2019高考化学总复习11有机化学基础(选学)(37)烃和卤代烃(2)(含解析)新人教版

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1、2019人教高考化学总复习(37)桂和卤代炷(2)李仕才高丨考I真I题丨演I练1.(2016年高考•上海卷)异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为CH,=C(CH:JCH=CH2。完成下列填空:(1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式,与B“/CCh反应后得到3■甲基-1,1,2,2-四澳丁烷。X的结构简式为0(2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示:乙烘CH.CCH一HC^C3

2、

3、3KOH0ch3〔一OH—屈型兰异戊二烯ch3A能发生的反应有(填反应类型)oB的结构简式为o(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成屮间体CH./

4、CHC’C’OH的合成路线。ch3反应试剂反应试剂(合成路线常用的表示方式为:A―>B……一>目标产物)反应条件反应条件解析:(1)由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同,则X的分子式为:CsIUX的不饱和度n=2;由X与Br2/CCl4发生加成反应产物为3•甲基・1,1,2,2・四漠丁烷,则X分子屮存在碳碳三键,英结构简式为:CH三CCH(CH»2。(2)A分子中存在碳碳三键能与比0、X2、比、HX等发生加成反应,与比的加成反应也属于还原反应;能被酸性高镭酸钾溶液氧化而发生氧化反应;能发生加聚反应(聚合反应)。A分子中存在疑

5、基能发生取代反应(酯化反应)和消去反应。将A与异戊二烯的结构简式对比可CH3H2C=CH—c—OHCH.知,A首先与比发生加成反应生成°,再发生消去反应即可得到异戊二烯,所以B的结构简式为:ch3H,C=CH—C—OHch3o(3)根据题意可知CH2=C(CH;i)CH=CH2在一定条件下首先与HC1发生加成反应生成(CH:{)2C=CHCH2C1;(CH3)2C=CHCH2C1在盘氧化钠溶液、加热条件下发生取代(水解)反应生成(CH3)2C=CHCH20H;(CH:5)2C=CHCH2OH在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应

6、即可生成CH3CH(CH:0CH2CH2OH0答案:(1)hc=cchch3CH3(2)加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消去反应ch3H,C=CH—C—OHch3HC1(3)CH2=C(CH3)CH=CH2—>NaOH/H0、2C=CHCHCl>/2△CH3CH.电C=CHCH°OH帀右/2催化剂CH?ch3CHCH.CHOH(合理即可)/121.(2016年高考•海南卷)(1)(双选)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为2:1的有A.乙酸甲酯B.对苯二酚C.2•甲基丙烷D.对苯二甲酸(2)富马

7、酸(反式丁烯二酸)与F(?+形成的配合物一一富马酸铁又称“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线:NaOH乙醇△CC1NaOHZSa2)H2OHOOCCl/HOOCNaOHZbaCOONaH+宀「“Fe"亠t_―畐马酸——畐血铁NaOOC回答下列问题:①A的化学名称为;由A生成B的反应类型为。②C的结构简式为o①富马酸的结构简式为o②检验富血铁中是否含有Fe‘十的实验操作步骤是。③富马酸为二元竣酸,1mol富马酸与足量饱和NaHC03溶液反应可放出I.C()2(标准状况);富马酸的同分异构体中,同为二元

8、竣酸的还有(写出结构简式)。解析:⑴A.乙酸甲酯(CIIaCOOCHa)中含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面枳之比为1:1,错误;B.对苯二酚中含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为2:1,正确;C.2■甲基丙烷含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且英峰面积Z比为9:1,错误;D.对苯二甲酸中含有2种氢原子,核磁共振蛍谱中能11!现两组峰,且英峰面积之比为2:1,正确。(2)①A的化学名称为环己烷,由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应,生成1■氯环己烷。②环己烯与漠的四氯化碳溶液

9、发生加成反应生成C,C的结构简式为③丁二烯酸钠酸化得富马酸,其结构简式为COOH/HOOC0④考查Fe?+的检验。检验富血铁中是否含有FM+的实验操作步骤是取少量富血铁,加入稀硫酸溶液,再滴加KSCN溶液,若溶液显血红色,则产品中含有F&+;反之,则无。⑤富马酸为二元竣酸,1mol富马酸与足量饱和NaHCOs溶液反应生成2molCO2,标准状况下的体积为44.8L;富马酸的同分异构体中,同为二元竣酸的还有COOHCOOHCOOHifCOOH答案:(1)BD(2)①环己烷Br②IBr取代反应COOH/③丨HOOC④取少量富血铁,

10、加入稀硫酸溶解,再滴加KSCN溶液,若溶液显血红色,则产品中含有Fe3+;反之,则无•3)44.8COOHCOOHCOOHCOOH

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