偶氮苯化合物的合成及光致变色性能的研究

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1、摘要偶氮苯化合物的合成及光致变色性能的研究偶氮苯化合物由于其优良的光学及光致顺反异构性，在光信息材料及生物材料等方面得到了广泛的应用。通过系统的文献检索，对偶氮苯化合物的光致异构原理和近年来的研究进展进行了综述，设计并合成了六种新型的偶氮苯衍生物。对合成得到的偶氮苯衍生物进行了红外、核磁、元素分析表征，证明与预期结构一致。对偶氮苯衍生物的紫外吸收光谱及荧光发射光谱进行了测定，随着溶剂极性的增强，最大吸收波长红移；对荧光发射光谱随紫外光照射时间变化的研究进一步证实了邻位基团间的氢键的存在并且对顺式构型具有稳定作用。对偶氮苯衍生物在溶液中的光致变色性能进行了测试，通

2、过对结果的分析发现，对羟基偶氮苯甲酸在弱极性溶剂中异构化速率快，可暗回复，重复性好并且能量损耗小。偶氮苯化合物在溶液中的顺反异构转变受以下几种因素影响：取代基空间位阻效应，邻位羟基与N原子间的氢键作用，分子间偶极一偶极作用，邻位基团间的氢键作用。顺反异构转变速率的大小取决于何种因素占主导作用。邻羟基偶氮苯化合物在弱极性溶剂中异构化速率快，邻位基团之间氢键作用对顺式结构具有稳定作用，说明了可以通过调节溶剂或分子内氢键I来实现对偶氮苯化合物的光致异构行为的可控，对偶氮苯化合物在光信息材料及生物材料等方面具有指导性意义。关键词：偶氮苯，光致变色，紫外吸收光谱，荧光发射

3、光谱摘要SYNTHESISANDPHoToCHRoMISMPROPEIUlIESoFNoVELAZoBENZENEDERIv=ALTESABSTRACTSubstitutedazobenzenederivativesareimportantintermediatesinthesynthesisofdyes．Theinterestofazobenzenederivativesoriginatesinawiderangofpotentialapplication．Theyhavebeenthemostwidelyusedclassofdyesduetotheirve

4、rsatilefeaturesinvariousfield，suchasdyeingtextilefiber,bio-medicalstudies，informationstorage，opticalmemoryandprocessing，waveguideswitch，etc．Inthisthesis，sixnovelazaobenzenederivatesweredesignedandsynthesized．TheirstructuresweredeterminedbyFT-IR，NMRandElementAnalyze．Theresultswereinac

5、cordingwiththerespectedstructure．TheUV-Visabsorptionspectrumandfluorescentspectrumoftheseazobenzenedefivatesweremeasured．Theresultsshowedthattherewasbathochromicofthemaximumabsorptionwavelengthwiththeincreasingofsolventpolarity．Thefluorescentspectrumapprovedthattherewerethehydrogenbo

6、ndsbetweentheadjacentpositiongroupsandthehydrogenbondswouldstabilizecis．structure．北京化工大学硕七学位论文Thephotochromismpropertiesoftheseazobenzenederivatesindifferentsolventswerestudied．ThefinalresultsindicatedthatHDBAinweakpolarsolventshadquickisomerizationrate，goodrepeatabilityandlowenergyl

7、oss．Thespacestericeffectofsubstituent，hydrogenbondbetweenadjacenthydrogengroupandnitrogenatom，dipole—dipoleeffectamongatomsandhydrogenbondeffectamongadjacentpositiongroupswouldinfluencethecis．transisomerismofazobenzenederivatesinsolvents．Theadjacenthydrogenazaobenzenederivateshadquic

8、kisomerizati