溴乙烷消去反应的最佳实验条件探究

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1、溴乙烷消去反应的最佳实验条件探究  摘要:本实验改进了高中化学溴乙烷消去反应的实验装置,并对最佳实验温度条件进行探究。  关键字:溴乙烷消去;装置;温度  一、问题的提出  普通高中课程标准实验教科书《有机化学基础》安排了溴乙烷消去反应演示实验:10ml溴乙烷和15ml饱和氢氧化钾乙醇溶液共热,能够观察到酸性KMnO4溶液褪色的现象。设计的意图是溴乙烷发生消去反应生成乙烯。但事实上这个反应难以成功,因为卤代烃都是易取代,难消去。查资料发现,升高温度可提高消去反应的比例。然而由于溴乙烷和乙醇沸点(38.4℃和78.3℃)较低,温度太高,它们易汽化而脱离反应体系。一

2、味提高反应温度,并不能提高溴乙烷的消去限度。且本实验中溴乙烷和饱和氢氧化钾不互溶,接触面积小,不利于反应进行。针对上述问题,本实验进行探究和改进:(1)、实验装置能否有改进?(2)、溴乙烷消去的合适温度为多少?  二、实验设计  (一)实验装置  为了便于控制温度,且有利于反应受热均匀,把教材中的酒精灯加热改为水浴加热。增加滴液漏斗的使用,减少在水浴加热时溴乙烷的挥发。  (二)实验步骤4  本实验采用控制变量法,控制溴乙烷和KOH醇溶液的比例,酸性高锰酸钾的浓度和剂量,探究不同温度下酸性高锰酸钾褪色的时间。  具体实施:  1.将15mlKOH醇溶液用水浴加热

3、至50℃后,开始滴入10ml溴乙烷,取5ml酸性KMnO4溶液于试管中,观察酸性KMnO4溶液,开始褪色时按下秒表开始计时,直至褪为无色,停止计时。记下时间T1。  2.将15mlKOH醇溶液用水浴加热至60℃后,开始滴入10ml溴乙烷,观察同体积,同浓度的酸性KMnO4褪色所用时间T2。  3.将15mlKOH醇溶液用水浴加热至70℃后,开始滴入10ml溴乙烷,观察同体积,同浓度的酸性KMnO4褪色所用时间T3。  4.将15mlKOH醇溶液用水浴加热至80℃后,开始滴入10ml溴乙烷,观察同体积,同浓度的酸性KMnO4褪色所用时间T4。  5.将15mlKO

4、H醇溶液用水浴加热至90℃后,开始滴入10ml溴乙烷,观察同体积,同浓度的酸性KMnO4褪色所用时间T5。  三、实验实施过程  装置:  (一)配制所需溶液:  酸性KMnO4溶液:0.5gKMnO4,5ml浓盐酸于100ml水中。(未标定浓度,但高锰酸钾存放过久容易被还原,且试剂存放过久易被污染,故第二次试验重新配。)  饱和KOH醇溶液:28℃时,KOH在乙醇中的溶解度为38.7g。乙醇密度为0.7893g/ml,换算后,取10gKOH于32.7ml乙醇中。4  (二)第一次做50℃时发现洗气瓶中有气泡但是高锰酸钾未褪色。可能说明①KMnO4量太多,由原定

5、的5ml改为2ml。②反应温度不够,产生的乙烯量太少。  (三)经改进后,做60℃时发现高锰酸钾褪成红棕色,且有固体附着在试管壁上。与指导老师  讨论后发现固体可能是MnO2。建议①降低KMnO4浓度②温度应大幅度提高。  (四)修改方案  配制酸性KMnO4溶液:0.01gKMnO4,1ml浓盐酸于50ml水中。反应温度升至90℃,100℃,110℃。发现在这三个浓度下等浓度等体积的酸性KMnO4都褪色了。  四、实验结果  实验结论:从实验结果发现110℃褪色时间最少,产生乙烯最快。90~110℃都能在较少的时间内产生较多乙烯但温度越高反应不容易控制,笔者在

6、做110℃的实验时发生了倒吸。从高中演示实验的快捷安全角度考虑,温度在90℃比较适宜。实验装置可改为水浴加热,增加滴液漏斗的使用。反应液中加沸石防止暴沸。  五、反思与评价  (一)将饱和KOH溶液加热至一定温度后,滴入溴乙烷立即反应,这时应控制溴乙烷的滴加速度,使集气瓶中气泡均匀冒出。  (二)将60℃时试管中的红棕色物质加入稀盐酸不溶解,说明可能生成了MnO2,发生了副反应。4  (三)反应中应注意温度、压强,防止倒吸。  参考文献:  [1]沈秋仙.溴乙烷消去反应条件的研究―高中化学演示实验的改进[J].丽水学院学报[M].2011,33-2:91-92 

7、 [2]王金龙,丁爱军.溴乙烷消去反应的实验探究与反思[J].化学教育[M].2009,2:62-64  [3]王祖浩,吴星.普通高中化学课程标准实验教科书有机化学基础》[M].南京:江苏教育出版社,2009:624

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