高考化学一轮复习-专题二十六 有机化学基础 考点五 有机推断与合成教学案

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1、1　有机合成中的综合分析(1)有机合成的分析方法和原则①有机合成的分析方法a．正向合成分析法的过程基础原料―→中间体―→目标化合物。b．逆向合成分析法的过程目标化合物―→中间体―→基础原料。②有机合成遵循的原则a．起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。b．应尽量选择步骤最少的合成路线。c．合成路线要符合“绿色、环保”的要求。d．有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。e．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。(2)有机化合物相互转化关系①烃②芳香族化合物34③烃的衍生物(3)有机合成中碳骨架的构建①碳链的增长有机合成题中碳链的增长，一

2、般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。a．与HCN的加成反应b．加聚或缩聚反应34如nCH2===CH2CH2—CH2。c．酯化反应，如CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O。②碳链的减短a．脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。b．氧化反应：R—CH===CH2RCOOH＋CO2↑。c．水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。d．烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。③常见碳链成环的方法a．二元醇成环如HOCH2CH2OHb．羟基酸酯化成环2HOCH2

3、CH2COOHc．二元羧酸成环34如HOOCCH2CH2COOHd．氨基酸成环如H2NCH2CH2COOH―→(4)有机合成中官能团的转化①官能团的引入3434②官能团的消除a．通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)；b．通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；c．通过加成或氧化反应等消除醛基；d．通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。③官能团的改变可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息)，进行有机物官能团的衍变，以使中间产物向最终产物递进。有以下三种方式：a．利用官能团的衍生关系进行衍变，如R—CH2OHR—CHOR—COOH。b．通过某种化学途径使一个官能

4、团变为两个，如CH3CH2OHCH2===CH2c．通过某种手段改变官能团的位置，如(5)有机合成中官能团的保护①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。34②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—NH2氧化成—NO2，待—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—

5、CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。2　有机物推断题解题策略(1)基本思路①正向推断法：此法采用正向思维方法，从已知反应物入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物和条件，逐步推向目标有机化合物，其思维程序是：原料—中间产物—产品。②逆向推断法：此法是利用逆向思维的原理，采取反向推导的思维方法。首先根据生成物的类别，然后再考虑这一有机化合物如何从另一有机化合物经一步反应而制得。如果甲不是已知原料，则又进一步考虑甲又是如何从另一有机化合物乙经一步反应而制得，一直往前推导到被允许使用的原料为止。③综合比较法：即从可能的几种途径中选择最佳途径，也可以“前后归中”。(

6、2)常用方法①根据试剂或特征现象推知官能团的种类性质结构代表物质酸性含有—COOH、酚羟基乙酸、苯酚水解反应含有—X、—COOR、的物质及二糖、多糖；其中在酸性及碱性溶液中均能水解的物质含有酯基或肽键CH3CH2Cl、乙酸乙酯使溴水褪色CH2===CH2使溴的CCl4溶液褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色含有—OH、—CHO、及苯环上含有侧链的物质CH3CHO与FeCl3溶液作用显示特征颜色含有酚羟基苯酚与银氨溶液反应产生银镜或与新制Cu(OH)2含有—CHO乙醛34悬浊液反应产生砖红色沉淀与钠反应放出H2含有—OH或—COOH乙醇、乙酸与Na2CO3或NaHCO3反应放出

7、CO2含有—COOH乙酸②根据性质和有关数据推知官能团的数目a．—CHOb．2—OH(醇、酚、羧酸)H2c．2—COOHCO2，—COOHCO2③根据某些产物推知官能团的位置a．由醇氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在链端；由醇氧化成酮，—OH一定在链中；若该醇不能被氧化，则与—OH相连的碳原子上无氢原子。b．由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。c．由取代产物的种类可确定碳链结构。d．由加氢后碳架结构确定的位置。④由官能团的特殊结构确定有机物的类别a．羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连在苯环上的物质为酚。b．与连接醇羟基(或卤素原子)碳原