2019版高考化学总复习 选考部分 有机化学基础模块综合检测 新人教版

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1、模块综合检测有机化学基础(时间:60分钟 满分:90分)1.(15分)Q是合成防晒霜的主要成分,某同学以石油化工的基本产品为主要原料,设计合成Q的流程如下(部分反应条件和试剂未注明):已知:Ⅰ.钯催化的交叉偶联反应原理(R、R1为烃基或其他基团,X为卤素原子):R—X+R1—CH===CH2R1—CH===CH—R+H—XⅡ.C8H17OH分子中只有一个支链,且为乙基,其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO2,其消去产物的分子只有一个碳原子上没有氢原子。Ⅲ.F不能与氢氧化钠溶液反应,G的核磁共振氢谱

2、中有3个峰且为对位取代物。请回答下列问题:(1)反应⑤的反应类型为,G的结构简式为。(2)C中官能团的名称是;C8H17OH的名称(用系统命名法命名)为。(3)X是F的同分异构体,X遇氯化铁溶液发生显色反应且环上的一溴取代物有两种,写出X的结构简式:。(4)写出反应⑥的化学方程式:。(5)下列有关B、C的说法正确的是(填序号)。a.二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色b.二者都能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳c.1molB或C都能最多消耗44.8L(标准状况)氢气d.二者都能与新制氢氧化铜

3、悬浊液反应(6)分离提纯中间产物D的操作:先用饱和碳酸钠溶液除去C和浓硫酸,再用水洗涤,弃去水层,最终通过操作除去C8H17OH,精制得到D。解析:由A、B的分子式及C的结构简式可知,A为CH3CH===CH2,B为CH2===CHCHO,由信息Ⅱ可知,C8H17OH分子中只有一个支链,且为乙基,其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO2,其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢原子,则C8H17OH为与丙烯酸发生酯化反应生成D为由流程图可知,F为等,因F不能与NaOH溶液反应,所以F为苯甲醇或苯甲醚

4、,由F和G的分子式可知,F与溴发生取代反应,又G的核磁共振氢谱中有3组峰且为对位取代物,说明G中有3种位置的H原子,所以G为F为由信息Ⅰ可知,D与G合成Q。(1)由F、G的化学式可知,F中苯环上的H被—Br取代,则反应⑤为取代反应,G为(2)C中含两种官能团,羧基和碳碳双键;C8H17OH为与—OH相连的C原子为第1位碳原子编号来命名,其名称为2乙基1己醇。(3)F为苯甲醚,X遇氯化铁溶液发生显色反应且环上的一溴取代物有两种,X为酚,甲基与酚—OH处于对位,则X为(4)由信息Ⅰ,D与G合成Q,并生成H

5、Br,反应⑥的化学方程式为HBr。(5)B为烯醛,C为烯酸,均含碳碳双键,但羧基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应。a.均含碳碳双键,则二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色,a正确;b.C中含—COOH,能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳,而B不能,b错误;1molB最多消耗44.8L(标准状况)氢气,而1molC消耗22.4L氢气,c错误;d.B中含有—CHO,C中含—COOH,二者都能与新制氢氧化铜悬浊液反应,d正确。(6)D为烯酯,先加饱和碳酸钠除去剩余的酸,然后利用液态有机物的沸点不

6、同,采用蒸馏方法分离出D。答案:(1)取代反应 (2)碳碳双键、羧基 2乙基1己醇(5)ad (6)蒸馏2.(15分)(2016·高考上海卷)M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):完成下列填空:(1)反应①的反应类型是。反应④的反应条件是。(2)除催化氧化法外,由A得到所需试剂为。(3)已知B能发生银镜反应。由反应②、反应③说明:在该条件下,。(4)写出结构简式:C,M。(5)D与1丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式:。(6)写出

7、一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式:。①不含羰基 ②含有3种不同化学环境的氢原子已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定。解析:(1)根据题意可知合成M的主要途径为丙烯(CH2===CHCH3)在催化剂作用下与H2/CO发生反应生成丁醛(CH3CH2CH2CHO);CH3CH2CH2CHO在碱性条件下发生加成反应生成其分子式为C8H16O2,与A的分子式C8H14O对比可知,反应①为在浓硫酸、加热条件下发生消去反应。(2)除催化氧化法外,由A得到还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成

8、羧基,然后再酸化的方法。(3)化合物A(C8H14O)与H2发生加成反应生成B(C8H16O),由B能发生银镜反应,说明碳碳双键首先与H2加成,即碳碳双键比醛基(羰基)易还原。(4)丙烯(CH2===CHCH3)在催化剂作用下被O2氧化为C(分子式为C3H4O),结构简式为CH2===CHCHO;CH2===CHCHO进一步被催化氧化生成D(分子式为C3H4O2),结构简式为CH2===CHCOOH;Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH

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