有机合成的思路和方法

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1、有机合成的思路和方法有机合成题要求考生能用给定的基本原料（常见的有CH。、CH2=CH2.CH三CH、CH.CH=CH2.、C^_CH3、CH2=CH-CHYH?等）制取各种有机物。其实质是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或在碳链与碳环Z间发生相互转换，或在碳链与碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同性质、不同类型的有机物。本文简略谈一谈有机合成题的解法，希望能给各位考生以帮助。一、总的解题思路1.首先判断目标有机物属于何类有机物，与哪些基本知识和信息有关；2.其次分析目标有机物中碳原子的个数及碳链或碳环的组成；3.再次根据给定原料、信息和有

2、关反应规律，合理地把目标有机物分解成若干片断，或寻找出官能团的引入、转换和保护方法，尽快找出目标有机物的关键点和突破点；4.最后将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择出最佳的合成途径。二、解题的基本规律和基本知识1.常握官能团衍变的主线（常见有两种途径）（1）水解酯化1卤代坯1水解、J醇氧化、醛氧化竣酸酯化、酯1R=Xf、取代1R—0H、还原R—CHORCOOH'水解RCOOR,不饱和桂（2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个。女山CH3CH2OH—CH2=CH2—CH2CICH2CI—HOCH£HQH—OHCCHO—HOOCCOO

3、H［酣化环状酯2.官能团的引入（1）引入疑基（一0H）:a.烯桂与水加成，b.醛与氢气加成，c.卤代怪碱性水解，d.酯的水解等。（2）引入卤原子（一X）:a.烧与X?取代，b.不饱和桂与HX或X2加成，c.醇与HX取代等。（3）引入双键：a.某些醇或卤代坯的消去引入;C=d,b.醇的氧化引入:C二0等。3.官能团的消除（1）通过加成消除不饱和键。（2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（一0H）。（3）通过加成或氧化等消除醛基（一CHO）o1.碳链的增减（1）增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化

4、合物间的加成、聚合等。（2）变短：如桂的裂化裂解，某些桂（如苯的同系物、烯姪）的氧化。2.有机物成环规律（1）二元醇脱水。（2）轻基、竣基的酯化。（3）氨基酸脱水。（4）二元竣酸脱水。三、常见的合成方法1.顺向合成法此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料〜中间产物〜产品”。2.逆向合成法此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产殆一屮间产物一原料”。3.类比分析法此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型一找出原料与合成物质的内在联系一确定屮间产物一产吊”。四、高考常见题型1.限定原料合成题本题型的主要特点：依据主要

5、原料，辅以其他无机试剂，运用基本知识，联系生活实验，设计合理有效的合成路线。例1：松油醇是一种调香精，它是B、丫三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分憎产品A（下式屮的"0是为区分两个轻基而人为加上去的）经下列反应制得：PY■松油醇（有2个一CH3）-松油醇（有3个一CH3）试回答:（1）a■松油醇的分子式。（2）a-松油醇所属的有机物类别是（填编号）。a.醇b.酚c.饱和一元醇（3）a■松油醇能发生的反应类型是（填编号）。a.加成b.水解c.氧化（4）在许多香料中松油还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和松油醇反应的化学方程式:（5）写出结构

6、简式：松油醇,丫•松油醇o解析：本题可釆用顺向思维依次推出。由—松油醇的结构简式可以看出：一0H直接与链烧基相连,应是醇，分子屮含有环状结构且有双键，应属于不饱和醇；能发生加成反应，也能被氧化。A在脱水发生消去反应，如果是环上的一0H发生消去反应，得a■松油醇，如果是链上的-18OH发生消去反应，去氢的位置有两种：一种是去侧链上的氢，得B■松油醇，另一种是去环上的氢，得Y■松油醇。答案：(1)(2)a(3)ac(4)RCOOH+HCH?,80-CCH3O18—-oneC/7—C—CW/y-ch.+h2o(5)ch3ch21.合成路线给定题本题型的

7、主要特点：题目己将原料、反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系，要求依据原料和合成路线，在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式。C

8、出（足量）/Ni（催化剂）Be△H+HH是环状化合物C4H6O2△NaOH醇溶液（足就）HF的碳原子在一条直线上(1)化合物A含有的官能团是..(2)B在酸性条件上与反应得到E,E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F,由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是o(3)

9、D的结构简式是o(4)1molA与2molH?反应生成1molG,其反应方程式是。(5)与A具有相同官能团的A的同分异构体