阿司匹林的制备.docx

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1、阿司匹林的合成一、实验目的1、通过阿司匹林的制备，了解合成实验的一般原理、操作及思维方式2、了解酰化反应的要求及应用3、进一步巩固重结晶的操作方法学会混合溶剂重结晶4、了解相关数据库的查阅方法：如维普、万方等，并能根据相关资料分析实验结果。二、实验原理水杨酸是一种具有双官能团的化合物：一个是酚羟基、一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。阿司匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯即冬青油，由冬青树提取而得，水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸与乙酸酐反应

2、制备乙酰水杨酸。反应式为三、合成原料阿司匹林又称醋柳酸。化学名称:2-乙酰氧基苯甲酸，化学式C9H8O分子结构式为:CH3COOC6H4COOH、分子量180.16、白色针状或板状结晶或结晶性粉末、无臭、微带酸味。密度1.35g/cm3。在干燥空气中稳定、遇潮则缓慢水解成水杨酸和醋酸。微溶于水、溶于乙醇、乙醚、氯仿、也溶于碱溶液同时分解。化学性质：酸的通性、酯化反应、水解反应。水杨酸化学名称：2-羟基苯甲酸分子式C7H6O3结构式C6H4OHCOOH分子量138.12。水杨酸为白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。熔点157-159℃,在光照

3、下逐渐变色。相对密度1.44。沸点约211℃/2.67kPa。76℃升华。常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml甘油和80ml石油醚中。加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度。水杨酸水溶液的pH值为2.4。水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。乙酸酐分子式：（CH3CO）2O分子量：102有刺激气味，其蒸气为催泪毒气，溶于苯、乙醇、乙醚，常用作乙酰化剂以及用于药物阿司匹林染料、醋酸纤维制造。四、实验

4、步骤称取50.0g水杨酸，加入50mL圆底烧瓶中再加入5mL乙酸酐摇匀后加入5滴浓硫酸装一球形冷凝管见上图。待水杨酸全部溶解后将圆底烧瓶放入80~85℃水浴中恒温15~20分钟其间不断振摇。反应结束后稍微冷却倒入盛有30mL冷水的烧杯中并用10mL水洗涤圆底烧瓶将洗涤液也倒入烧杯中很快析出白色晶体将烧杯置于冷水浴中并不断搅拌促其结晶完全。抽滤并用少量水洗涤晶体抽干得粗品阿司匹林。取极少量粗品阿司匹林,溶于几滴乙醇中加入0.1%FeCl3溶液1~2滴现察颜色变化。将粗品阿司匹林放入50mL圆底烧瓶中加

5、入4~5mL无水乙醇装上球形冷凝管通入冷凝水置于60~70℃水浴中加热片刻若粗品还有少量未溶可补加少量乙醇直至其全都溶解。用滴管向溶液中滴加水至微浑再加热溶解冷却至少半小时溶液析出白色晶体抽滤红外灯烘干计算收率。取少量重结晶后的阿司匹林溶解于几滴乙醇中并加入0.1%FeCl3溶液1~2滴观察颜色变化。五、注意事项1.实验所用的仪器必须干燥;2.水杨酸的称量为减重称量;3.转移乙酸酐和浓硫酸均在通风橱进行乙酸酐用移液管浓硫酸用滴管转移;4.圆底烧瓶加入水杨酸和乙酸酐后先摇匀之后再滴加5滴用硫酸之后装上球形冷凝管

6、等待水杨酸全部溶解注水杨酸和乙酸酐反应比较混合后即出现白色沉淀并非是水杨酸未溶;5.恒温水浴时应该不断振荡;6.反应结束后要等反应物稍微冷却之后再加入烧杯;7.抽滤粗产品时一定要将酸洗净防止重结晶过程发生副反应：8.重结晶时用滴管向溶液中滴加水至微浑浑浊短时间内不消失且此操作应在水浴锅外滴加待溶液微浑后应补加2ml水;9.关于抽滤时洗涤,抽滤粗产品用蒸馏水而重结晶时用滤液洗涤圆底烧瓶;洗涤时应先拨开吸滤瓶上的橡皮管加少量水(滤液)在滤饼上溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜再接上橡皮管将溶剂抽干。六、预实验、带实验及报告

7、批改情况⑴预实验预实验重点在于三个方面①对合成工艺的熟悉与掌握这点很重要通过熟悉实验仪器设备以及实验步骤等各项实验技能为我们总结实验心得、以及做创新实验大些了良好的技能基础。②合成工艺改变的尝试方法将粗产品用饱和NAHCO3溶液溶解至不产生气泡为止减压过滤取滤液。向滤液中滴加稀盐酸使结晶析出。现象过滤后滤纸上的物质为粘稠固体精制产品过少。推测粘稠固体为副反应的脂类但量过多作为有机相对阿司匹林与水杨酸有一定溶解能力。③精制产品其他方式的尝试方法在向加入合成原料后为保证反应均匀防止局部发生副反应将反应混合物

8、水杨酸+乙酸酐+浓硫酸在超声清洗仪内超声搅拌常温使混匀溶解。现象不容物质不消反增白色粉末逐渐转变为白色晶体。推测一定频率的超声波搅拌混匀反应原料增