2019版高考化学大一轮复习有机化学基础学案十一有机合成与推断学案

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1、学案十一　有机合成与推断【教学目标】1．了解有机合成题的题型特征。2．了解有机推断题的题型特征。3．掌握常见官能团的性质，能够根据其性质完成有机合成及推断。【教学重点】　有机合成及推断的常见方法。【考情分析】　作为选考模块，有机化学在高考中以一道有机推断与合成综合型题目出现，一般为新课标全国卷第36题，分值为15分。主要考查有机物的命名、有机反应条件与有机反应类型的判断、有机物结构简式的推断及有机反应方程式的书写等。涉及的物质多为教材中比较熟悉的物质及当年有重大影响和科技上取得重大突破的物质，考查的仍为有机化学主干知识。其中根据题设信息，设计有机合成路线可能成

2、为今后高考命题的热点。一、有机合成中官能团的消除与保护1．官能团的消除(1)通过加成反应可以消除或—C≡C—：如CH2==CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。(2)通过消去、氧化或酯化反应可消除—OH：如CH3CH2OH消去生成CH2==CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。(3)通过加成(还原)或氧化反应可消除—CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。(4)通过水解反应可消除：如CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH和C2H5OH。(5)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。如CH3

3、CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠。2．官能团的保护有机合成中常见官能团的保护：(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—

4、NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。二、有机推断常用方法1．根据反应中的特殊条件进行推断(1)NaOH的水溶液——卤代烃、酯类的水解反应。(2)NaOH的醇溶液，加热——卤代烃的消去反应。(3)浓H2SO4，加热——醇消去、酯化、苯环的硝化等反应。(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应。(5)O2，Cu，加热——醇的催化氧化反应。(6)新制的Cu(OH)2悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴加热)——醛氧化成羧酸的反应。(7)稀H2SO4——酯的水解等反应。(8)H2，催化剂——烯烃、炔烃的加成，芳香烃

5、的加成，醛还原成醇的反应。(9)光照——烷基上的氢原子被卤素原子取代。(10)Fe或FeX3(X为卤素原子)——苯环上的氢原子被卤素原子取代。2．根据特征现象进行推断(1)使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基(产生白色沉淀)等。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或苯的同系物等。(3)遇FeCl3溶液显紫色，说明该物质中含有酚羟基。(4)与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热沸腾时有砖红色沉淀生成，或能与银氨溶液在水浴加热时发生银镜反应，说明该物质中含有—CHO。(5)与金属钠反应有H2产生，表示物质中可能

6、有—OH或—COOH。(6)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应有气体放出，表示物质中含有—COOH。(7)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(8)遇I2变蓝，则说明该物质为淀粉。考点指导1　有机合成路线综合分析【典例1】　(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d．淀粉和

7、纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为________。(3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为________________________________________________________________________________。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构

8、简式为________。(6)参照上述