高考化学一轮复习 有机化学基础 第3节 烃的含氧衍生物教师用书 新人教版选修5

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1、第三节　烃的含氧衍生物考纲定位1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们的相互转化。2．掌握有机分子中官能团之间的相互影响。3．了解衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。4．根据信息能设计有机化合物的合成路线。考点1

2、醇与酚[基础知识整合]1．醇类(1)概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。醇的官能团为—OH，饱和一元醇分子通式为CnH2n＋2O。如乙醇的组成和结构：(2)分类(3)物理性质的变化规律28(4)化学性质(以乙醇为例)试剂及条件断键位置反应类型化学方程式Na①置换2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑HBr，加热②取代C2

3、H5OH＋HBrC2H5Br＋H2OO2(Cu)，加热①③氧化2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170℃②④消去C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O浓硫酸，140℃①②取代2C2H5OHC2H5OC2H5＋H2OCH3COOH(浓硫酸，加热)①取代(酯化)CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O2．酚类概念：羟基(—OH)与苯环直接相连而形成的化合物。(1)苯酚的组成与结构28(2)苯酚的物理性质颜色状态无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色水溶性常温下在水中溶解度不大，高于65℃与水混溶毒性有毒，对皮肤有腐蚀性，不慎沾在皮肤上，应

4、立即用酒精洗涤(3)苯酚的化学性质①羟基中氢原子的反应——弱酸性。电离方程式：，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。由于苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼。a．与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。b．与碱的反应：苯酚的浑浊液中现象为液体变澄清现象为溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为：②苯环上氢原子的取代反应：由于羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子更易被取代。苯酚与浓溴水反应的化学方程式：。该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。③显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用呈紫色，利用这一反应

5、可以检验苯酚的存在。④加成反应：与H2反应的化学方程式为28。⑤氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。⑥缩聚反应：[考点多维探究]角度1　醇、酚的结构、性质及其差异1．下列关于有机化合物M和N的说法正确的是(　　)【导学号：95812322】A．等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样多B．完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等C．一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个C　[M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应，而N分子中的酚羟基能

6、够与NaOH溶液反应，故消耗NaOH的量不相等，A错误；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的量不相等，B错误；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18个，D错误。]2．(2015·重庆高考)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是(　　)28A．X、Y和Z均能使溴水褪色B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体B　[A.X和Z都含有酚羟基，都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色，Y中

7、含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故正确。B.X和Z中都含有酚羟基，由于酚羟基的酸性弱于碳酸，故X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，故不正确。C.Y中含有碳碳双键和苯环，碳碳双键能发生加成反应，苯环能发生取代反应和加成反应，故正确。D.Y中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生缩聚反应，故正确。]3．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。(2)能被氧化成酮的是________。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是________。[解析]　能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH

8、2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，①符合题意。[答案]　(1)②③　(2)①　(3)①(1)醇分子的结构与催化氧化规律醇类的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。28(2)醇分子的结构与消去反应的规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为角度2　有关羟