第十五章 氨基酸、肽和蛋白质、核酸

第十五章 氨基酸、肽和蛋白质、核酸

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1、第十五章氨基酸、肽和蛋白质、核酸Ⅰ目的要求蛋白质也是重要的天然产物,是构成动物体的组分,它与细胞的组分一起在机体中起各种生理作用和机械功能。某些蛋白质与多肽又是重要的激素物质。从化学结构上看,它们都是多官能团化合物,所以,在学完单官能团各类化合物之后,再学习它们,为将来学习生物化学打好基础。α-氨基酸是多肽与蛋白质的基石,就好象组成淀粉和纤维素的基本单位是葡萄糖一样。所以,本章首先从讨论氨基酸着手,进而讨论α-氨基酸在蛋白质中的结合方式,在此基础上,介绍蛋白质的结构和性质。本章学习的基本要求:1、掌握氨基酸的构型,熟悉氨基酸

2、的分类和命名。2、掌握氨基酸物理性质和化学性质,着重掌握两性等电点的概念及各种颜色反应,了解氨基与羧基的各种特异反应。3、掌握多肽的有关概念,如肽,肽键,肽链及其构型和命名,C端和N端等。4、了解多肽的合成反应和原理,如传统合成,固相合成和组合化学。5、掌握蛋白质的结构,包括一级结构和二级结构,三级结构及四级结构。6、着重了解蛋白质的性质——两性和颜色反应。7、认识蛋白质的生理功能。8、熟悉核酸,核苷酸的结构,了解其生物功能。9、掌握氨基酸,肽和蛋白质的IR、1HNMR、MS。Ⅱ学习提要(一)氨基酸一、构造,构型,分类,命名

3、蛋白质是一种复杂的含氮高聚物,在酸碱和酶的作用下生成氨基酸的混合物或同时生成非蛋白质,如脂肪,糖,色素等。从有机化学角度看,氨基酸系指分子中既有氨基又有羧基的化合物。依据氨基和羧基的相对位置不同而分为α、β、γ、…、ω氨基酸。由于构成蛋白质的基本氨基酸都是α-氨基酸,所以本章重点讲α-氨基酸。常见的有20多种(参见教材P697-698)CH2OHCHOHHO天然氨基酸构型为L-型,基准为,相当与R/S标记的S型。天然氨基酸分为中性,酸性,碱性三类。所谓中性是指分子内氨基酸数目与羧基数目相等(显然,分子并非中性,因羧基比氨基强

4、,而显微酸性)。酸性是指羧基数目大于氨基数目,碱性是指氨基酸数目大于羧基数目。命名多用俗名或代号,俗名与氨基酸性质有关,如甘氨酸是甜的,或与来源有关,如丝氨酸。代号是取氨基酸的英文名称的前几个字母,如glycine(甘氨酸)称为GLY。(参见教材P97—P98之表15-1)二、物理性质易溶于水的α-氨基酸有甘、丙、脯、苏、赖、精氨酸六种。氨基酸晶体不溶于有机溶剂,分解点≥200℃,无熔点。除甘氨酸之外,其它天然氨基酸都有旋光性。α-氨基酸在固态或溶液中不呈现羧基典型的谱带(1220cm-1处),但显示羧酸根负离子的吸收带(1

5、600-1500cm-1)。在3100-2600cm-1间有一强而宽的N-H伸缩吸收带。常见氨基酸的物理常数列于教材表15-1中,很有参考价值。三、化学性质1、两性和等电点:在氨基酸分子中,氨基和羧基的离子化程度是不同的。当向氨基酸水溶液中加酸或碱至羧基和氨基的离子化程度相等时,溶液的pH值叫做该氨基酸的等电点(各氨基酸等电点见教材表15-1)。在等电点时,氨基酸主要以两性离子存在,并且此时溶解度最小。因而用调节等电点的方法,可以从氨基酸的混合物中分离出某些氨基酸。R-CH-COO-NH2R-CH-COOHNH3+H+OH-

6、H+OH-R-CH-COO-NH3+氨基酸负离子一切氨基酸在过量碱中的形态(和酸性氨基酸在水中的形态)氨基酸正离子一切氨基酸在过量酸中的形态(和碱性氨基酸在水中的形态)R-CH-COOHNH2中性分子一切氨基酸在等电点时的形态介质的pH一切氨基>7pH=pI等电点>7或7<<7酸性氨基<7pH=pI<<7<<<7碱性氨基>>>7pH=pI>>7>72、常用的分析、鉴定氨基酸的化学反应①范斯莱克(VanSlyke)氨基酸测定法。R-CH-COOHOH+HNO2R-CH-COOHNH2+N2↑+H2O通过测定N2的体积,可以计算

7、出氨基的含量。NHCH2OHR-CH-COOHHCHOR-CH-COOHNH2+HCHOR-CH-COOHN(CH2OH)2②索列荪(Sorensen)甲醛滴定法。氨基掩蔽,强碱滴定酸性羧基。③茚三酮反应CCCOOHOHCCCOOOHOH△R-CH-COOHNH2+RCHO+CO2+NH3+CCCOOOHOH=N-CCCOOCCCOOH(NH4)CCCOOHOH水和茚三酮茚三酮还原产物△+2NH3+蓝紫色(溶于水)(脯氨酸和羟基脯氨酸为黄色)NH2OCORCHCuOCONH2CHR④络合+Cu(OH)22R-CH-COOHN

8、H2深蓝色3、受热分解、与羟基酸类似化合物产物位次羟基酸氨基酸α-R-CHO-CCH-ROC-OO交酯NHCORCHCONHCHR3,6-二烷基哌嗪-2,5-二酮β-α,β-不饱和酸R-CH=CH-COOHα,β-不饱和酸R-CH=CH-COOHγ-γ-内酯γ-内酰胺δ-δ-内酯CH2-C

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