高考化学二轮复习精品资料专题14烃的衍生物(讲学案)(原卷版)

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1、[2016考纲解读】1.认识醇、酚、醛、竣酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的转化关系。2.能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响。3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的彤响,关注有机化合物的安全使用问【重点知识梳理】一、醇、酚1.醇、酚的结构区别醇酚官能团—OHOH官能团位置特点不与苯环直接相连与苯环直接相连组成特点饱和一元醇的分子通式为CnH2w+iOH(M>l)最简单的酚为苯酚川2.醇的分类L脂肪醇•如CH3C'H()H,CH3C'H2C'H2()H—按婭基类别一类—f芳香醇■如广一元醇•如甲醇、乙醇—按轻基数目+二元醇•如乙二醇匚三元醇•如内三醇3.醇和酚

2、的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律密度——元脂肪醇的密度一般小于1g/cn?①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的沸叔/递增而逐渐升高②醇分子间存在氫矍•所以相对分子质屋相近的醇和烷垃相比,醇的沸点远高于烷怪沁低级脂肪醇易溶于水•饱和一元醇的溶解度随着分水浴性一子中碳原子竅的递增而逐渐减少(2)苯酚的物理性质①颜色、状态:纯净的苯酚是无色晶体,有特殊的气味,易被空气屮的氧气氧化呈粉红色。②溶解性:苯酚常温下在水中的溶解度小,高于65°C时与水互溶,苯酚易溶于酒精。①毒性:苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精擦洗。1.醇的化学性质(结合断键方式理解)I

3、I11…③II—C—C—1—0—1—IIII④…®®HH条件断键位置反应类型化学方程式Na①置换2CH3CH2OH+2Na―2CH3CH2ONa+H2?HBr,△②取代CH3CH2OH+HBr^^CH3CH2Br+H2OO2(Cu),△①③氧化2CH3CH9OH+O.^->2CH3CHO+2H2O浓硫酸,170°C②④消去ch3ch,oh^^ch2——CH2f+h2o浓硫酸,140°C①②取代2CH3CH2OH^5C2H5—0—C2H5+H2OCH3COOH(浓硫酸、△)①取代(酯化)浓硫酸CH3CH2OH+CH3COOHECH3COOC2H5+H2O2.酚的化学性质(结合基团之间的相互

4、影响理解)由于苯环对轻基的影响,酚疑基比醇轻基活泼;由于轻基对苯环的影响,苯酚屮苯环上的氢比苯中的氢活泼。⑴径基中氢原子的反应——弱酸性(苯环影响轻基)电离方程式为〔厂+H・,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊试液变红。①与活泼金属反应:与Na反应的化学方程式为:2C6H5OH+2Na—2C6H5ONa+比匸。②与碱的反应:苯酚的浑浊液“仝国夜液体变澄清通乞仝体溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为:()H+Nai()H—-()Nai+Hr()・ONa-FH,()+C():—-OHH-NaHCO,,(2)苯环上氢原子的取代反应(瓮基影响苯环)苯酚与浓漠水反应的化学方程式为:OH

5、+3BM浓)此反应常用于苯酚的泄性检验和泄量测泄。(3)显色反应:苯酚跟FeCh溶液作用显紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。(4)加成反应:与0~OH+3已堆化、刊(5)氧化反应:苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色;易被酸性KMnO4溶液氧化;容易燃烧。(6)缩聚反应:氢原子就2

6、H眾子1A•IIH眾子

7、没有H恿于【总结提升】醇的催化氧化规律与消去规律(1)醇的催化氧化规律:醇的催化氧化的反应情况与跟疑棊(一0H)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。生成塔:石R—CH八旧—R—CHOR*()生成齡!如R—CH()H一R—C—R'CH,不反层!弟H,C—C—OH不能斌監化成爼败刘CH,H

8、OHCH,CH,OH,CH,—CH2OH,2()H等対构的誣不CH?能发生消去反住•⑵醇的消去规律:醇分子中,连冇轻基(-0H)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有盘原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为:CCHOH理將0CC+H20,CH3OH.CCH3CH3CH3CH2OH、CH20H等结构的醇不能发生消去反应。1.组成与结构醛是由坯基与醛基相连而构成的化合物。官能团为一CHO,可表示为RCHO。甲醛(结构简式为HCHO)是最简单的醛,饱和一元醛的通式为C„H2/,0(必1)。2.常见醛的物理性质物质颜色状态气味溶解性甲醛(HCHO)无色气体刺激性气味易溶

9、于水乙醛(CH3CHO)无色液体刺激性气味与h2o>c2h5oh互溶3.化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为:字LcH£HO+H,上线CH5OH11A11—^2CH?CH()4-5():二-4C()S+4HS()CH,CO()NHq+3NH)+2AgJ+H:05GISf^JCuCOH);cH?CH()-F2Cu(OH):—2CH?C(X)H4•醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响(

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