《阿司匹林的制备》word版

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1、阿司匹林的制备摘要：较全面地介绍阿司匹林，并通过实验分别用浓硫酸、浓磷酸，吡啶和乙酸钠做催化剂，由水杨酸与乙酸酐合成阿司匹林（乙酰水杨酸），比较四种催化剂对合成阿司匹林的催化作用，发现乙酸钠的催化作用最好。关键词：阿司匹林、乙酰水杨酸、催化、吡啶。一、阿司匹林简介：阿司匹林，化学名称为乙酰水杨酸，其中文俗名有：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。为白色结晶或结晶性粉末；无臭或微带醋酸臭，味微酸，易溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚，微溶于水，性质不稳定，在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味，故贮藏时应置于密闭，干燥处，以防分解。

2、阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于1899年3月6日。早在1853年夏尔，弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸，但没能引起人们的重视；1898年德国化学家菲利克斯·霍夫曼又进行了合成，并为他父亲治疗风湿关节炎，疗效极好；1899年由德莱塞介绍到临床，并取名为阿司匹林(Aspirin)。到目前为止，阿司匹林已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。目前阿司匹林在临床上主要应用于以下几种情况：（1）、镇痛、解

3、热可缓解轻度或中度的疼痛，如头痛、牙痛、神经痛、肌肉痛及月经痛，也用于感冒、流感等退热。本品仅能缓解症状，不能治疗引起疼痛、发热的病因，故需同时应用其他药物参与治疗。（2）、消炎、抗风湿阿司匹林为治疗风湿热的首选药物，用药后可解热、减轻炎症，使关节症状好转，血沉下降，但不能去除风湿的基本病理改变，也不能预防心脏损害及其他合并症。（3）、关节炎除风湿性关节炎外，本品也用于治疗类风湿性关节炎，可改善症状，为进一步治疗创造条件，对于炎症引起的骨骼肌肉疼痛有缓解作用。（4）、抗血栓阿司匹林在体内能抑制血小板的释放，对血小板聚集有抑制作用，

4、阻止血栓形成，临床可用于预防暂时性脑缺血发作、心肌梗塞、心房颤动、人工心脏瓣膜、动静脉或其他术后的血栓形成。也可用于治疗不稳定型心绞痛。临床上还应用于（川崎病：皮肤黏膜淋巴结综合症），减少炎症反应和预防血管内血栓的形成。目前，合成阿司匹林的方法不是很多，虽然形式不同，但本质上均是以水杨酸和乙酸酐为原料，通过酰化反应，将水杨酸的酚羟基酰化，合成乙酰水杨酸。本论文通过四种催化剂合成阿司匹林，比较不同催化剂对阿司匹林的催化作用。二、阿司匹林的制取（实验部分）1、实验目的（1）、学习酰化反应的原理和方法，掌握阿司匹林的制备方法。（2）、掌

5、握易氧化基团的保护方法。（3）、进一步掌握重结晶的操作技术，抽滤装置的安装与操作。2、实验原理采用水杨酸和乙酸酐在催化剂的催化下发生酰基化反应来制取。反应式如下：反应温度应控制在90℃以下，温度过高易发生下列副反应，同时水杨酸在酸性条件下受热，还可发生缩合反应，生成少量聚合物。高聚物②水杨酸的酚羟基（亲核试剂）进攻羰基碳，生成四面体正离子，然后经过质子转移，酰氧基离去而生成产物。（2）、在碱性条件下（以吡啶为例）：①吡啶作为亲核试剂对乙酸酐的羰基碳进行加成，②酰氧基离去，生成N—酰基吡啶盐（此时N带正电荷，吸电子能力比酰氧基强，进

6、一步增加酰基碳的正电性，更有利于水杨酸的进攻，且是一个好的离去基团）水杨酸酚羟基进攻N—酰基吡啶盐，吡啶离去，生成产物。3、实验药品水杨酸2.76g乙酸酐8ml10%碳酸氢钠溶液40ml8%盐酸20ml吡啶10滴（或浓磷酸10滴，或浓硫酸10滴，或乙酸钠0.4g）95%乙醇三氯化铁试液4、实验装置图5、实验步骤（以吡啶为例）：时间操作步骤现象备注1:20在100ml干燥的锥形瓶中放置2.76g水杨酸（0.02mol），8ml乙酸酐（0.08ml）和10滴吡啶。水杨酸：白色晶体乙酸酐：无色液体，味道类似醋酸。吡啶：无色液体，有特殊臭

7、味。锥形瓶应充分干燥，防止乙酸酐水解。1:47振摇，使固体溶解，然后在磁力搅拌器上用水浴加热，控制浴温在85℃-90℃，磁力搅拌维持10min。液体为无色透明溶液。液体快速旋转。磁力搅拌应尽可能快，让反应物充分反应。2:01将反应物冷却至室温，边振摇边慢慢加入26ml-28ml水。加入水后液体冒出白雾，锥形瓶变热。将未反应的乙酸酐水解掉。反应放热。2:19在冰浴中冷却后，抽滤收集产物，用50ml冰水洗涤晶体，抽干。溶液中有少数油状物产生，同时有大量白色晶体析出。油状物为高聚物，说明乙酸酐水解不全。油状物太多会影响产品的析出。可再加

8、入适量水将未反应的乙酸酐水解掉，在进行冷却抽滤。2:47将粗产物转移到100ml烧杯中，在搅拌下加入40ml10%的碳酸氢钠溶液。有大量气体产生。溶液中可看到少数白色悬浊物。将产品转化成盐，使其完全溶于溶液中。而高聚物不溶。3:59再加入适量10%