药物合成考试题及答案

《药物合成考试题及答案》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第一章卤化反应试题一．填空题。(每空2分共20分)1.和与烯烃加成属于（亲电）（亲电or亲核）加成反应，其过渡态可能有两种形式：①(桥型卤正离子)②（开放式碳正离子）2.在醇的氯置换反应中，活性较大的叔醇，苄醇可直接用（浓HCl）或（HCl）气体。而伯醇常用（LUCas）进行氯置换反应。3.双键上有苯基取代时，同向加成产物（增多）{增多，减少，不变}，烯烃与卤素反应以（对向加成）机理为主。4在卤化氢对烯烃的加成反应中，HI、HBr、HCl活性顺序为（HI>HBr>HCl）烯烃RCH=CH2、CH2=CH2、CH2=CHCl的活性顺序为(RCH=C

2、H2>CH2=CH2>CH2=CHCl）5写出此反应的反应条件-----------------()5二．选择题。（10分）1.下列反应正确的是（B）A.B.C.D.2.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程（A）A．B．C.D.3.下列说法正确的是（A）A、次卤酸新鲜制备后立即使用.B、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应,在醇中生成卤醇,在水溶液中生成卤醚.C、次卤酸(酯)为卤化剂的反应符合反马氏规则,卤素加在双键取代基较多的一端;D、最常用的次卤酸酯:次氯酸叔丁酯(CH3)3COCl是具有刺激性的浅黄色固体.4.下列方程式书写不正确的是（D）A.B.C

3、.D.5、N-溴代乙酰胺的简称是（C）A、NSBB、NBAC、NBSD、NCS三．补充下列反应方程式（40分）1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.四．简答题(20分)1.试从反应机理出发解释酮羰基的α-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代，而在碱催化时则直接得到α-多卤代产物。参考答案：酸、碱催化羰基α-卤代机理如下：对于酸催化α-卤代反应，在α-位引入吸电子基卤素后，烯醇化受到阻滞，进一步卤化反应相对比较困难。对于碱催化情况下α-位吸电子基有利于α-氢脱去而促进反应四．设计题(10分)1.设计合理简易路线合成下列药物中间体：参考答案：综合试题

4、一选择题（10题，每题3分，共30分）1卤代烃为烃化试剂，当烃基相同时不同卤代烃的活性次序是（D）ARClRCl>RBr>RIDRF

5、化剂的羟乙基化反应的说法中，正确的是（C）A酸催化为双分子亲核取代B碱催化为单分子亲核取代C酸催化，取代反应发生在取代较多的碳原子上D碱催化，取代反应发生在取代较多的碳原子上6下列关于活性亚甲基化合物引入烃基的次序的说法，正确的是（A）（1）如果引入两个伯烃基，应先引入大的基团（2）如果引入两个伯烃基，应先引入小的基团（3）如果引入一个伯烃基和一个仲烃基，应先引入伯烃基（4）如果引入一个伯烃基和一个仲烃基，应先引入仲烃基A（1）（3）B（2）（4）C（1）（4）D（2）（3）7卤代烃与环六甲基四胺反应的季铵盐，然后水解得到伯胺，此反应成为（B）A

6、Williamson反应BDelepine反应CGabriel反应DUllmann反应8下列各物质都属于相转移催化剂的一项是（C）a二氧六环b三乙基苄基溴化铵c冠醚d甲苯e非环多胺类fNBSAaceBbdfCbceDadf9NH3与下列哪种有机物反应最易进行（B）10下列有关说法，正确的是（A）（1）乌尔曼反应合成不对称二苯胺（2）傅科烃基化反应是碳负离子对芳环的亲核进攻（3）常用路易斯酸作为傅科烃基化反应的催化剂，活性顺序是Acl3>FeCl3>SnCl4>TiCl4>EnCl2（4）最常用的烃化剂为卤代烃和硫酸酯类A（1）（3）B（2）（4）

7、C　（１）（２）　D（３）（４）二完成下列反应（15题，每空2分，共30分）123456789101112131415三机理题（2题，共12分）1在酸催化下，环氧乙烷为烃化剂的反应的机理属于单分子亲核取代，试写出其过程。2活性亚甲基Ｃ－烃基化反应属于ＳＮ２机理，以乙酰乙酸乙酯与１－溴丁烷反应为例，写出其过程。四合成题（2题，共22分）1以乙酰乙酸乙酯为原料合成非甾体抗炎药舒林酸中间体3—（4—氟苯基）—2—甲基丙酸。2以1,4—二溴戊烷为原料，利用Gabriel反应合成抗疟药伯胺喹还原反应一．选择题。1.以下哪种物质的还原活性最高（B）A.酯B.

8、酰卤C.酸酐D.羧酸2.还原反应——————（A）A.HOCH2(CH2)4COOEtB.HOCH2(CH2)4CH2OHC.HOOC(