2017高考化学一轮复习 专题二十六 有机化学基础 考点二 有机反应类型教学案

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1、1取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。2加成反应：有机物分子中不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的物质的反应。加成反应包括加H2、X2(卤素单质)、HX、HCN、H2O等。3消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX、NH3等)生成不饱和化合物的反应(消去小分子)。4氧化反应：有机物加氧或去氢的反应。氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸

2、性高锰酸钾反应；醇氧化为醛或酮的反应；醛氧化为羧酸的反应等。5还原反应：有机物加氢或去氧的反应。6加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合)。主要为含双键的单体聚合。7缩聚反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反应。缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚等。8酯化反应(属于取代反应)：酸(有机羧酸、无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。9水解反应：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解、蛋

3、白质水解等。10裂化反应：在一定温度下，把相对分子质量大、沸点较高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点较低的短链烃的反应。11酯的生成和水解及肽键的生成和水解1.由2溴丙烷制取少量的1,2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应()A．加成反应→消去反应→取代反应B．消去反应→加成反应→取代反应C．取代反应→消去反应→加成反应D．消去反应→加成反应→消去反应答案B2．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的一种药物，已知其结构简式是，则下列关于MMF的说法中，不正确的是()①MMF所有原子一定处在同一平面②可

4、以跟溴水加成③可以被KMnO4酸性溶液氧化④可以跟NaHCO3溶液反应⑤MMF的分子式为C24H31O7N⑥可以发生消去反应⑦可以发生加聚反应⑧可以发生水解反应⑨可以发生取代反应A．①③⑦⑧B．③④⑥⑦C．①④⑤⑥D．②④⑤⑧答案C解析①根据霉酚酸酯的结构简式可知，MMF含有—CH3，其结构为四面体形，则所有原子一定不能位于同一平面内；②MMF中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应；③碳碳双键及苯环上的甲基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化；④MMF中没有—COOH，则不能与NaHCO3溶液发生反应；⑤MMF分子式为

5、C23H31O7N；⑥MMF中不存在可以发生消去反应的醇羟基与卤素原子；⑦由于含有碳碳双键，可以发生加聚反应；⑧由于含有酯基，可以发生水解反应；⑨水解反应属于取代反应。[考法综述]有机反应类型是高考中的常考基础知识点，考纲也要求了解加成反应、取代反应和消去反应。化学反应类型的判断常以选择题的形式考查，也经常会在有机推断题的基础考查题目中设置一个填空题。命题法有机化学反应类型的判断典例氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：请把相应的反应名称填入下表中，供选择的反应名称如

6、下：氧化、还原、硝化、磺化、氯化、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反应编号①②③④⑤反应名称[解析]反应①中苯环上引入硝基，所以是硝化反应；根据反应④的生成物可知，苯环上有氯原子，所以反应②应该是苯环上的取代反应，引入氯原子；反应③则是苯环上甲基的氧化反应；反应④是羧基的酯化反应；反应⑤中硝基生成氨基，所以是还原反应。[答案]①硝化②取代③氧化④酯化⑤还原【解题法】有机化学反应类型的判断方法(1)从有机反应条件的视角判断反应类型反应试剂反应条件反应类型Cl2烷烃的取代反应；芳香烃烷基的取代反应苯环上的氢被

7、卤素单质取代反应烯烃的取代反应Br2溴水或Br2的CCl4溶液炔烃、烯烃加成反应H2或碳碳双键、碳碳三键、醛(或酮)、苯及苯的同系物与氢的加成浓硫酸乙醇脱水生成乙烯的反应乙醇分子间脱水生成乙醚的反应①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②酯化反应；③苯及苯的同系物与硝酸取代反应；④醇分子间脱水生成醚的取代反应续表反应试剂反应条件反应类型NaOH卤代烃消去反应①卤代烃水解生成醇；②酯类水解生成羧酸钠和醇其他醇氧化苯的同系物氧化反应烯烃与水发生加成反应生成醇(2)从官能团的视角判断反应类型官能团反应类型双键()或三键加成

8、反应，加聚反应卤原子(—X)在碱的溶液中发生水解反应生成醇，在碱的醇溶液中发生消去反应得到不饱和烃醇羟基(—OH)和金属钠反应生成氢气，能发生消去反应得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去)，能与羧酸发生酯化反应，能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化)醛基(—CHO)能与银氨溶液发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜溶液反应，生成红色沉淀，能