高中化学《芳香烃》学案6 新人教版选修5

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1、高三化学一轮复习：芳香烃学案复习目标： 1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。 2.掌握苯的结构式并认识苯的结构特征。 3.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质4.理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响知识梳理：一、苯的结构与性质1、苯的结构：分子式为，结构式为，结构简式为或。空间构型为，键角为。苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于和之间的独特的键。苯使高锰酸钾酸性溶液褪色，使使溴的四氯化碳溶液褪色（填“能”或“不能”）⒉苯的物理性质：无色、有气味的；密度比水；不溶于水，易溶于有机溶剂，有毒，易挥发。思考：现有酒精、苯、四氯化碳三种

2、无色透明的液体（只有水和试管、滴管等仪器）。如何用最简单的方法鉴别它们？⒊苯的化学性质：（易取代，难加成）苯的取代反应——卤代反应、硝化反应（各写出反应方程式并注明反应条件）卤代反应：硝化反应：苯的加成反应（各写出反应方程式并注明反应条件）加成反应：苯的氧化反应（燃烧）现象：解释：注意：①所选用的溴必须是纯净的液态溴，溴水与苯不能反应（可通过铁和溴反应来生成催化剂）②生成的溴苯是无色的液体，密度比水大，但常因为溶解一部分未反应的溴而显黄色。思考：1，2—二溴苯（邻二溴苯）是否存在同分异构体？苯和溴发生的不是加成反应，说明了一个什么样的事实？思考：1.苯的

3、加成反应，说明了苯分子中的化学键是一种什么类型的键？2.如何通过事实说明苯分子中的化学键不是单、双键交替排列？试举两例。4.对照甲烷、乙烯、乙炔、苯的性质填写下表：甲烷乙烯乙炔苯结构简式结构特点是否饱和空间构型物理性质化学性质燃烧溴的四氯化碳KMnO4（H2SO4）主要反应类型二、苯的同系物1、苯的同系物的通式：，特点：。2、苯同系物化学性质的相似性小结：苯环对侧链取代基的影响——能使酸性高锰酸钾溶液褪色，侧链基被氧化侧链取代基对苯环的影响——使得取代基的邻位和对位的C—H易断裂3、芳香烃三、苯的同系物同分异构现象书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，

4、变取代基的位置，变取代基碳链的长短。如C9H12对应的苯的同系物有以下八种同分异构体。CH2—CH3│CH3—CH2—CH3││CH3CH2—CH2—CH3│CH3—CH—CH3│（　　）（　　）（　　）（　　）思考：写出分子式：C8H10的苯的同系物的同分异构体的结构简式四、两个重要实验1、苯和溴的取代反应（　　）说明：①试剂加入顺序：先加苯，再加溴，最后加铁粉。②长导管b段的作用：导气和冷凝。③导气管c段出口不插入液面下的原因是：防止溶液倒吸，因HBr极易深于水。④现象：导管出口有白雾（HBr遇水形成）；锥形瓶（d）中加AgNO3溶液有浅黄色

5、沉淀生成。⑤烧瓶的橡胶塞用锡箔包住：原因防溴蒸气腐蚀胶塞。⑥把反应后圆底烧瓶中混合液分离开的方法：把混合液倒入盛水的烧怀，底部有褐色不溶于水的液体（这是溶有溴单质的溴苯），再向其中加入NaOH溶液洗涤（除Br2）后用分液漏斗分液即可，纯净的溴苯是无色不溶于水的液体。⑦苯的用量不可太多，因苯、溴苯、溴相互溶解，当反应混合物倒入水中时不会在烧怀底部看到褐色液体。2、苯的硝化反应说明：①试剂加入顺序是先加浓HNO3再中浓H2SO4，冷却后再加入苯，因为若先把浓HNO3加到浓H2SO4中易发生液体飞溅；两种酸混合时放出大量的热，易使HNO3分解，使苯挥发并会出现

6、其他副反应。—NO2②用水浴加热，温度计水银球应插入水浴中。水浴加热的好处：a受热均匀，b温度易控制。因测水浴温度，应把水银球放入水浴中。要与实验室制乙烯时温度计的位置区别开来；—NO2③无色有毒有苦杏仁味的油状液体，密度比水大。生成的有黄色，原因是溶解了NO2。除去方法；加NaOH后分液。典型例题：例1苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯仅一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化

7、而使溴水褪色A、②③④⑤B、①③④⑤C、①②④⑤D、①②③④答案：C例2．在沥青蒸汽中有多种稠环芳香烃，其中有些可以看成是同系列，如：，，（1）这一系列化合物的通式为，系差是。（2）这一系列化合物中，碳元素的最大的质量分数是％。例3(2000年春，13)萘环上的碳原子的编号如(Ⅰ)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称为2—硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是A.2，6—二甲基萘B.1，4—二甲基萘C.4，7—二甲基萘D.1，6—二甲基萘答案：D例4下列关于HC≡C-CH2－CH＝CHCH3的说法正确的是(A)A.所有C原子可能共平面B.除苯环外的C原子共直线C.

8、最多只有4个C共平面D.最多只有3个C共直线例5烷基取代苯R可以被KMnO4的酸