中级有机实验教案

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1、中级有机实验教案2012年9月蓝色部分为备课后修改或添加的内容评分标准：平时成绩60%；考试成绩40%。每次试验的成绩：预习10分，操作30分，实验结果30分，实验报告20分，卫生10分。实验一安息香的辅酶合成（产品保留）（本实验进行时抽时间准备试验二）[实验目的]学习安息香缩合的原理，掌握安息香缩合反应的实验操作方法,学习有机合成中连续化操作的方法.[实验原理][主要药品及用量]维生素B11.7g(0.005mol),苯甲醛（新蒸）10mL（10.4g；0.088mol），氢氧化钠5mol/L3mL，95%乙醇。[主要设备仪器]标准磨口仪[实验步骤]在100mL园底烧瓶中加入1.

2、7g维生素B1和4mL水，使其溶解后加入15mL95%乙醇，将烧瓶置于冰浴中冷却。同时取3mL5mol/L氢氧化钠于一试管中也置于冰浴中。然后在冰浴冷却下，将氢氧化钠溶液在5min内自冷凝管顶端边摇动边逐滴加入烧瓶中。当碱液加到一半时溶液呈淡黄色，随着碱液的加入溶液的颜色也变深。量取10mL新蒸的苯甲醛，倒入反应混合物中，加入磁子后于70~80℃水浴上加热磁力搅拌90min（不加沸石，以后试验都用磁力搅拌），此时溶液在PH=8~9，反应混合物呈橘黄色或橘红色均相溶液，经冰浴冷却后即有白色晶体析出。抽滤，用50mL冷水洗涤，干燥后粗产品重7~7.5g，熔点132~134℃（产率60~

3、70%）。用95%乙醇重结晶，每克粗产品约需乙醇6mL。纯化后产物为白色结晶，熔点134~136℃。将做好的产品留着下次实验作原料.（一般用50%的乙醇溶液洗涤即可，不重结晶）。[注意事项]1.维生素B1受热易变质，失去催化作用，应放入冰箱内保存，使用时取出，用完后及时放回冰箱中。2.维生素B1在氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效，因此反应前维生素B1溶液及氢氧化钠溶液必须用冰水冷透。3.苯甲醛极易被空气中的氧所氧化，应采用新蒸馏的苯甲醛。4.反应过程中，开始时溶液不必沸腾，即水浴的温度不能超过80℃，反应后期可适当升高温度至缓慢沸腾（80~90℃）。5.此时的PH值是该实验成败的关键

4、，一定要仔细调节。思考题为何要向维生素B1中加入氢氧化钠溶液？实验二苯片呐醇及苯片呐酮的制备与红外光谱的测定一、实验目的1.了解激发态分子化学行为和光化学分子合成的基本原理；2.初步掌握光化学合成实验技术；3.了解光化学异构产物与不同波长的紫外光之间的关系；4.掌握制备苯片呐醇（本实验用光照法）和苯片呐酮的原理和方法；5.学会红外光谱仪的正确操作方法。二．背景知识物质在可见光或紫外线照射下吸收光能时发生的光化学反应。它可引起化合、分解、电离、氧化、还原等过程。主要有光合作用和光解作用两类。虽然早在18世纪人们就发现了自然界的光化学反应——光合作用，但是直到上个世纪80年代光化学的研

5、究工作才有了飞跃的发展，并成为了一个化学分支。目前，已经发现光化学反应作为一种合成方法有许多独特之处。这是因为光化学反应一般都是以分子的激发态进行的。分子在基态和激发态的电子排布不同，和基态相比，激发态的热力学能比较高，因而光化学反应可以形成基态难于形成的热力学性能比较的产品，如游离基、双基或张力比较大的环状化合物。光化学反应不同于热化学反应，主要表现在两个方面。光化学反应是由光能引起的。依据分子吸收光的波长，可以选择性地激发某一种分子。例如用313nm的紫外光照射顺式和反式的1,2-二苯乙烯时，只有反式的可以吸收光能。光化学反应的第二个特点是分子吸收光子后所获得的能量大大超过热反

6、应中得到的能量。例如，苯用254nm的紫外光照射时，所吸收的能量为113J.mol-1,这相当于60000℃的热能。而热化学反应式有热能引起的，反应物分子不可能选择性地活化，反应选择性差。另外，热反应难以提供足够大的能量，即使达到所需要的温度，产品也是不稳定。光化学反应为有机化学中的二聚、环加成、重排、氧化、还原、取代、消除等反应带来了许多新的实验方法。这些反应有的用热反应是不能完成的，有的则需要经过很多步骤才能完成，而用光化学反应则可以大大简化这一过程。能引起化学反应的光为紫外光和可见光，其波长为λ=200-700nm（能量较高）。能发生光化学反应的物质一般具有不饱和键，如烯烃、

7、醛、酮等（因为含有π、n电子，易激发）。绝大多数有机分子在基态时是单线态（记作S）。当吸收一定波长的光而受激发时，由于电子跃迁过程中电子自旋方向不变，所以总是产生单线激发态（分子这个第一激发态记作S1）。但是单线激发态很不稳定，很快会发生激发电子自旋方向的倒转，变成热力学上比较稳定的三线态（激发三线态记作T1），由激发单线态向三线态转化的过程为系间窜跃（InterSystemCrossing简记ISC），激发的单线态S1可通过发出荧光释放出原来所吸收的光子能量，从而恢