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《2019高考化学总复习11有机化学基础(选学)(38)烃的含氧衍生物(2)(含解析)新人教版》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在工程资料-天天文库。
1、2019人教高考化学总复习(38)桂的含氧衍生物(2)李仕才高丨考I真I题丨演I练1.(2017年高考•课标全国卷I)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:ch3cho凶NaOH/HoJCH02‘
2、9匕
3、Br2/CCl4Dl)KOH/CoH.OH,A。9叭。22)H+iH2SO4,A催化剂'1P、^c6H5cooc2h5NaOH/FbO已知:①RCHO+C&CHORCH=CHCH0+H20△催化剂_©ll+lll―LJJ冋答下列问题:(1)A的化学名称是。⑵rtlC生成D
4、和E生成F的反应类型分别是(3)E的结构简式为o⑷G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出C02,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6:2:1:1,写出2种符合要求的X的结构简式o⑹写出用环戊烷和2■丁烘为原料制备化合物/,k的合成路线(其他试剂任选)o解析:解析:由B的分子式以及已知反应①可知,A中碳原子数为7,且含一个醛基,则为苯甲醛°进而推得B为,E为BrBr为CH=CHCOOH,C=CCOOH,=CCOOC2H.o根据
5、H的结构简式以及已知反应②,可推知h•n打4出左侧圈内结构来源fCOOC2H5于G,G为答案:(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应c.h5—COOHCOOC2H5COOC.H.(5)COOH、COOH、BrBr2.(2017年高考•江苏卷)化合物II是一种用于合成Y■分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:COOHcooch3OHNO.(CH)2SO4NO.och3Ni,ACOOCH^OCH?NH.COOCHHCOOHN/HCHOOCH3Bi€HoCOCH,厶a►cooch3N/cooc比ch3coohoc
6、h3CHOofCH.COONHoch3CHORed-AlMgAOCHCHsH(DC中的含氧官能团名称为和o(2)D_E的反应类型为o⑶写岀同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物之一是a-M基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。(4)G的分子式为C.,HI4N202,经氧化得到H,写出G的结构简式:Rz”(ch3)2so4(5)已知:N—H/5R"怪基,R'代表怪基或H)RztN—C比(R代表/请写出以HO0H和(CH3)2SO
7、4OH/NNH—/图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)O解析:(1)C屮含有的“一C—0—C—”为瞇键,“一C00—”为酯基。(2)D屮N原子上的II原子被BrCILC0CH3中的一CH2C0CH3取代,故D-E发生的是取代反应。(3)能水解,说明为原料制备ch3o的合成路线流程0II—0—c—CH—NH含有酯基;产物之一为a•氨基酸,即含有2.对比C的结构简式知,除以上结构和苯环外,还有一个碳原子和一个氧原子;另一水解产物分子中只有2种不同化学坏境的H原子,则符合条件的C的同分异构体中的两个取代基
8、在苯坏上应处于对位,且其水解产物之一具有对称结构,由此写出其结构简式为0II0—c—CH—CH3NH.2o⑷对比F和H的结构简式可知,F中的酯基转变成了醛基,已知G经氧化得到H,则G中含有醇疑基,由此写出G的结构简式为ch3o,模仿A—>B的反应可知:OHNOoch3可转化成NO.,硝基被还原生成氨基,氨基上OH//CH^OH0(5)HN与HBr发ZOHBr生取代反应生成HN/BrBr/V,亠的H原子与HN中的Br原子结合生成HBt,另一产ZBr物即为ch3oNH/答案:(1)噬键酯基(2)取代反应
9、nh2CH.OHOHHN/HBrOHNO.OHNO.och3Ni,AH2Ach3o■/~NNH/nh2
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