以磺酰肼为前体的炔烃自由基卤磺酰化反应研究

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1、DissertationSubmittedtoZhejiangUniversityofTechnologyFortheDegreeofMasterinAppliedChemistryThereactionofradicalhalosulfonylationofalkynesusingsulfonylhydrazidesasprecursorsSubmittedbyShiX汛．HHaSupervisedbyCollegeofChemicalEngineeringZhejiangUniversityofTechnologyHangzhou，P．R

2、．ChinaMay,2014lUlllHIfllllfllllllIlfllflllJlIY2620230浙江工业大学研究生学位论文论文题目：邀煎基盛蕴前体数煞烃自由基卤煎醴丝匾座研究论文计：一页；图计：一张；表计：一张；答辩委员会主任：答辩委员会委员：论文评审：2014年5月浙江工业大学学位论文原创性声明本人郑重声明：所提交的学位论文是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的研究成果。除文中已经加以标注引用的内容外，本论文不包含其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果，也不含为获得浙江工业大学或其它教育机构的学位证书而使用过的材料。对本

3、文的研究作出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人承担本声明的法律责任。作者签名：期：w1弘年厂月叫日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权浙江工业大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本学位论文属于1、保密口，在——年解密后适用本授权书。2、不保密口。(请在以上相应方框内打“4”)作者签名：导师签名：期：妒J≯年厂月刃日期

4、：∽丫年S月叫日浙江工业大学2014届硕士毕业论文以磺酰肼为前体的炔烃自由基卤磺酰化反应研究摘要砜类化合物是一类非常有价值生物活性化合物，是市场上很多药物的重要组成成分，也是重要的合成中间体，在基础有机合成领域也发挥着非常重要的作用。双官能团的烯烃广泛存在有机分子中，在很多药物化学和有机合成中起着至关重要的作用。基于二者的重要性，我们发展了合成卤代(氯代、溴代、碘代)一乙烯基砜的方法：第一部分：我们总结了各种合成砜类化合物的方法以及不同自由基对不饱和键的加成反应。第二部分：我们以磺酰肼为自由基前体，以FeCl3·61-120或FeBr3作为催

5、化剂及卤源，与TBHP构成氧化一还原自由基引发体系，脱肼基形成磺酰基自由基，实现了末端炔烃的氯代，溴代磺酰化，合成㈣-p一氯代和溴代乙烯基砜。第三部分：我们以磺酰肼为自由基前体，以12作为催化剂及卤源，与TBHP构成氧化一还原自由基引发体系，脱肼基形成磺酰基自由基，实现了末端炔烃的碘代磺酰化，合成㈣．p．碘代乙烯基砜。本文以磺酰肼为前体和廉价的卤化铁或者碘单质实现了的炔烃自由基卤磺酰化。该方法非常高效和简便的合成卤代(氯代、溴代、浙江工业大学2014届硕士毕业论文碘代)．乙烯基砜。关键词：双官能团烯烃，TBHP，磺酰肼，磺酰基自由基，卤代乙烯

6、基砜浙江工业大学2014届硕士毕业论文ThereactionofradicalhalosulfonylationofalkynesusingsulfonylhydrazidesasprecursorsABSTRACTSulfonecompoundsareveryvaluablebiologicallyactivecompounds，whichareprimarycomponentsofmanydrugsonmarketandareextensivelyusedasintermediatesinorganicsynthesis．Theyplay

7、averyimportantroleinorganicsynthesis．Difunctionalolefinsarewidespreadinorganicmoleculesandplayaimportantroleinmanymedicinalchemistryandorganicsynthesis．Basedontheimportanceofthem，anewmethodforthesynthesisofholo(chloro，bromo，iodo)-vinylsulfoneshasbeendeveloped．Chapterone，the

8、variousmethodsofthesynthesisofsulfonecompoundsanddifferentfreeradicaladditionreact