新人教版高中化学选修5烃的含氧衍生物 例题解析1

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1、烃的含氧衍生物例题解析复习目标：1.根据卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的组成和结构特点，归纳它们的转化关系。2.根据有机化合物组成和结构的特点，复习加成、取代和消去反应等基本反应类型。课时：两课时复习过程：第一课时一、烃衍生物性质主要有官能团性质决定，请完成下表：类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质卤代烃R－X－XC2H5BrC-Br易断裂1、取代反应：NaOH水溶液。2、消去反应：NaOH醇溶液。醇R－OH－OHC2H5OH-OH与链烃基直接相连，C-O和O-H易断裂酚醛羧酸酯[投影]有机物的官能团和它们的性质：官能团结构性质卤素原子－X水解（

2、NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）醇羟基R－OH取代[活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应]氧化[铜的催化氧化、燃烧]消去酚羟基取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2）显色反应（Fe3＋）缩聚反应（制酚醛树脂）醛基－CHO加成或还原（H2）氧化[O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2]羧基－COOH酸性、酯化酯基水解(稀H2SO4、NaOH溶液)二、归纳有机反应的主要类型，并填入下表：反应类型反应特点举例（用化学方程式表示）[投影·讲解]抽象和概括----搞清反应机理(三大有机反应类型比较)类型取代反应加成反应消去反应反应物种类两种两种一种有机反应种类或结构特征含有

3、易被取代的原子或官能团不饱和有机物(含C=C,CC,C=O)醇(含-OH),卤代烃(含-X)生成物两种(一般是一种有机物和一种无机物)一种(有机物)两种(一种不饱和有机物,一种水或卤化氢)碳碳键变化情况无变化C=C键或CC键打开生成C=C键或CC键[讨论1]通常发生取代反应的是哪些有机物,无机物?有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚X2卤代反应苯的同系物HNO3硝化反应苯的同系物H2SO4磺化反应醇醇脱水反应酸醇酯化反应酯/卤代烃酸溶液或碱溶液水解反应羧酸盐碱石灰去羧反应醇HX[讨论2]哪些基或官能团可发生加成反应?发生加成反应的有机物和无机物是哪些?基/官

4、能团C=CCCC6H5-C=O-CHO代表物无机物反应条件化学方程式[讨论3]哪些基或官能团可发生氧化反应?发生氧化反应的有机物和无机物是哪些?C=CCCC-OH-CHOC6H5-R代表物试剂条件产物[例1]下列各有机化合物都有多种官能团①可看作醇类的是____________________________②可看作酚类的是____________________________③可看作羧酸类的是__________________________④可看作酯类的是____________________________分析：运用所学的醇、酚、羧、酯的概念(普遍性

5、结论)，再顾及上述有机化合物结构中官能团的种类和位置(个性)，略加演绎推理，即可获得如下结论。答案：①(B)、(D)②(A)、(B)、(C)③(B)(C)、(D)④(E)[例2]某醛结构简式如下(CH3)2C=CHCH2CH2CHO（1）检验分子中醛基的方法是_______________；检验C=C的方法是____________。（2）实际操作中，哪一个官能团应先检验？分析：检验醛基用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，检验C=C用溴水或酸性高锰酸钾溶液，但当一种有机物中同时含有这两种官能团时，必须要考虑检验的先后顺序，若先检验C=C，则—CHO也同时会被氧化，

6、无法再检验—CHO，只有先检验—CHO（此时C=C不会被弱氧化剂氧化）才能继续检验C=C。解答：（1）先加入银氨溶液，水浴加热，有银镜生成，可证明有醛基（或加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有红色沉淀生成，也可证明有醛基），然后调节溶液的pH至中性再加入溴水，溴水褪色，证明有C=C。（2）由于溴水能氧化—CHO，因此需要先检验—CHO。[例3]有机物A的分子式为C3H8O，它能氧化成B，也能与浓H2SO4共热生成C。　（1）若B能发生银镜反应，C能使溴水褪色；　　（2）若B不能发生银镜反应，C不能使溴水褪色，分别写出A、B、C的结构简式。　　解析：从A分子式及

7、有关性质看，C3H8O属于饱和一元醇（1—丙醇或2—丙醇）。若是1—丙醇，氧化产物为醛，能发生银镜反应；若是2—丙醇，氧化产物为酮，不能发生银镜反应。另外，醇在不同温度下与浓H2SO4共热有两种脱水方式，一种脱水生成烯烃，能使溴水褪色；另一种脱水生成醚，不能使溴水褪色。根据以上两种情况，有如下两种结果：　　（1）根据有机物C3H8O的氧化产物B能发生银镜反应，说明B为醛，则A应为1—丙醇。根据A的脱水产物C能使溴水褪色，说明C是烯烃而不是醚。故结构简式分别为：　　A：CH3CH2CH2OH，B：CH3CH2CHO，C：CH3CH=CH2（2）根据C3H8O的氧化

8、产物B不能发生银镜反应，