有机含氮化合物(1)

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1、南方医科大学药学院教案首页授课教师朱秋华课程名称有机化学课次编号授课日期授课年级临床本科授课方式理论课授课内容Chapter9有机含氮化合物学时数6教学目的掌握比较含氮化合物碱性强弱的方法、胺与HNO2的反应、重氮盐的放氮及偶联反应；理解杂环的芳香性及反应活性顺序；了解生物碱的一般性质。（含重点，难点）主要内容第一节胺Amines（胺的碱性、胺与HNO2的反应）；第二节重氮和偶氮化合物DiazoandAzoCompounds（放氮和偶联反应）；第三节酰胺Amides（酸碱性、缩二脲反应）第四节含氮杂环化合物Heterocycl

2、es（反应活性比较）第五节生物碱Alkaloids复习思考题P250/1,4,11,15参考文献教材教材：《有机化学》张生勇主编。高等教育出版社。参考文献：1．《基础有机化学》邢其毅等编。第二版，高等教育出版社。2．《OrganicChemistry》StephenJ.etal.AcademicPress3．《FundamentalsofOrganicChemistry》（美）JohnMcMurry著机械工业出版社教研室意见主任（教学组长）：朱秋华20南方医科大学药学院教案用纸教学内容时间分配媒体选择第九章有机含氮化合物含氮有

3、机化合物主要指分子中的氮原子和碳原子直接相连的化合物，也可以看成是烃分子中的一个或几个氢原子被含氮的官能团所取代的衍生物。例如，生物碱、蛋白质、磺胺类药物等。本章主要讨论胺(amine)、重氮化合物(diazocompound)、偶氮化合物(azocompound)、酰胺(amide)、含氮杂环化合物和生物碱(alkaloid)。第一节胺Amines一、胺的结构、分类和命名Structures,ClassificationandNomenclature(一)胺的结构和分类胺：可看作是氨分子中的氢原子被烃基取代所生成的化合物。通

4、式:R-NH2，R2NH或R3N，其中R代表烃基，它们分属于伯、仲和叔胺。季铵化合物(quaternaryammoniumcompound)可看成是铵盐或氢氧化铵(NH2OH)分子中氮原子上的四个氢原子都被烃基取代生成的化合物，它们分别称为季铵盐和季铵碱。注：伯、仲、叔胺或季铵化合物分子中的伯、仲、叔的含义与卤代烃或醇中的不同，它是指氮原子上连有一个、两个或是三个烃基，与连接氨基的碳是伯、仲还是叔碳原子没有关系。例如，叔丁醇是叔醇，而叔丁胺却是伯胺。(二)命名Nomenclature1.普通命名法：按照分子中烃基的名称及数目叫

5、做“某胺”，基字一般可以省略。如：80min幻灯20南方医科大学药学院教案用纸教学内容时间分配媒体选择当胺中氮原子所连的烃基不同时，将按顺序规则中的较优基团后列出。(N-methylethylamine)氮原子上连有两个或三个相同的烃基时，须表示出烃基的数目。dimethylaminetrimethylaminediphenylamine氮原子上同时连有芳香烃基和脂族烃基时，以芳香胺为母体，脂族烃基作为芳胺氮原子上的取代基，将名称和数目写在前面，并在基前冠以“N”字（每个“N”只能指示一个取代基的位置），以表示这个脂族烃基是连

6、在氮原子上，而不是连在芳香环上。2.系统命名法SystematicNomenclature烃基比较复杂的胺以烃为母体，将氨基作为取代基来命名。如：3．季铵化合物的命名与铵盐或氢氧化铵的命名相似。二、胺的制备SynthesisofAmines(一)硝基化合物的还原ReductionofNitrylCompounds硝基化合物与还原剂（如铁和盐酸）作用或在催化剂(Pt,Ni等)存在下的催化氢化等都可以得到胺类。例如，硝基苯以铁或锡和盐酸为还原剂进行反应，生成苯胺。这是制备芳香族伯胺的常用方法。20南方医科大学药学院教案用纸教学内容

7、时间分配媒体选择(二)腈的还原ReductionofNitriles若用卤代烃作原料制备腈时，这种方法所得到的胺比原来的卤代烃多一个碳原子。胺的制备方法较多，例如卤代烷的氨解及酰胺的还原等都可制备胺，我们将分别在胺和酰胺的化学性质中讨论。三、胺的物理性质PhysicalPropertiesofAmines物态低级脂族胺：气体或挥发的液体，具有难闻的臭味。如二甲胺、三甲胺具有鱼腥味；动物尸体腐烂时产生的1，4-丁二胺（腐胺）和1，5-戊二胺（尸胺）极臭，且有剧毒。高级胺为固体。芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体，具有特殊气味；难

8、溶于水，易溶于有机溶剂。芳香胺具有一定的毒性。如苯胺可以通过消化道、呼吸道或经皮肤吸收而引起中毒；联苯胺、β-萘胺等均具有致癌作用。因此，在处理这些化合物时应加以注意。沸点类似氨，除叔胺外，都能形成分子间氢键。胺的沸点比相对分子质量相近的非极性化合物高，但比相对分子质量相近的