苦苣苔科植物牛耳朵化学成分及其活性研究

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1、苦苣苔科植物牛耳朵化学成分及其活性研究研究生：陈文娟导师：李典鹏年级：2007级专业：野生动植物保护与利用研究方向：野生植物生物学摘要牛耳朵(ChiritaeburneaHance)是苦苣苔科(Gesneriaceae)唇柱苣苔属(Chirita)植物牛耳朵的全草，别名为石三七、石虎耳等，为广西民间常用药材，主产广西、广东、湖南、湖北、四川及贵州等地。牛耳朵根茎或全草入药，性味甘、平，有清肺、止血、止咳、除湿、解毒、治肺结核等功用，广西民间广泛用来治疗肺结核、高血压等疾病。但由于缺乏系统的理论基础研究，现阶段对牛耳朵的利用仅限于民间草药，其药用价

2、值没能很好开发。本课题拟选择广西民间草药牛耳朵为研究对象，对其进行系统的化学成分研究，并研究部分单体成分的体外抗肿瘤活性。为进一步开发利用该草药资源奠定药用化学物质基础，也为牛耳朵药材及其提取物质量控制提供科学依据。具体研究内容和取得的成果如下。1.牛耳朵中脂溶性非极性成分研究首次采用气相色谱-质谱联用技术对牛耳朵脂溶性非极性易挥发成分进行分析，结合质谱离子图及NIST05a.L化合物谱库检索对分离出的组分进行鉴定，并应用面积归一化法测定各组分的相对百分含量，共分离出30个组分，鉴定其中24个组分，占总量的87.38％。牛耳朵脂溶性主要成分为：亚

3、油酸乙酯(10.86％)，油酸乙酯(9.46％)，十四烷酸乙酯(9.15％)，β-谷甾醇(6.99％)，n-棕榈酸(4.89％)。2.牛耳朵极性化学成分的研究对牛耳朵极性化学成分进行系统研究。利用溶剂萃取、柱层析分离和液相制备等方法1从牛耳朵全草极性部位中分离得到11个化合物，并经质谱(MS)、核磁共振谱(H-NMR、13C-NMR)等光谱技术及化学方法鉴定了其中9个化合物。分别为：β-谷甾醇(CE-1)、1-羟基-2-甲氧基-7-甲基蒽醌(Peganone2)(CE-2)、1,7-二羟基-6-甲氧基-2-甲基蒽醌(RobustaquinoneD

4、)(CE-5)、5,7,4′-三羟基黄酮(芹菜素，Apigenin)(CE-6)、3,4-二羟基苯乙醇-3-O-咖啡酰基-β-D-葡萄糖苷(PlantainosideΑ)(CE-7)、3,4-二羟基苯乙醇-6-O-葡萄糖咖啡酰基-β-D-葡萄糖苷(ChiritosideC)(CE-8)、3,4-二羟基苯乙醇-2-O-咖啡酰基-β-D-葡萄糖苷(PlantaninosideB)(CE-9)、3,4-二羟基苯乙醇-β-D-葡萄糖(1→3)-4-O-咖啡酰基-β-D-葡萄糖苷(Plantamajoside)(CE-10)、3,4-二羟基苯乙醇-4-O-

5、咖啡酰基-β-D-葡萄糖苷(Desrhamnosylverbascoside)(CE-11)。化合物类型涉及有苯乙醇苷类、蒽醌类、甾醇类。其中化合物CE-7、CE-8、CE-9、CE-10、CE-11为苯乙醇苷类成分；CE-2、CE-5为蒽醌类成分；CE-6为黄酮；CE-1为甾醇。化合物CE-5、CE-10首次从该科植物中分离得到，化合物CE-1、CE-2、CE-6、CE-7、CE-8、CE-9、CE-11均为首次从该植物中分离得到。3.苯乙醇苷类单体化合物的高效液相色谱制备方法研究采用MCI柱层析预处理和半制备型反相高效液相色谱法从牛耳朵中分离

6、制备得到了5种苯乙醇苷类单体。高效液相制备条件为：EclipseXDB-C18(9.4×250mm，5μm)半制备柱；流动相为甲醇-水，流速为4ml/min，采用梯度洗脱方式，制备得到5个组分。经波谱(EI-MS、113H-NMR、C-NMR)分析，分别鉴定为PlantainosideΑ(CE-7)、ChiritosideC(CE-8)、PlantaninosideB(CE-9)、Plantamajoside(CE-10)和Desrhamnosylverbascoside(CE-11)。高效液相色谱分析表明所制备的5种化合物的纯度均高于98%。该

7、方法分离条件简单，高效，一次可得到5个单体，目标产物纯度较高。4.建立能同时检测牛耳朵中4种苯乙醇苷类的含量测定方法。以50%甲醇为溶剂，采用超声提取法制备样品。采用ZORBAXSB-C18(250mm×4.6mm,5μm)色谱柱；流动相为乙睛和水(含0.05%冰醋酸)，梯度洗脱；流速1ml/min；检测波长为330nm；柱温30℃。结果表明：4种苯乙醇苷类化合物PlantainosideA、ChiritosideC、PlantaninosideB和Desrhamnosylverbascoside在1.0~8μg、0.4~3.2μg、0.4~3.

8、2μg、0.4~3.2μg之间线性关系良好，样品在72h内稳定，精密度、重现性均符合检测要求，且样品处理简单，分析检测时间短，可适用于牛