专题17有机化合物的合成与推断-2018年高考化学备考易错点专项复习

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1、1．【2017新课标1卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称为为__________。（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、_________。（3）E的结构简式为____________。（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2

2、∶2∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。【答案】苯甲醛加成反应取代反应、、、（任写两种）及D的生成反应，则D为，所以C为，B为，再结合已知反应①，A为。（1）根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。（2）C→D为C=C与Br2的加成反应，E→F是酯化反应；（3）E的结构简式为。（4）F生成H的化学方程式为。（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2，则连接在苯环上不符

3、合要求，其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶2∶1的有机物结构简式为、、、。（6）根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2—丁炔进行加成就可以首先连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：。2．【2017新课标2卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD

4、可与1molNaOH或2molNa反应。回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。（2）B的化学名称为____________。（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。（4）由E生成F的反应类型为____________。（5）G是分子式为____________。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。【答案】

5、2-丙醇取代反应C18H31NO46(1)根据上述分析，A的结构简式为；(2)根据上述分析B的结构简式为CH3CH(OH)CH3，依据醇的命名，其化学名称为2-丙醇；(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生反应生成E的化学方程式为：；（4）和发生取代反应生成F；（5）根据有机物成键特点，有机物G的分子式为C18H31NO4；（6）L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基

6、在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，只满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。3．【2017新课标3卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。（3）⑤的反应方程式为

7、_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。（4）G的分子式为______________。（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。【答案】三氟甲苯浓硝酸、浓硫酸，并加热取代反应吸收反应产物的HCl，提高反应转化率C11H11O3N2F39种【解析】（1）反应①发生取代反应，应取代苯环取代基上的氢原子，根据B的结

8、构简式，A为甲苯，即结构简式为：，C的化学名称为三氟甲苯；(2)反应③是C上引入－NO2，且在对位，C与浓硝酸、浓硫酸，并且加热得到，此反应类型为取代