高二化学有机化合物的合成知识精讲 鲁教版

《高二化学有机化合物的合成知识精讲 鲁教版》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、高二化学有机化合物的合成知识精讲鲁教版一.本周教学内容：第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成教学目的：1.能列举碳链增长和引入常见官能团的化学反应2.了解有机合成路线设计的一般思想3.掌握卤代烃的重要化学性质二.重点、难点：有机合成路线的设计知识分析：有机合成的实质是利用有机反应规律，通过化学反应使有机物的碳链增长、缩短或在碳链上引入、调换各种官能团，以得到不同类型、不同性质的有机物。（一）有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入1.碳骨架的构建在有机合成时，起始原料所含的碳

2、骨架并不一定满足合成产品中碳骨架的要求。一般情况下需要增长碳链、增加支链或缩短碳链，有时需要环化。在合成时一定要考虑如何形成新的碳骨架，以满足合成产品的结构要求。（1）碳链增长：如有机原料物分子中的碳原子数小于目的物分子中碳原子数，有机合成中就需要增长碳链。有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式为取代反应、酯化反应、有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的聚合等。增加一个碳原子，可以利用卤代烃与NaCN的取代反应或醛、酮与HCN的加成反应：RCl+NaCN→RCN+NaCl增加两个以上碳

3、原子，可以利用的反应很多，例如：RCl+NaOR”→ROR”+NaClRCl+NaC≡CH→RC≡CH+NaClRCl+NaOOCCH3→RCOOCH3+NaCl（2）碳链缩短：若有机原料物分子中的碳原子数大于目的物分子中的碳原子数，有机合成中就需要缩短碳链。如某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化，酯、糖和蛋白质的水解反应，羧酸盐脱羧反应等。（3）有机物成环规律①二元醇脱水成醚②羟基酸分子内脱水生成环酯③羟基酸分子间形成环酯④多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯⑤二元羧酸脱水成酸酐2.官能团的引入与转化

4、在有机合成中还要考虑在特定的位置上引入所需的官能团，这就要求在碳骨架合成设计的同时考虑官能团的引入问题。（1）官能团的引入规律①引入羟基（-OH）：烯烃与水的加成反应、醛酮与氢气的加成反应、卤代烃的碱性水解反应、酯的水解反应等。②引入卤原子（-X）：烃与X2的取代反应、不饱和烃与HX或X2的加成反应、醇与HX的取代反应等。③引入双键：炔烃的不完全加成、某些醇或卤代烃的消去反应引入C=C键、醇的氧化反应引入C=O键等。④引入羧基：醛的氧化反应、苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的氧化反应、酯的水解反应等。（2）

5、官能团的消除规律①通过加成反应消除不饱和键。②通过消去反应、氧化反应、酯化反应等消除羟基（-OH）。③通过加成反应或氧化反应等消除醛基（-CHO）。（3）官能团间的衍变规律根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径）可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：第一种是利用官能团的衍生关系进行衍变，如：伯醇醛→羧酸；第二是通过某些学途径使一个官能团变成两个，如：第三种是通过某种手段，改变官能团的位置等。如：（4）烃及烃的衍生物的转化纽带——卤代烃①溴乙烷的水解反应溴乙烷在氢氧化钠

6、存在下加热与水反应时，溴乙烷分子中的官能团——溴原子被羟基取代，生成乙醇：【实验】取一只试管，滴入10-15滴溴乙烷，再加入1mL5%的NaOH溶液，充分振荡静置，待液体分层后，用滴管小心吸取10滴上层水溶液移入另一盛有10mL稀硝酸溶液的试管中然后加入2-3滴2%的AgNO3溶液，观察反应现象。可以看到反应中有浅黄色沉淀生成，这种沉淀是AgBr。【说明】鉴别卤代烃，常选用此反应：先向卤代烃中加NaOH溶液，充分振荡使其水解，再用HNO3酸化，加AgNO3生成沉淀，根据颜色确定卤素原子。但需要注意的是。

7、在滴加硝酸银之前，一定要加稀硝酸酸化反应混合液，否则，反应混合液中的氢氧根离子将干扰对卤离子的检验。由于：Ag++OH－=AgOH↓,生成的AgOH不稳定，会分解成褐色的Ag2O即：2AgOH=Ag2O+H2O，而观察不到相应的现象。②溴乙烷的消去反应溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的醇溶液共热，从分子中脱去HBr，生成乙烯：可见，卤代烃的化学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应，例如取代反应，消去反应等，从而转化成各种其他类型的化合物。因此，在烃分子中引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合

8、成中起着重要的桥梁作用。（二）有机合成路线的设计有机合成主要是利用一些基本原料（如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等）设计合成路线来合成有机物。根据有机物结构将其划分为“若干部分”，据此确定合成原料—反应物。如：首先要对比原料与产品的结构差别，找出需要连接的碳链和需要安装的官能团，然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即设计合成路线。1.设计合成有机物的路线时遵循的原则⑴符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每个反应的副产物