThechemicalconstituentsoftwoendophyticfungiofPestalotopsisgenusincludingPestalotiopsisfoedanandPestalotiopsisvirgatulawereinvestigated,whichledtotheisolationofnineteencompoundsincludingthreenewonesusingvariedchromatographic1methods.Theirstructureswereelucidatedbyextensivespec

6、troscopicanalysis(D-NMR、2D-NMR、MS、HR-MS、IR、UV/Vis)combinedwithcomparisonwithauthenticsamples.Elevencompoundsincludingapairofnewspiralγ-lactoneenantiomers(1and2)wereisolatedandidentifiedfromthefermentationbrothoftheplantendophyticfungusPestalotiopsisfoedanisolatedfromthebranchofBruguierasexangul

7、a.Thestructuresandabsoluteconfigurationsofcompounds1and2weredeterminedonthebasisofextensiveanalysisofNMRspectracombinedwithcomputationalmethodsviacalculationofthe13electroniccirculardichroism(ECD),opticalrotation(OR)andC-NMR.Compo