执业药师练习讲义：新216年执业药师-考点强化-中药学专业知识一4讲-14696697936

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1、精品第二节生物碱考点一生物碱的含义及存在含氮有机化合物，多数具有复杂的氮杂环，大多氮原子在环内，具有碱性和显著的生物活性。槟榔碱　　　　　　苦参碱考点二生物碱的分类及典型化合物☆☆☆1、吡啶类生物碱（1）简单吡啶类：槟榔碱、槟榔次碱，烟碱，胡椒碱（2）双稠哌啶类：喹喏里西啶基本母核。苦参碱、氧化苦参碱。2、莨菪烷类生物碱：莨菪碱、古柯碱3、异喹啉类（1）简单异喹啉：鹿尾草中降血压成分萨苏林（2）苄基异喹啉①1-苄基异喹啉：罂粟碱（解痉）、去甲乌药碱（强心）②双苄基异喹啉：汉防己甲、乙素（3）原小檗碱类：小檗碱（季铵碱），延胡索乙素（叔胺碱）（4）吗啡烷类吗啡和可待因(镇痛、镇咳，成瘾

2、）4、吲哚类：简单吲哚类（大青素B）、色胺吲哚类（吴茱萸碱)、双吲哚类（长春碱）和单萜吲哚衍生物（利血平、士的宁）。5、有机胺类：麻黄碱、秋水仙碱，益母草碱经典试题（2014年）1、阿托品的结构类型是A、喹啉类B、异喹啉类C、莨菪烷类D、苄基异喹啉类精品E、双苄基异喹啉类【答案】C2、苦参中的生物碱是A、色胺吲哚类生物碱B、双吲哚类生物碱C、双稠哌啶类生物碱D、吗啡烷类生物碱E、异喹啉类生物碱【答案】C3、能溶于水的生物碱是A、莨菪碱B、小檗碱C、长春新碱D、长春碱E、长春地辛【答案】B（2015）4、《中国药典》中，以士的宁为质量控制成分之一的中药是A、苦参B、麻黄C、马钱子D、连

3、翘E、地骨皮【答案】C（2015）5、天仙子含有的主要生物碱是A、东茛菪碱B、汉防己甲素C、乌头碱D、巴马汀精品E、药根碱【答案】A[6-9]A、有机胺类B、甾类C、二萜类D、喹喏里西啶类E、莨菪烷类6、麻黄碱属于7、苦参碱属于8、阿托品属于9、乌头碱属于【答案】A、D、E、C10、属于异喹啉类生物碱的是A、乌头碱B、汉防己甲素C、马钱子碱D、小檗碱E、吗啡【答案】B、D、E考点三生物碱的理化性质☆☆（一）性状液态生物碱（如：烟碱、槟榔碱）有挥发性。有升华性的生物碱如：咖啡因、川芎嗪（二）旋光性大多数生物碱有旋光性，多呈左旋。阿托品为外消旋体。（三）溶解性1、游离生物碱（1）亲脂性生

4、物碱：游离的仲胺、叔胺是亲脂性的（2）亲水性生物碱：精品季铵型生物碱（厚朴碱，小檗碱）；具有半极性的N-O配位键的生物碱（氧化苦参碱）；小分子生物碱且碱性较强的（麻黄碱、烟碱）；酰胺碱（秋水仙碱、咖啡碱）；（3）特殊生物碱：吗啡可溶于氢氧化钠；槟榔次碱可溶于碳酸氢钠。喜树碱可溶于热的氢氧化钠;2、生物碱盐生物碱多数可以和酸成盐，采用酸溶碱沉提取，但碱性弱的不行。（四）碱性1、碱性强弱：用共轭酸的pKa值表示。pKa值越大，碱性越强。2、顺序：pKa<2为极弱碱，如：酰胺，N-五元芳杂环；pKa2-7为弱碱，芳香胺，N-六元芳杂环；pKa7-11为中强碱，脂胺、脂杂环；pKa>11为强

5、碱，如季铵碱、胍类3、碱性强弱与分子结构的关系（1）氮原子的杂化方式：SP3>SP2>SP（2）电效应①诱导效应吸电子基：苯基、羰基、羟基、双键、醚键、酯键-碱性减弱供电子基：烷基-碱性增强②共轭效应：碱性降低苯胺型：pKa4.58；酰胺型：pKa1.42（3）空间效应莨菪烷类；麻黄碱大于甲基麻黄碱。（4）氢键效应钩藤碱的碱性比异构藤碱强；伪麻黄碱大于麻黄碱。（五）沉淀反应常用的沉淀试剂有：碘化铋钾（橘红色沉淀）、碘化汞钾（类白色沉淀）、碘-碘化钾（红棕色沉淀）、硅钨酸（灰白色或淡黄色沉淀）。苦味酸（中性条件下，黄色沉淀）。雷氏铵盐与季铵碱生成红色沉淀。沉淀反应：酸水条件下精品阳性结

6、果的判定：3种以上试剂假阳性-蛋白质、多肽、鞣质。麻黄碱、吗啡等不与生物碱沉淀试剂反应经典试题1、能溶于酸水溶液并可与碘化铋钾生成黄色至橘红色沉淀的是A、呋喃香豆素B、吡喃香豆素C、黄酮D、生物碱E、木脂素【答案】D（2013年）2、生物碱PKa值表示的是A、生物碱的熔点高低B、生物碱的溶解度大小C、生物碱的沸点高低D、生物碱的碱性强弱E、生物碱的折光率大小【答案】D[3-4]A、碘化铋钾反应B、三氯化铁反应C、异羟肟酸铁反应D、盐酸-镁粉反应E、乙酰化反应3、可鉴别苦参碱的反应是4、可鉴别小檗碱的反应是【答案】A、A[5-6]（2013年）A、季铵生物碱精品B、伯胺生物碱C、仲铵生

7、物碱D、叔胺生物碱E、酰胺生物碱5、碱性最强的生物碱是6、碱性最弱的生物碱是【答案】A、E[7-9]A、分子内氢键B、N为酰胺型C、氮原子杂化方式不D、氮阳离子和OH-以离子键形式结合E、空间效应7、小檗碱碱性强是由于8、麻黄碱碱性小于伪麻黄碱是由于9、东莨菪碱碱性小于莨菪碱是由于【答案】D、A、E【解析】小檗碱为季铵碱；罂粟碱为SP2，咖啡因为SP3杂化【10-11】（2015）A、山豆根B、黄连C、洋金花D、千里光E、决明子10、《中国药典》以小檗碱为