美洲刺人参酚类化学成分探究

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1、美洲刺人参酚类化学成分探究[收稿日期]2014-01-18[基金项目]中央高校基金中南大学基本科研项目(1681-7608040003);国家“十二五”科技支撑计划项目(SQ2010BAJY1411-08)[通信作者]*欧阳冬生,教授,研究方向为中药及天然药物药效及药代动力学,Tel:(0731)84805380,Fax:(0731)82354476,E-mail:ouyangji@163.com[作者简介]黄卫华,讲师,研究方向为中药药效物质,Tel:(0731)84805380,Fax:(0731)82354476,E-mail:endea

2、vour34852@126.com[摘要]利用正向硅胶、反相硅胶、SephadexLH-20和制备液相色谱等多种分离技术进行分离纯化,依据理化性质和波谱数据鉴定结构,从美洲刺人参Oplopanaxhorridus的根皮醇提物乙酸乙酯和正丁醇萃取部位分离并鉴定了16个酚类化合物,其中7个苯丙素类成分阿魏酸(1),3-乙酰咖啡酸(2),咖啡酸(3),3-甲氧基二氢肉桂醇-4-0-P-D-葡萄糖昔(4),3-轻基二氢肉桂醇-4-0-B葡萄糖昔(5),3,5-二甲氧基肉桂醇-4-0-B-D-葡萄糖昔(6),3-甲氧基肉桂醇-4-0-3-D-葡萄糖昔(7

3、);3个香豆素类成分,东萇蓉内酯(8),6,7-二餐基香豆素(9),反式-3’-当归酰基-4Z-乙酰基角型毗喃香豆素(10);6个木脂素类成分,(+)-异落叶松脂素9’-0-0-D-葡萄糖昔(11),3,3'-二甲氧基-4,9,9'-三释基-4’,7-环氧-5‘,8-木脂素-4,9-0-B-D-二葡萄糖昔(12),(+)-5,5’-二甲氧基落叶松脂素4’-O-B-D-葡萄糖昔(13),(-)-5,5’-二甲氧基落叶松脂素4'-0-B-D-葡萄糖昔(14),(-)-松脂醇4’-0-B-D-葡萄糖昔(15),(±)-5,5’-二甲氧基落叶松脂素9,

4、-0-B-D-葡萄糖昔(16)。所有化合物均为首次从该植物中分离得到,除化合物4,6,12和13外,其余化合物均为首次从该属植物中报道。[关键词]美洲刺人参;苯丙素;香豆素;木脂素美洲刺人参Oplopanaxhorridus(Sm.)Torr.&A.GrayexMiq.为刺人参属植物,分布于北美洲大西洋西岸一带,有清热解毒,消炎止痛,提神醒脑,抗癌等功效[1-3]o内服多用于止痛、风湿性关节炎、增强抵抗力、提高免疫力、糖尿病、提神、祛痰等,外用可治疗银屑病、痈肿疔疮等[4-6]o国内外对美洲刺人参有一些研究报道[1-2,7-9],从中分离得到的

5、化合物有烘醇、三菇皂昔、酚昔、烯醇、倍半菇、木脂素类化合物。尽管美洲刺人参的化学成分研究有报道,但到目前为止,美洲刺人参中总共发现的化合物只有17个[1-2],本文报道从美洲刺人参根皮中分离得到的另外16个酚类化合物,经理化常数和波谱数据鉴定,并与文献对照,确定其结构分别为7个苯丙素类成分阿魏酸(1),3-乙酰咖啡酸(2),咖啡酸(3),3-甲氧基二氢肉桂醇-4-0-B-D-葡萄糖昔(4),3-轻基二氢肉桂醇-4-0-&-D-葡萄糖昔(5),3,5-二甲氧基肉桂醇-4-0-B-D-葡萄糖昔(6),3-甲氧基肉桂醇-4-0-3-D-葡萄糖昔(7)

6、;3个香豆素类成分,东萇著内酯(8),6,7-二務基香豆素(9),反式-3‘-当归酰基-4’-乙酰基角型毗喃香豆素(10);6个木脂素类成分,(+)-异落叶松脂素9’-0-B-D-葡萄糖昔(11),3,3’-二甲氧基-4,9,9’-三務基-4’,7-环氧-5',8-木脂素-4,9-0-3-D-二葡萄糖昔(12),(+)-5,5’-二甲氧基落叶松脂素4'-0-BHD-葡萄糖昔(13),(-)-5,5'-二甲氧基落叶松脂素4’-0-3-D-葡萄糖昔(14),(-)-松脂醇4’-O-B-D-葡萄糖昔(15),(±)-5,5’-二甲氧基落叶松脂素9’-

7、0-B-D-葡萄糖昔(16)o所有化合物均为首次从该植物中分离得到,除化合物4,6,12和13外,其余化合物均为首次从该属植物中报道。1材料XT4型显微熔点仪。BrukerACF-500型核磁共振仪;ESI-MS测定用ABIAPI4000质谱仪。实验用正相硅胶(青岛海洋化工厂100〜200,200〜300目),反相硅胶(德国Merck公司,40〜75um)o薄层色谱用硅胶GF254(青岛海洋化工厂)。SephadexLH-20(美国GEHealthcare公司)。美国Agilent1100series分析液相色谱仪。日本岛津LC-20A制备液相

8、色谱系统。美国PhenomenexLunaC18分析色谱柱(4.6mmX250mm,5um)。美国PhenomenexLunaC18制备色谱柱(21.

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