2017高考化学一轮复习 有机化学基础 第3节 烃的含氧衍生物学案（选修5）

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1、烃的含氧衍生物明考纲1．了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构及性质。2．能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。3．结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。析考情本节是有机化学的重要部分，在高考中具有极其重要的战略地位。高考在本章中的主要考点有：一是各官能团的性质；二是有机化学反应类型的判断；三是综合应用物质的性质进行检验、分离、提纯及有关化学实验；四是考查各种烃的含氧衍生物之间的转化关系。以新型的有机分子为载体，考查有机物的结构与性质，有机物的合成与推断，是

2、常出现的题型。考点　醇、酚1．醇类(1)概念醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。(2)分类(3)物理性质的变化规律①低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味。②溶解性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小。例如：甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比混溶，含4至11个碳原子的醇为油状液体，可以部分溶于水，含12个碳原子以上的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。③密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3，与烷

3、烃相似，随着分子里碳原子数的递增，密度逐渐增大。④沸点a．直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。b．醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。(4)化学性质(以乙醇为例)反应物及条件断键位置反应类型化学方程式Na①置换反应2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反应CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化反应2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170℃②④消去反应CH3CH2OH

4、CH2===CH2↑＋H2O浓硫酸，140℃①②取代反应2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2OCH3COOH(浓硫酸)①取代反应CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O(5)几种常见的醇2.苯酚(1)组成与结构(2)物理性质(3)化学性质①羟基中氢原子的反应a．弱酸性电离方程式：C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。b．与活泼金属反应与Na反应的化学方程式为：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑c．与碱的反应苯酚的浑浊液液体

5、变澄清溶液变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为：生成的苯酚呈油状，可用分液漏斗分离。总结：该反应说明苯酚的酸性比碳酸弱(H2CO3>>HCO)。②苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：说明：a.此反应十分灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。b．在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，使沉淀溶解，不利于观察实验现象。c．取代的位置是羟基的邻、对位。③显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的

6、存在。④加成反应⑤氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；容易燃烧。⑥缩聚反应(4)苯酚的用途和对环境的影响苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。易错警示　(1)醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。(2)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。(4)苯酚具

7、有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。(5)羟基与苯环相连，使OH中羟基的邻对位碳原子上的氢原子较活泼而易发生取代。(6)醇与醚、芳香醇与酚在含有相同碳原子数时，互为同分异构体。判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物。(　　)(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于CH2OH在水中的溶解度。(　　)(3)C

8、H3OH、CH3CH2OH、CH2OHCH2OH的沸点逐渐升高。(　　)(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(　　)(5)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。(　　)(6)含有的官能团相同，二者的化学性质相似。(　　)(7)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗。(　　)(8)往ONa溶液中通入少量CO2的离子方程式为2O－＋