甲基膦酸二甲酯分子印迹聚合物微球的研究

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1、重庆大学硕士学位论文甲基膦酸二甲酯分子印迹聚合物微球的研究姓名：齐卉申请学位级别：硕士专业：药物化学指导教师：法焕宝20120531重塞奎堂堡主堂垡论文中文摘要——————————————————，——————————————————————————————————一一．：：：：：：=：摘要分子印迹是根据某一个特定分子，人工模拟抗体／受体，制备其专属的印迹聚合物的技术，人们称它为“分子钥匙”，用于开启“人工锁”。分子印迹在有机磷农药分析方面，可以将其用作吸附剂用在固相萃取中，或者被直接用作色谱固定相。模板分子与功能单体能否特异性结合，是分子印迹的核心，卟啉是一种大环共轭分

2、子，可以通过修饰周边不同官能团实现功能单体选取的多样化，增强模板分子与功能单体间的作用力，对于分子印迹的研究具有重要意义。本文，以Alder法合成了单羟基卟啉MHTPP，进而以其为原料合成最终需要的功能单体烯基卟啉ZnMOTPP、GdMOTPP和MOTPP，并对合成过程中的条件进行了摸索优化，同时对各种中间产物和最终卟啉进行了表征。其次，采用紫外可见光谱法和荧光光谱法，对三种卟啉与模板分子DMMP之间的结合作用进行了研究对比，结果显示，只有金属卟啉可以与DMMP发生配位作用，从而引起紫外和荧光光谱的改变，为下一步的微球实验的进行，提供了理论支持。最后，以有机磷农药模拟剂甲

3、基膦酸二甲酯(DMMP)作为模板分子，采用悬浮法，使用了两种功能单体，其中包括烯基卟啉和甲基丙烯酸(MAA)，合成了分子印迹微球，包括MIPMs．Zn+MAA，MIPMs．Gd+MAA，MIPMs-MAA等，并对几种微球进行了性能对比和性状表征。SEM结果显示，微球的粒径为50．100I-tm，非常均匀，印迹微球比空白微球褶皱偏多；添加金属卟啉的微球与未添加卟啉的微球相比，褶皱深而且沟壑很多；静态吸附方法结果显示，MIPMs．Zn+MAA，MIPMs．Gd+MAA的吸附量大于MIPMs．MAA，而MIPMs．非金属+MAA，吸附量与MIPMs．MAA持平，这说明烯基卟啉作

4、为功能单体，只有金属卟啉可以与DMMP发生配位结合，从而使空穴中结合位点增多，这与卟啉与DMMP的光谱数据一致。印迹微球与其空白微球相比，对DMMP的吸附效果显著。并利用Scatchard模型分析，结果显示DMMP分子印迹空穴中只存在一类结合位点，MIPMs．Zn+MAA的解离常数是KD=O．167mmol／L，Qm戤=148pmol／g，MIPMs．Gd+MAA的解离常数是KD=0．179mmol／L，Qmax_78．9ttmol／g，MIPMs—MAA的解离常数是KD=0．338mmol／L，Qmax=13．57l_tmol／g，特异性结果显示，与乐果、甲拌磷相比，印

5、迹微球对DMMP的选择吸附性能更好。关键词：金属卟啉、分子印迹、DMMP、悬浮法、MAA重旦达学硕士学位论文英文摘要ABSTRACTThemolecularimprintingpolymer,whichiscalledas‘'molecularkey’’toopenthemanuallockisaccordingtotheartificialsimulationofantibody／receptor．Thetechnologyisanovelmethodforsynthesisofmolecularmaterials、^，itllmolecularrecognitionc

6、apability．Molecularimprintingpolymerhasmanyapplicationsintheanalysisoforganophosphoruspesticides，suchasthesolidphaseextractionorinthechromatographicstationaryphases．ThecoreofthemolecularimprintingpolymeristoselectthespecificfunctionalmonomerwhichCallbindtothetemplatemolecule．Byusingprecur

7、sorsbearingfunctionalgroupsrequiredormodifyingaporphyrinstoconstructathree-dimensionalbindingsiteonaporphyrinsplane，inwhichaguestmoleculeisboundviacoordinationbyaporphyrinsmetalcenterorhydrogenbondingbymodifierslinkedwiththeporphyrin，whichhasaveryimportantsignifican