《有机合成总结》word版

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1、七、高分子合成十、常见题型有机推断突破口有机推断寻找突破口   近几年高考中常见题型有:   (1)高分子化合物与单体的相互判断,常以选择题的形式出现。这类试题可以较好地测试有机反应、有机物结构等多方面的知识,也成了高考的保留题型之一,复习中一定要加以重视。   (2)有机综合推断题。卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化,这种转化关系可表示为:   理解这一转化关系时要注意,理论上讲所有的卤代烷烃和醇都能发生取代反应,但卤代烃或醇的消去反应有一定结构要求,如一氯甲烷、ClCH2C(CH3)3等不能发生消去反应。新教

2、材中增加了卤代烃这一节后,卤代烷烃、单烯烃、一元醇之间的"三角"转化反应也属于有机化学的主干知识,近几年高考试题中这一转化关系常常出现在有机框图推断题当中。   [知识体系和复习重点]   1.有机物相互网络图:      2.醇、醛、酸、酯转化关系:   醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯,这个转化关系的本质可表示为(其中X、R代表某种基团):       这是有机化学中的主干知识,是高考有机框图推断题出现频度最大"题眼信息"之一。    (一)、解题策略   解有机推断题的一般方法是:   1、找已知条件最多的,信息量最大的。

3、这些信息可以是化学反应、有机物性质(包括物理性质)、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。   2、寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质(如常温下处于气态的含氧衍生物--甲醛)、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构)、特殊的反应、特殊的颜色等等。   3、根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用,常用来确定某种官能团的数目。   4、根据加成所需的量,确定分子中不饱和键的类型及数目;由加成产物的结构,结合碳的四价确定不饱和键的位置。   5、如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,结合题给信

4、息进行顺推或逆推,猜测可能,再验证可能,看是否完全符合题意,从而得出正确答案。 推断有机物,通常是先通过相对分子质量,确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息,判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息,确定有机物的结构简式。其中,最关键的是找准突破口。 一.根据反应现象推知官能团 1.能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。 2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。 3.遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。 4.遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的

5、蛋白质。 5.遇水变蓝,可推知该物质为淀粉。 6.加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。 7.加入金属Na放出,可推知该物质分子结构中含有。 8.加入溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有。 9.加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。 二.根据物质的性质推断官能团 能使溴水褪色的物质,含有C=C或或;能发生银镜反应的物质,含有;能与金属钠发生置换反应的物质,含有-OH、-COOH;能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应的

6、物质,含有羧基;能水解的物质,应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。 三.根据特征数字推断官能团 1.某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH;增加84,则含有两个-OH。缘由-OH转变为。 2.某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个-CHO(变为-COOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个-CHO(变为-

7、COOH)。 3.若有机物与反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。 四.根据反应产物推知官能团位置 1.若由醇氧化得醛或羧酸,可推知-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在;由醇氧化为酮,推知-OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在; 若醇不能在催化剂作用下被氧化,则-OH所连的碳原子上无氢原子。 2.由消去反应的产物,可确定-OH或-X的位置 3.由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结

8、构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。 4.由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=

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