2019版高考化学大二轮优选习题考前强化练24利用给予新信息设计有机合成路线

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1、考前强化练24利用给予新信息设计有机合成路线(选考)(时间:45分钟满分:100分)1.(2018湖南师大附屮高三月考)肉桂酸甲酯(H)是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为GoHxd,且分子屮只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物屮的某些基团,现测得H分子的红外光谱如下图所示:25OH1透过率C又知J为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如下图所示(图屮球与球之间的连线表示单键或双键等化学键)。试回答下列问题:⑴肉桂酸甲酯⑴)的

2、结构简式为。⑵现测出A的核磁共振氢谱图有6个峰,且面积之比为1:2:2:2:1:2。用芳香绘A为原料合成H的路线如下(部分反应物和反应条件已略去):①化合物F中的官能团有(填名称)o②F_G的反应类型是。③写出下列反应的化学方程式:F_I:°GTI:<>Y答案(1)SH—CH—COOCH3①F的同分异构体较多,其中有一类可用通式X-、一X表示(其中X、Y均不为氢原子),试写出符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式:(2)①轻基、竣基②消去反应③刀:h2-

3、CH—C玉O-H+(n-l)H2Och2:h=chcooh+ch3oh浓硫酸.ch(ch3)choCH—CHCOOCH3+H2OCH2CH2CHO2X10+2・102解析⑴肉桂酸甲酯的分子式为C.oH.oO,,不饱和度为二6,分子屮只含有1个苯环,苯环上只:HYHCOOCH3有一个取代基,故还含有1个C=C双键和一个酯基,则肉桂酸甲酯的结构简式为;(2)由A到H的转化结合肉桂酸甲酯的结构特点可知,A含有1个苯2X9+2环、1个侧链,不饱和度为2=5,故侧链中含有1个碳碳双键,A的核磁共振氢谱谱图有6个

4、吸收峰,分子中含有6种氢原子,其面积之比为1:2:2:2:1:2,各种氢原子数目为1、2、2、2、1、2,苯环中有3种氢原子,个数分别为1、2、2,故侧链有3种氢原子,个数分别为2、1、2,即侧链中不含甲基,故A的结构简式为ch2—ch=ch2,A与漠发生加成反应生成B为H2—CH—CH2,B发生水解生成C,结合C的分子式可知,C的结构简式为BrBr,D在银氨溶液中发牛氧化反应,酸化后生成E,则E为O^Hz-CYOOH,由E反应生成匕由F的分子式可知,E中拨OH基发生加成反应生成F,故F为O^Hz—C

5、HYOOH,结合肉桂酸甲酯的结构可知,f发生消去反应生成G,G与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯,故G为COOH”与甲醇发生H-EO—C酯化反应得到H(肉桂酸甲酯),F发生缩聚反应得到的I为C士OH。①化合物F为OHIH2—CH—COOHOH,官能团有按基、疑基;②F-G是O~OIIH-£O—CH—CiO—H+(n-l)H2O,G~H的化学方程式A-;©Fch=chcooch3+h2o的化学方程式为OH(O_CH2_CH

6、~C00H)的同分异构体较多,其中有一类可用通式X」0X表示(其中X、YCH2CH2CHO均不为氢原子),符合上述通式且能发生银镜反应的同分异构体有:反应条件略去)如下:O▲CH3CCI>①c2hsB-ch3ho-chch3LiAlH4人KHSO—门刀四氢咲喃聚剂・D忒E希AF丫③④⑤C2H5c5©]CH3COOH/H2SO41.(2018陕西酋安“八校”联考)化合物M是二苯乙快类液晶材料的一种,最简单的二苯乙烘类化合以互为同系物的单収代芳香桂A、G为原料合成M的一种路线(部分CH2=CH2+NaBr

7、+H2OCH2—CH2+NaOH-^>汁……卜;△已知」更■…聖回答下列问题:仃)A的结构简式为;G的分子式为o(2)0中含有的官能团名称是。(3)反应①的反应类型是,反应④的反应类型是。(4)反应⑤的化学方程式为o(5)能同时满足下列条件的B的同分异构体有种(不考虑立体异构)。①苯环上有两个取代基;②能发生银镜反应其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积之比为6:2:2:1:1的是(写结构简式)。答案⑴c,h5C9H12⑷CHBrCHzBr+2NaOH(2)碳碳双键(3)収代反应加成反应C2H5C=CH+

8、2NaBr+2H2O乙卑h3c(5)15解囲由B的结构可知反应①为取代反应,则A为OGE,b发生还原反应生成c,D能与漠的四氯化碳反应生成E,E在氢氧化钾、乙醇条件下反应得到F,可知E为卤代桂,D含有不饱和键,故反应③为消去反应,则D为耿-OCH=CH2我为GH5-QCHBK3H.Br严为,由M的分子式可知,反应⑦属于取代反应,M的结构简式为QHs—/yC三CH(1)根据上述分析可知A为乙基苯();G与碘发生取代反应生成CHBrCH2Br+2NaOH~A

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