高中化学羧酸酯（基础）知识讲解学案新人教版选修5

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1、竣酸酯【学习目标】1、掌握乙酸的组成、结构、性质和用途；2、掌握竣酸的组成、结构、性质及其应用；3、了解酯的结构及主要性质；4、常握重要的有机物之间的相互转化，学会在有机合成与推断中应用。【要点梳理】要点一、竣酸的结构、通式和性质【高清课堂：竣酸和酯#竣酸的结构特征、分类及饱和一元酸的通式】1.竣酸的组成和结构。0II（1）竣酸是由烧基（或H）与竣基相连组成的有机化合物。竣基（一C—0H）是竣酸的官能团。（2）竣酸有不同的分类方法：炷基种类「脂肪酸:如CH3CH2COOH（丙酸）的不同I芳香酸:如C6H

2、5COOH（苯甲酸）竣酸*、竣基数目的不同（一元竣酸:如ch2=CH—COOH（丙烯酸）二元竣酸:如HOOC—COOH（乙二酸）多元竣酸:如CH2—COOHICH—COOHICH2—COOH2.竣酸的分子通式。一元竣酸的分子通式为R—C00II,饱和一兀脂肪竣酸的分子通式为CnlLnO?或C,.H2n»i—COOHo分子式相同的竣酸、竣酸酯、疑基醛、疑慕酮等互为同分异构体。3.竣酸的主要性质。（1）竣酸的沸点比相应的醇的沸点高；碳原子数在4以下的竣酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，竣酸在水中的溶解度迅

3、速减小，直至与相对分子质量相近的烷桂的溶解度相近。【高清课堂：竣酸和酯#竣酸的化学性质】（2）竣酸的化学性质。①弱酸性。由于-COOH能电离使竣酸具有弱酸性。而竣酸具有酸类物质的通性。如:2RC00H+Na2C03—-2RC00Na+C02t+出0RCOOH+NHs—-RCOONll；常见的一元竣酸的酸性强弱顺序为：HCOOH><^^-COOH>CH3COOH>出叫②酯化反应。00R—C-4OHVFfi-180Rz^^R—C—180—Rf+H20■△注意：可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是竣酸分子中竣

4、基中的疑基与醇分子中疑基的盘原子结合成水，其余部分相互结合成酯。无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如：C2H5OH+HONO2—->C2H5—o—MO2+H2O（硝酸乙酯）①O-H被取代的反应。催化剂R—CH2—COOH+Cl2—~~R—CH—COOH+HC1C1通过竣酸Q-H的取代反应，可以合成卤代竣酸，进而制得氨基酸、拜基酸等。②还原反应。由于径基的影响，竣基中的拨基比醛、酮分子中的拨基较难发生加成反应，但在特殊试剂（如L1A1H.0的作用下，可将竣基还原为醇轻基。RCOOIIL1A1H4>rqI20H

5、有机化学上可用此反应实现竣酸向醇的转化。1.竣酸的命名。（1）选含竣基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸；（2）从竣基开始给主链碳原子编号；（3）在“某酸”名称之前加入取代基的位次号和名称。CH3—CH—CH2—COOH3-甲基丁酸如：如2.重要的竣酸简介。0II（1）甲酸（H—C—0H）俗称蚁酸，是有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醸、甘油等互溶。甲酸分子中既含有竣基又含有醛基（见右图），因而能表现出竣酸和醛两类物质的性质。如显酸性、能酯化（表现ill-COOH的性质）、能发生

6、银镜反应和被新制的Cu（0H）2氧化（表现出一CHO的性质）。甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。（2）苯甲酸俗称安息香酸，是白色针状品体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醸。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防窝剂。COOH（3）乙二酸（COOH）俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式存在。草酸钙（CaCA）难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。（4）高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水。硬脂酸（G7H35C

7、OOH）、软脂酸（Ci5H3iC00H）>油酸（G7H33COOH）、亚油酸（CnHsiCOOH）都是常见的高级脂肪酸。要点二、酯的组成、结构和性质【高清课堂：竣酸和酯#酯类、油脂的结构特征，酯类的通式】1.酯的组成和结构。酯是竣酸分子中竣基上的疑基（一0H）被坯氧基（一OR'）取代后的产物。酯是一种竣酸衍生物，其分子由酰0II基（R—C—）和烧氧基（一OR'）相连构成。2.酯的分子通式。0II酯的分子通式为R—C—0—R',饱和一元脂肪竣酸酯的分子通式为CEQ。分子式相同的竣酸、竣酸酯、疑基醛、疑基酮

8、互为同分异构体。1.酯的物理性质。酯类都难溶于水，易溶于乙醇和乙瞇等有机溶剂，密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。2.酯的化学性质。【高清课堂：竣酸和酯#酯类性质】（1）酯的水解。在有酸或碱存在的条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。00II稀硫酸IIR—C—OR'+—--R—C—OH+IV—OH*△0II△R—C—OR'+NaOH—>R—COONa+R'—OH在酸存在下酯的水解是可逆的；在碱存在下酯的水解趋于完全，是不可逆反