实验十一甲基橙制备

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1、实验十一甲基橙的制备一、实验目的1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。2、掌握甲基橙的制备方法。二、实验原理红色（酸式甲基橙）甲基橙三、基本操作训练【操作步骤】1、重氮盐的制备将5mL5%NaOH溶液和1.05g对氨基苯磺酸晶体的混合物温热溶解，向该混合物中加入溶于3mL水的0.4g亚硝酸钠，在冰盐浴中冷至0-5℃。在不断搅拌下，将1.5mL浓盐酸与5mL水配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中，并控制温度在5℃以下。滴加完后，用淀粉一碘化钾试纸检验，然后在冰盐浴中放置15min，以保证反应完全。2、偶合将0.6gN,N一二甲基苯胺和0.5mL冰醋酸的混

2、合溶液在不断搅拌下慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中。加完后继续搅拌10min，然后慢慢加人12.5mL5％NaoH溶液，直至反应物变为橙色，这时有粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。将反应物在热水浴中加热5min，然后经过冷却、析晶、抽滤，收集结晶，并依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤、压干。若要得较纯产品，可用溶有少量氢氧化钠的沸水进行重结晶。【实验流程】和HOAc混合液，搅拌滴加N,N-二甲基苯胺对氨基苯磺酸5%NaOH重氮盐偶联产物甲基橙粗产物甲基橙片状结晶①温热，溶解②加入亚硝酸钠，并冷却缓缓加入盐酸溶液加5%NaOH至橙色，冷却，抽滤重结晶四、实验关键

3、及注意事项1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。2、重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氨盐易水解为酚，降低产率。3、若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。4、重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。五、主要试剂及产品的物理常数：（文献值）名称分子量性状折光率比重熔点℃沸点℃溶解度：克/100ml溶剂水醇醚对氨基苯磺酸173.18无色晶体3650.8/10℃N，N—二甲苯胺121.180.95001.5-3194.2甲基橙32

4、7.33橙色晶体>300六、产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照）橙色小叶片状结晶。七、产率计算：产率：实际产量/理论产量´100%=（1.3/1.64）´100%=79.3%八、提问纲要1、什么叫偶联反应？试结合本实验讨论一下偶联反应的条件。2、在本实验中，制备重氮盐时为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐？本实验如改成下列操作步骤：先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再滴加亚硝酸钠溶液进行重氮化的应，可以吗？为什么？3、试解释甲基橙在酸碱介质中的变色原因，并用反应式表示。九、主要试剂用量、规格5%NaOH、对氨基苯磺酸1.05g、亚硝酸钠0.4g、N，N—

5、二甲苯胺0.6g、盐酸、乙醇、乙醚、冰醋酸、淀粉—碘化钾试纸十、时间分配及控制计划安排：4h