2017年高考化学二轮复习 专题14 烃的衍生物教学案（含解析）

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1、专题14烃的衍生物1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的转化关系。2.能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响。3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。一、醇、酚1．醇、酚的结构区别醇酚官能团—OH—OH官能团位置特点不与苯环直接相连与苯环直接相连组成特点饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)最简单的酚为苯酚2．醇的分类3．醇和酚的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律(2)苯酚的物理性质①颜色、状态：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊的气味，易被空气中的氧

2、气氧化呈粉红色。②溶解性：苯酚常温下在水中的溶解度小，高于65℃时与水互溶，苯酚易溶于酒精。③毒性：苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精擦洗。4．醇的化学性质(结合断键方式理解)条件断键位置反应类型化学方程式Na①置换2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170℃②④消去CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O浓硫酸，140℃①②取代2CH3

3、CH2OHC2H5—O—C2H5＋H2OCH3COOH(浓硫酸、△)①取代(酯化)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O5.酚的化学性质(结合基团之间的相互影响理解)由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)羟基中氢原子的反应——弱酸性(苯环影响羟基)电离方程式为，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。①与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。②与碱的反应：苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊。该过

4、程中发生反应的化学方程式分别为：(2)苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。(4)加成反应：(5)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；容易燃烧。(6)缩聚反应：【总结提升】醇的催化氧化规律与消去规律(1)醇的催化氧化规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。(2)醇的消去规律：醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子

5、必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为：CCHOHCC＋H2O，CH3OH、CCH3CH3CH3CH2OH、CH2OH等结构的醇不能发生消去反应。二、醛1．组成与结构醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。官能团为—CHO，可表示为RCHO。甲醛(结构简式为HCHO)是最简单的醛，饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。2．常见醛的物理性质物质颜色状态气味溶解性甲醛(HCHO)无色气体刺激性气味易溶于水乙醛(CH3CHO)无色液体刺激性气味与H2O、C2H5OH互溶3.化学性质(以

6、乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：4．醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。[总结提升]银镜反应实验应注意的问题(1)试管内壁必须洁净。(2)银氨溶液随用随配，不可久置。(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热。(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴。(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去。三

7、、羧酸酯1.羧酸(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。(2)分类(3)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH(4)物理性质①乙酸：有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇。②低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。(5)羧酸的化学性质①酸的通性：2．酯的制备实验(1)原理CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O其中浓硫酸的作

8、用为催化剂、吸水剂。(2)反应特点(3)装置(液液加热反应)及操作①用烧瓶或试管，试管倾斜成45°角，试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝回流和导气作用。②试剂的加入顺序为：乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸