光学活性β-苯基-α,β-环氧丙酸甲酯的不对称合成方法研究

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1、广东药学院硕士研究生学位论文题目：光学活性β-苯基-α,β-环氧丙酸甲酯的不对称合成方法研究姓名：苏晶学号：2110940089院系：药科学院专业：药物化学导师姓名：林汉森（教授）二○一二年五月分类号：___________密级:__________UDC:___________光学活性β-苯基-α,β-环氧丙酸甲酯的不对称合成方法研究ResearchontheAsymmetricSynthesisofopticallyactiveβ-phenyl-α,β-epoxymethylpropionate姓名：苏晶学号：2110940089院系：药科学院专业：药物化学研究方向：药物合

2、成导师姓名：林汉森（教授）论文提交日期：___________论文答辩日期：___________学位授予单位：广东药学院二○一二年五月广东药学院学位论文原创性声明本人郑重声明：本人所呈交的学位论文，系我个人在导师的指导下进行研究工作所取得的成果。除文中已特别加以标注和致谢的地方外，不包含其它个人或机构已经发表或撰写过的研究成果。对本研究做出贡献的其它个人和集体，均已在文中明确说明和致谢。本人充分意识到本声明的法律结果完全由本人承担。学位论文作者签名：＿＿＿＿日期：年月日学位论文使用授权的声明本人完全了解广东药学院有关保留和使用学位论文的规定，学校有权保留和向有关部门或机构送交

3、本论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。学校可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库，可以采用影印、缩印或其它复印手段保存和汇编本学位论文。保密论文在解密后适用本声明。论文作者签名：＿＿＿＿＿论文导师签名：＿＿＿＿日期：年月日目录摘要...........................................................................................................................IAbstract.....................................

4、...............................................................................III第一章光学活性β-苯基-α,β-环氧丙酸甲酯的不对称合成方法研究进展............11.1(-)-8-β-萘基薄荷醇分子内诱导苯甲醛的不对称Darzens反应..............21.2由肉桂醇经Sharpless不对称环氧化.........................................................21.3由肉桂酸酯化后再进行不对称环氧化...........

5、...........................................61.3.1双键环氧化所采用的氧化剂...........................................................61.3.2环氧化反应中采用的手性配体.....................................................101.3.3α,β-不饱和酯的不对称环氧化反应...............................................26第二章光学活性β-苯基-α,β-环氧丙酸甲酯不对称合成

6、方法的设计...................312.1不对称合成方法的选择...........................................................................312.2手性配体催化剂的设计...........................................................................31第三章结果与讨论..............................................................................

7、..................373.1β-苯基-α,β-丙烯酸甲酯的合成.................................................................373.2β-苯基-α,β-丙烯酸甲酯的环氧化.............................................................373.2.1间氯过氧苯甲酸与肉桂酸甲酯的摩尔比变化对产率的影响........383.1.2反应过程中pH值的控制.