2019版高考化学一轮复习第48讲高分子化合物有机合成与推断学案

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1、第48讲　高分子化合物　有机合成与推断1．高分子化合物(1)有机高分子化合物及其结构特点①定义相对分子质量从几万到十几万甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。②有机高分子的组成a．单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。b．链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。c．聚合度：高分子链中含有链节的数目。(2)合成高分子化合物的两个基本反应①加聚反应小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如合成有机玻璃的方程式为：②缩聚反应单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、

2、HX等)生成高分子化合物的反应。如乙二酸与乙二醇发生缩聚反应，其化学方程式为：nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH。(3)高分子化合物的分类其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。2．有机合成的分析方法和原则(1)有机合成的分析方法①正向合成分析法的过程基础原料―→中间体―→目标化合物。②逆向合成分析法的过程目标化合物―→中间体―→基础原料。(2)有机合成遵循的原则①起始原料要廉价、易得、无毒或低毒性。②应选择步骤最少的合成路线。③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。3．合成路线的选择(1)一元转化

3、关系以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：②CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl，③2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，⑤CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O。(2)二元转化关系以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：②，④，⑤。(3)芳香化合物合成路线4．利用性质推断有机物(1)由反应类型推断①能发生加成反应的有机物通常含有“”或“—C≡C—”或“—CHO”“或”或“苯环”，其中“—CHO”与“苯环”或“”只能与H2发生加成反应。②能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。③能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、

4、多糖或蛋白质。④能发生连续氧化的有机物是含有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下氧化反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C就是羧酸。(2)由反应条件推断①“”这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。②“”或“”为不饱和键加氢反应的条件，包括“、—C≡C—、”与H2的加成。③“”是a.醇消去H2O生成烯烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。④“”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。⑤“”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类

5、水解反应的条件。⑥“”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解。⑦“”为醇氧化的条件。⑧“”为苯及其同系物苯环上的氢被溴原子取代的反应条件。⑨“溴水”或“Br2的CCl4溶液”是不饱和烃和Br2加成反应的条件。⑩“”是醛氧化的条件。(3)由反应数据推断①1mol加成时需1molH2,1mol—C≡C—完全加成时需2molH2,1molCHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。②1mol—CHO完全反应时生成2molAg或1molCu2O，1molHCHO完全反应时生成4molAg或2molCu2O。③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属

6、反应放出1molH2。④1mol—COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2,2mol—COOH(足量)与碳酸钠溶液反应放出1molCO2。⑤一元醇与乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42,1mol二元醇与乙酸反应生成2mol酯基时，其相对分子质量将增加84。⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84，则生成2mol乙酸。⑦由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。⑧当醇被氧化成醛或酮后，若相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相

7、对分子质量减小4，则含有2个—OH。(4)由物质结构推断①具有4原子共线的可能含碳碳三键。②具有6原子共面的可能含碳碳双键。③具有12原子共面的可能含有苯环。(5)由物理性质推断在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于4，而烃的衍生物中只有甲醛、一氯甲烷在通常状况下是气态。1．正误判断，正确的画“√”，错误的画“×”。(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物。(　　)(2)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色。(　　)(3)的单体是CH2===CH2和。(　　)(4)通过加成反应不能引入碳碳双键官能