具有双杂环取代基的苯酚类荧光化合物合成与其性质

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1、万方数据分类号：0626密级：天津理工大学研究生学位论文具有双杂环取代基的苯酚类荧光化合物合成与其性质(申请硕士学位)学科专业：药物化学研究方向：新型荧光物质研究作者姓名：翟大鹏指导教师：雷英杰副教授欧阳杰教授2014年2月万方数据IIIlllIlllIllllllIIIllUlY2671185ThesisSubmittedtoTianjinUniversityofTechnologyfortheMaster’SDegreeSynthesisandPropertiesofPhenolsFluorescentCompoundsBasedonD

2、oubleHeterocyclesByZhaiDa-pengSupervisorLeiYing-jieOuyangjieFebruary,2014万方数据独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的研究成果，除了文中特别加以标注和致谢之处外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得天津理工大学或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均己在论文中作了明确的说明并表示了谢意。学位论文作者签名：型如晌签字日期：知忤年2月对日学位论文版权使用授权书本学位论文

3、作者完全了解墨盗墨兰太望有关保留、使用学位论文的规定。特授权墨盗墨墨盘望可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，并采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编，以供查阅和借阅。同意学校向国家有关部门或机构送交论文的复本和电子文件。(保密的学位论文在解密后适用本授权说明)学位论文作者签名：翟州嚆导师签名：莎07旷．至一签字日期：知忤年2月心日签字日期：仂／懈∥月z厂日万方数据摘要杂环类化合物因在生物医药、精细化工产品、荧光材料及染料等领域所具有的优良性能而被广泛应用。当单杂环类化合物组合形成双杂环或者多杂环类化合物时，杂环化合物原有

4、的优良性能能够得到保留而且其它的一些性质也会产生叠加效应，得到相应的改善。通过杂环化合物之间的有效组合，形成功能性更优越的多杂环化合物是杂环研究的热点之一，本文拟合成具有苯并咪唑结构单元的双杂环化合物，并对其性能进行更深一步的研究探讨。2．羟基苯基苯并咪唑类化合物因其优良的荧光性能而被广泛研究，本文在该结构基础上进行修饰，合成了一系列带有醛基的2．羟基苯基苯并咪唑类化合物。利用苯并咪唑基芳醛类化合物与1，8．二氨基萘反应；合成了7种同时含有2，3．二氢伯啶与2．羟基苯基苯并咪唑的两种杂环结构单元的化合物、1种含有伯啶与2一羟基苯基苯并咪唑两

5、种杂环结构的化合物、3种双苯并咪唑类化合物。在引入2，3．二氢伯啶结构以后，使得分子在原有结构基础上增加了配位原子，有利于形成新型的金属离子探针。而引入伯啶结构的产物与含有两个苯并咪唑结构的产物，使得产物的荧光斯托克斯位移比单杂环原料均增加了50nm左右，可用于制备灵敏性更高的荧光探针。同时，本论文还探讨了2，3．二氢伯啶与伯啶结构的相互转化条件，为伯啶类化合物的合成提供了有效实验方法。再有，利用苯并咪唑基芳醛类化合物与萘啶酸通过酸催化缩合方法合成了5种含有萘啶酸结构与2．羟基苯基苯并咪唑两种杂环结构的新化合物。通过荧光性能检测发现，与萘啶

6、酸结构连接后，产物的荧光性质与苯并眯唑类单杂环化合物相比发生了明显变化，荧光激发波长增大了60nn'l左右，荧光发射波长增大了120nln左右，斯托克斯位移提高了80nm左右，可作为远紫外激发的生物荧光探针的荧光团，应用于新型高选择性、高灵敏度生物荧光探针的开发。研究表明由萘啶酸与2．羟基苯基苯并咪唑组合成的双杂环新化合物对镁离子具有很好的配位选择性，配位前后荧光强度可增强5倍，可进一步开发成新型的荧光增强型镁离子荧光探针，用于生物细胞内金属镁离子水平的监测和相关病理研究。关键词：双杂环化合物、苯并咪唑、芳醛化合物、荧光性能万方数据Abst

7、ractHeterocycliccompoundswerewidelyappliedfortheirexcellentpropertiesinbiologicalmedicine，chemicalsynthesis，fluorescentmaterials，dyesandotherfields．Vn'lenheterocycliecompoundswerecombinedintodiheterocycliccompounds，theiroriginalexcellentpropertieswerewellpreservedandtheiro

8、therpropertieswerealsoimprovedatthesametime．SotheresearchofdiheterocycliccompoundsiSveryh