具有双荧光发射的螺吡喃的合成与性质研究.pdf

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1、第26卷第11期化学研究与应用Vol.26,No.11第12101期4年11月曹宇,等:一种水溶Che性mi1ca,l3R,e4se-a噻rch二a唑nd类Ap化plic合ati物on的合成及生物活性Nov.,2014文章编号:1004-1656(2014)11-1783-05具有双荧光发射的螺吡喃的合成与性质研究*杨素华,林雪松,孙卫东,黄永刚(赤峰学院化学化工学院,内蒙古赤峰024000)摘要:设计合成了未见文献报道的含有双官能团的螺吡喃类化合物1,通过红外光谱、核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱对其结构进行了确证。紫外可见吸收光谱表明化合物在有

2、机溶剂中的光致变色性良好;化合物的乙醇溶液在365nm光激发时产生双荧光发射,分别为闭环体和开环体所对应的的荧光峰。本文首次从场效应角度推测了螺吡喃吲哚林N原子上含有极性基团时开环体稳定的原因。关键词:螺吡喃;光致变色;荧光中图分类号:O626文献标志码:ASynthesisandpropertiesofanovelspiropyrandyeenabledual-alternating-colorfluorescence*YANGSu-hua,LINXue-song,SUNWei-dong,HUANGYong-gang(SchoolofChemi

3、stryandChemicalEngineering,Chifengcollege,Chifeng024000,China)Abstract:Anovelphotochromiccompound1withoutintegratingluminescentinthemolecularskeletonwassynthesized.Itsstructure113wascharacterizedbyHNMR,CNMR,andHRMS.ThecompoundwasprovedbyUVtestingtohaveexcellentphotochromicpro

4、p-ertiesinorganicsolutionswhenirridiatedwithUVlight.Theethanolsolutionofcompound1producedstrongfluorescene(excitationat365nmatroomtemperature),withtheemissionbandat441and630-670nmrespectively.Thereasonwhytheopen-ringmerocy-anineformofspiropyranwasmorestableafterintroducingpol

5、argroupstothenitrogenatomwasfirstlygetfromfieldeffect.Keywords:spiropyran;photochromism;fluorescence螺吡喃类化合物是研究最早的有机光致变色又可逆地转变为有色体。大多数螺吡喃及其类似体系之一。此类化合物的光学性质、热学性质可化合物都表现出正向光致变色特性。近年来,国通过修饰分子的结构来进行调整;分子具有热稳内外研究者采用变更取代基等方法对螺吡喃化合定性高、抗疲劳性强的特点,越来越受到人们的重物及其类似物和衍生物的合成、性质及应用等进[1-5]视。其正

6、向光致变色过程是当用紫外光激发闭环行了大量的研究。目前,对此类化合物的研究的螺吡喃时,可导致螺C-O键的异裂,生成共轭体热点之一是通过共价键或者形成共聚物与荧光发系增大的开环部花菁类化合物。它的“逆”向光致色团相连形成新型的双功能变色化合物。在荧光变色是指某一类螺毗喃在暗条件下为有色体,紫发色团与光致变色基组合而成的体系中,光致变外光照射下关环形成无色体,无色体在暗条件下色基部分光照前后结构和电子组态发生改变,引收稿日期:2014-03-20;修回日期:2014-07-28基金项目:内蒙古自治区科学技术研究院东部分院项目(DBFY201301)资

7、助联系人简介:杨素华(1971-),女,副教授,主要从事有机功能材料研究。E-mail:cfyangsuhua@126.com1784化学研究与应用第26卷起能量的转移,以此可调控荧光发色团的荧光强合实际应用。因此近年来光致变色螺吡喃类高分[6-10][7,11-13]度。若要通过光照前后荧光光谱的改变对生子被陆续合成出来,文献中所报道的光致变物体内活细胞成像等进行研究,则二元光致发光色高分子光致变色基均在高分子的侧链上,本文[11]化合物更加适合。合成了未见文献报道的螺吡喃化合物1,分子中5-光致变色化合物大多数作为材料使用,一般含有羧基,N-

8、含有羟乙基,为合成主链含有光致变要求其成薄膜等性能好,以满足其应用要求;若利色基团的光致变色高分子化合物打下了一定的基用光致变色化合物来

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