杀菌剂肟菌酯和吡唑醚菌酯的合成工艺研究

杀菌剂肟菌酯和吡唑醚菌酯的合成工艺研究

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1、华中师范大学硕士学位论文杀菌剂肟菌酯和吡唑醚菌酯的合成工艺研究姓名:徐平平申请学位级别:硕士专业:农药学指导教师:杨光富201205⑨硕士学位论文MASTER’STHESIS中文摘要本文系统研究了甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂肟菌酯和吡唑醚菌酯的合成工艺。甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂具有高效、低毒、对环境友好等优点,研究肟菌酯和吡唑醚菌酯的合成工艺对改善我国的落后的农药结构,降低传统杀菌剂对环境的污染有着非常重要意义。肟菌酯的合成工艺路线是以邻甲基苯甲酸为起始原料:邻甲基苯甲酸跟三甲基氰硅烷反应得到邻甲基苯甲酰氰,再在酸性条件下水解得到酰胺,用甲醇酯化后与甲氧基胺盐酸盐

2、肟化,用NBS溴化,最后与间三氟甲基苯乙酮肟缩合得到肟菌酯。通过优化各步的反应条件和提纯方法,使合成工艺更接近于工业化,并降低了生产成本,提高了反应收率。本文对吡唑醚菌酯的合成工艺进行了研究,确定了最优合成路线是以对氯苯胺和邻硝基甲苯为原料。首先利用对氯苯胺合成对氯苯肼盐酸盐,再经过环化和氧化得到中间体1.(4.氯苯基).3.羟基吡唑,再与邻硝基苄溴缩合后经过还原得到N.羟基-N.2.[N.(4.氯苯基).3.吡唑氧基甲基】.苯胺,再经过酰化和甲基化得到吡唑醚菌酯。其中本文报道的还原是利用锌粉/醋酸铵体系进行还原,跟文献报道的锌粉/氯化铵体系还原和高压催化

3、氢化相比,减少了污染,提高了生产安全性并大大降低了成本。关键词:肟菌酯:吡唑醚菌酯:合成工艺⑨硕士学位论文MASTER’STHESISAbstractnlisdissertationistostudythesynthesisprocessoftrifloxystrobinandpyraclostrobin.Tifloxystrobinandpyraclostrobinarenewtypesofstrobilurinfungicide,whichhavehigllactivity,lowtoxicityandenvironmentallyfriendly.I

4、tisverysignificanttodevelopthesynthesisprocessoftrifloxystrobinandpyraclostrobininordertoimprovethestructureoffuagisidein0111"countyanddecreasetheeffecttotheenviroment.Tifloxystrobinisobtainedstartingfrom2-methyl-benzoicacid,whichreact、)l,itllcyanotrimethysilane,andthearoylcyanide

5、isobtained.Thearoylcyanideviahydrolysisunderacidicconditions,esterification、Ⅳitllmethanol,reaction晰mmethoxyamine,bromizatedbyN-bromosuccinimide,andthencondensation.Throughimprovethe.reactionconditions,wegetthebestsynthesisprocessoftifloxystrobin,andreducedtogeneratecostandimprovet

6、hereactionyield.Inthepaper,thesynthesisprocessesofpyraclostrobinhasbeenresearched.Theoptimumsyntheticrouteismadefrom4一chloroanilineand2-methylnilrobenzene.Firstsynthesis4-chlorophenylhydrazinehydrochloridewith4-chloroaniline,aftercyclizationandoxidation,wegetthe1一(4一chlorophenyl)·

7、1H—pyrazol一3一01.Andthenviabromination,condensation,reduction,acylationandmethylation,pymclostrobinhasbeensynthesized.Wereductnitryltohydroxylamine谢mzinc/anamoniumacetate,Reductionwithzinc/ammoniumchloridesystemandhigh-pressurecatalytichydrogenationreportedintheliterature,adecrease

8、ofpollution,improvetheproductions

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