高中化学《化学与技术》专题三 第一单元 有机药物的制备教案 苏教版选修2 (2)

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1、第一单元有机药物的制备[知识回顾]1、工业合成时，2、应全面考虑的因素有哪些。3、工业上分别以石油为原料和以食物淀粉为原料合成乙酸乙酯的方法。第一课时：[知识复习]（在此用一节课时间将有机化学中的基本反应与合成方法进行回顾与复习。）2有机合成的常用方法：（分别以代表物质用方程式表示下列过程，注意反应的条件）1、官能团的引入3引入羟基（-OH）：1烯烃与水加成2醛（酮）与氢气加成3卤代烃碱性水解4酯的水解5格氏试剂与醛、酮反应64引入卤原子（-X）：5烷烃与X2取代6不饱和烃（烯、炔）与HX或X2加成7醇与HX取代等8芳香烃取代910引入C=O双键：11醇的氧化12烯的氧化13炔加

2、成H2O1415引入C=C双键：16烷烃裂解17炔烃加成18某些醇或卤代烃的消去C=C19某些卤代烃的消去C=C2021引入羧基：22醛氧化23酯水解24某些芳香烃的支链氧化25格氏试剂与CO2262、官能团的消除27通过加成消除不饱和键28通过消去或氧化、酯化等消除羟基（-OH）29通过加成或氧化等消除醛基（-CHO）3、官能团间的衍变根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物递进。常见有三种方式：2利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸。3通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2C

3、lHOCH2CH2OH。4通过某种手段改变官能团的位置。4、增长碳链的方法：5获得高分子化合物1加聚：C=C或C=C-C=CC≡C2缩聚：由苯酚与甲醛缩聚乙二醇与乙二酸类缩聚HO-CH2-COOH类缩聚氨基酸类缩聚6由制乙苯或异丙苯7与乙烯8与丙烯9格氏试剂法：10R’MgCl+RCl→R’—R11R’MgCl+R——H→R’—HR12R’MgCl+O=C=O→R’-OH13酯化反应、加成。14其它一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。5、减少碳链的反应：某些烃（如苯的同6、系物，7、烯烃）的氧化，8、15水解反应：酯的水解，糖类、蛋

4、白质的水解；16裂化和裂解反应；17氧化反应：燃烧，某些烃（如苯的同系物，烯烃）的氧化（信息题）；18羧酸盐脱羧反应（信息题）。9、成环反应：2加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；；3二元醇分子间或分子内脱水成环4二元醇和二元酸酯化成环；5羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。第一课时：[新知识学习]1.以氯苯为原料合成阿司匹林+H2O+HCl+CO2（水杨酸）+(CH3CO)2O+CH3COOH。醋酸酐乙酰水杨酸醋酸1.有机药物制备的一般过程：通过结构分析确定分子结构→根据分子结构研究物质的合成路线→通过具体的化学合成实验探究合成每一种中间产物的生成条件→选择最

5、经济的手段制备出目标产物。（合成过程中要防止产生对环境有害的副产物或废弃物）。[知识巩固]1.由电石（CaC2）、食盐水合成聚氯乙稀。2.由乙醇及无机试剂合成乙二醇。3.工业上分别以石油为原料和以食物淀粉为原料合成乙酸乙酯的方法。4.以乙烯为原料合成5.以电石为原料合成乙酸乙酯。6.以丁烷为原料合成7.以甲苯、丙稀为原料合成8.CH≡CH为原料合成2=CHnCH≡CH（）2=CHn此过程中涉及到的反应类型有9.CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOHCH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3OHCH3COOHCH2=CHCOOH反应过程涉及到的类型有10.CH3CH3为

6、原料制取CH3CH3CH3CH3（）CH3CH311.CH3CHO和HCHO为原料合成CH2=CHCHOCH3CHO+HCHO（）CH2=CHCHO反应过程涉及到的类型有12.由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E，请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。1.学习小结：通过对以上有机合成过程的分析，同学们思考原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成中合成路线的合理设计的关键是什么？本节总结：有机合成设计的基本内容是由目标分子经骨架和官能团的转化得到合成元或中间体。转化是依据已知或可靠的反应而进行的，由此可倒推至目标分子所需的起始原料，此过程正好与合成相反，因此也称为反合成。

7、同一目标分子可以进行多途径的反合成分析，因此可推导出不同的合成路线和起始原料，形成所谓合成树。再进一步的合成设计工作是将此合成树进行裁剪，从经济性、有效性以及灵活性等多方面进行综合考察，然后选定在实验室中付诸实施的合成计划。