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1、大学有机化学答案chapterl7大学有机化学答案第十七章杂环化合物一、写出下列化合物的构造式：1,3—甲基毗咯2,碘化N,N—二甲基四氢毗咯3,四氢咲喃4,B—氯代咲喃5,a—卩塞吩磺酸6,糠醛，糠醇，糠酸7,丫—毗噪甲酸8,六氢毗唳9,B—卩引味乙酸10,8—拜基卩奎卩林1.CH3NH2.3.4.CIOCH36.I-CH305.SS03HO8.CHO0CH2OHCH2COOHOCOOHCOOH9.10.NNHNHN二、用化学方法区别下列各组化合物：1,苯，卩塞吩和苯酚解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应的是苯酚。在浓硫酸存在下,与靛红一同加
2、热显示蓝色的位唆吩。2,毗咯和四氢毗咯解：毗咯的醇溶液使浸过浓盐酸的松木片变成红色，而四氢毗咯不能。3,苯甲醛和糠醛解：糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色。三、用化学方法，将下列混合物中的少量杂质除去。1,苯中混有少量唆吩解：在室温下用浓硫酸处理，卩塞吩在室温与浓硫酸反应生成a-«1吩磺酸而溶于浓硫酸，苯不反应。1,甲苯中混有少量毗喘解：用浓盐酸处理，毗旋具有碱性而与盐酸生成盐溶于水相，分离出卩比噪。2,毗噪中有少量六氢毗噪。解：六氢毗噪是仲胺，在氢氧化钠水溶液中与对甲基苯磺酰氯反应生成固体，过滤除去六氢卩比噪。四、试解释为什么曝吩，毗咯，咲喃
3、比苯容易发生亲电取代反应而毗噪比苯难发生？解：曝吩，毗咯，咲喃是五元杂环化合物，属于多门一电子杂环化合物，芳环上电子云密度比苯大，所以易于发生亲电取代。而毗噪是六元杂环化合物，是缺门一电子杂环化合物，芳环上电子云密度小于苯环，所以难于发生亲电取代反应。五、完成下列反应式：1.0CHO+CH3CH0CH=CHCHO2.OCHO0COOH+oCH2OH3.N+NHAICI3SHCI+NCH3HOOCCOCH3I-4.S005.H2/Pt2CI(CH2)4CIOHO,H+NaCNNC(CH2)4CN己二酸己二胺六、用箭头表示下列化合物起反应时的位置
4、。1.SCOOH2.S3.NNCH3CH34.O2SNO2CH302235.SCH36.S7.CH38.S0CH3CH333CH3NHH七、将苯胺，节胺，毗咯，毗呢，氨按其碱性由强至弱的次序排列:解：苯胺,节胺，毗咯，毗噪，氨的碱性强度顺序：CH2NH2>NH3>；N>；NH2>；NH八、下列化合物那些具有芳香性？sCH3NCH3CH3NONCH3NNNHNN0九、虫票吟四个氮原子那些属于毗喘型？那些属于毗咯型?解：1,2,3—氮原子属于11比噪型，4—氮原子属于毗咯型。32N1H4十、合成题：1.糠醛VI—丁二醇CHO+H
5、20Cat400450O0+HOCH2CH2CH2CH2OHH,Cat0O2.2■疑基毗喘KNH2N50%NaNO?HSONH2NNN2HSO4NOH3.咲喃5—硝基糠酸+CH3COCISnCI40COCH3Br,NaOHCOOHO0O2(CH3CO)2OHNOOCOOHHONmHoONHoHNmH。ZHNmHoHOHoz0ON寸0SZHONHmHo捱辔羽吐—9•寸丰omHOOHo>looo:r5m5ozo:5ZHomHo)o0(oom5)oHOOoZHomHo-oxOZHoZHomHooHOOXTHOmHo蠻^図(«<—z)—g—^r—^B
6、・®EH!・smH。mHoOHOHXHOHOZHO(CH3CH2CO)2OCH3CH=CCOOH0H^一、杂环化合物C5H4O2经氧化生成竣酸C5H4O3o把此竣酸的钠盐与碱石灰作用，转变为C4H4O,后者与金属钠不起作用，也不具有醛酮性质。原来的C5H4O2的结构是什么？解：原化合物的结构及各步反应式如下：CHOOC5H4O3C5H4O2CaO(NaOH)COOHOC4H4OOOCHO
