冠醚的性质及其重要的作用

《冠醚的性质及其重要的作用》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。

1、西安文理学院化学与化学工程学院学 年 论 文  题目冠醚的性质及其重要的作用 冠醚的性质及其发展的重要作用摘要简要介绍了冠醚的结构、性能，冠醚化学的产生、发展及应用。重点介绍了:1.冠醚化合物的简介及其发现与制备；2.冠醚的特点及其化学性质；3.冠醚在有机合成、土壤化学以及新型冠醚的络合作用及催化作用。并展望了其广阔的应用前景。关键词：冠醚、命名方法、制备、性质、发展。一、冠醚简介通过冠醚的名称分析我们就可以得到，冠醚是一类含有醚基的杂环化合物的总称，冠醚又被称为“大环醚”。在有机化学中冠醚被定义为：一类含有多个氧原子的大环化合物的总称。冠醚的基本单元为亚乙

2、氧基（—CH2CH2O—），该结构单元若被重复两次就可以得到最简单的冠醚，一种二氧六环的环状低聚物。重复四次则为12—冠—4，依次类推，目前世界上已经有上万种的冠醚化化合物，其中最为常见的冠醚为15—冠（醚）—5、18—冠（醚）—6。冠醚有一定的毒性，必须避免吸入其蒸气或与皮肤接触。二、冠醚的发现20世纪60年代，有机化学有了很大的发展，但是现有的有机化合物依然满足不了人们的需求。1967年，美国杜邦公司的J.C.Pedersen(佩德森)教授在研究烯烃聚合催化剂时首次发现，之后美国化学家C.J.Cram和法国化学家J.M.Lehn从各个角度对冠醚进行了研究

3、，J.M.Lehn首次合成了穴醚。为此，1987年C.J.Pedersen、C.J.Cram和J.M.Lehn共同获得了诺贝尔化学奖。三、冠醚及其化合物的命名其实冠醚的命名方法很简单，其名字组要由三个部分组成：①表示冠醚内原子个数的数字②“冠”字也可以加醚字③表示冠醚中氧原子个数的数字，中间用短线隔开，其基本形式为：原子个数—冠（醚）—氧原子个数另外冠醚还可以和苯环、无机金属离子、烃基等形成其他的化合物，与苯环形成的化合物一般以苯并某冠醚的形式命名，比如：二苯并—18—冠（醚）—6、一苯并—18—冠（醚）—6等。与烃基等取代基形成化合物是其命名方法可用烷烃及

4、其衍生物的命名方法来命名，比如：二环已烷并—18—冠（醚）—6、甲基—18—冠（醚）—6等。当冠醚与相应的无机金属离子形成络合物是可以用络合物的命名方法进行命名，比如：12—冠—4合锂、15—冠—5合钠等。四、冠醚的制备冠醚通常采用威廉森合成法制取：KOH,四氢呋喃溶剂18h，40%威廉森合成法制取18—冠—6该反应的实质为一个取代反应，二氯三亚乙基二醚脱掉氯原子三甘醇羟基脱去氢原子形成大环化合物。二苯并—18—冠—6可以由邻二苯酚与二氯乙基醚二甲亚砜为溶剂氢氧化钾为催化剂的条件下合成，其反应如图1所示：五、冠醚的性质了解一种或一类物质我们就应该了解它所具有

5、的性质，其中性质包括物理性质和化学性质两方面，物理性质包括熔沸点、状态、溶解性等等，化学性质是物质在发生化学变化时才表现出来的性质叫做化学性质。如：可燃性、稳定性、酸性、碱性、氧化性、还原性等、助燃性、腐蚀性等。因此要了解冠醚的性质就必须从物理性质和化学性质两个方面进行了解。下面我们以18—冠—6为例了解冠醚的性质1、冠醚的物理性质18—冠—6醚为白色晶体，熔点36-40°C,沸点116℃（26.6Pa），可溶于水，有毒，因此必须避免吸入其蒸气或与皮肤接触。他对眼睛具有一定的刺激性如果接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。2、化学性质（1）与碱金属离子络

6、合由于冠醚是一种大分子环状化合物，其内部有很大的空间，因此它能以正电离子特别是碱金属离子发生络合反应，把无机物带入有机物中，它可以作为想转移催化剂也是基于这个原理。图为18-冠-6与钾离子的络合物结构式。18-冠-6与钾离子络合并不是任何冠醚与任何碱金属离子组合都能形成络合物，冠醚孔径大小与阳离子的直径相匹配，每一种冠醚只能络合对应的正电离子12-冠-4与锂离子络合而不与钠、钾离子络合；18-冠-6不仅与钾离子络合，还可与重氮盐络合，但不与锂或钠离子络合。2、醚的性质既然冠醚为一种醚，含有醚基，那么他就因该具有醚的性质。它可以和氧化剂、还原剂、活泼金属、碱、

7、稀酸等不起反应，但与强酸性物质可以发生某些化学反应。3、氢键与客体分子生成配合物另外冠醚作为主体分子，它可以通过氢键与客体分子形成配合物，这种作用多发生在冠醚与铵离子之间。六、冠醚的发展冠醚的特殊性质引起化学家们的重视，冠醚化学逐渐成为倍受关注的新兴边缘学科，目前已渗透到了化学的许多领域，例如有机合成、配位化学、分析化学、萃取化学等。在分子催化、酶模拟、生物学、土壤化学及医药等领域也得到广泛的应用。下面我们主要介绍冠醚在有机合成与分析化学种的应用。1、冠醚在有机合成中的应用—相转移催化剂在一些有机化学反应中，由于反应物有油态和水态两种状态，在反应中会出现相界

8、，使得反应速度大大减慢。这是我们就需要一种催化剂把水