2019版高考化学微一轮复习第40讲烃的含氧衍生物学案

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1、第40讲　烃的含氧衍生物考纲要求1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的组成和结构特点以及它们的相互关系。2.了解醇、酚和醛的重要应用以及它们的合成方法。3.了解有机物分子中官能团之间的相互影响。考点一　醇的结构与性质1．概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的组成通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。2．分类3．物理性质物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷

2、烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小4.化学性质如图，将乙醇分子中的化学键标号：条件断键位置反应类型化学方程式Na①置换2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2OO2(Cu或Ag)，△①③氧化2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170℃②④消去CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O浓硫酸，140℃①②取代2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5＋H2OCH3②CH3CH

3、2OH＋H3COOHCOOH(浓硫酸、△)取代(酯化)CH3COOC2H5＋H2O5.几种常见的醇甲醇乙二醇丙三醇分子式CH4OC2H6O2C3H8O3结构简式CH3—OH俗名木醇甘油状态液态液态液态水溶性易易易【多维思考】1．能否用Na检验酒精中是否有水？应如何检验酒精中的少量水？提示：不能，因为Na与乙醇也反应生成氢气。实验室常用无水CuSO4来检验乙醇中是否含水。2．现有以下几种物质：①CH3—CH2—CH2OH(1)其中能发生催化氧化反应的有哪些？被氧化后生成醛的有哪些？(2)其中能发生消去反应的有哪些？消去

4、反应得到的产物相同的有哪些？提示：(1)①②④⑤　①④　(2)①②③⑤　①②醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上又有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键，如，而CH3OH、(CH3)3CCH2OH等不能发生消去反应。(2)醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。考向　醇的结构特点与性质1．下列物质的沸点，按由高到低的顺序排列正确的是(　　)①丙三醇　②丙烷　③乙二醇　④乙醇

5、A．①②③④　　　　　　　　B．④③②①C．①③④②D.①③②④答案：C2．(2018·山西太原质检)下列各醇中，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是(　　)解析：A不能发生消去反应；B能发生消去反应，也能发生催化氧化反应；C不能发生消去反应但能发生催化氧化反应；D能发生消去反应但不能被催化氧化。答案：B3．分子式为C4H10O的醇有四种同分异构体，其中：(1)能发生催化氧化生成醛的醇结构简式为________；(2)能发生催化氧化生成酮的醇结构简式为________；(3)不能发生催化氧化的醇结构简式为____

6、____。答案：(1)CH3CH2CH2CH2OH和考点二　酚的结构与性质1．酚的概念羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。C6H5OH2．苯酚的组成与结构3．苯酚的物理性质(1)颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色。(2)溶解性：常温下在水中溶解度不大，高于65℃与水混溶。(3)毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，不慎沾在皮肤上应立即用酒精清洗。紫粉红4．苯酚的化学性质【多维思考】提示：是羟基直接与苯环相连，属于酚，有弱酸性；是羟基连在侧链上，属于芳香醇，没有酸性，两者不是同系物。2．能否与N

7、a2CO3反应？能否生成CO2?提示：因为酸性，则，即苯酚能与Na2CO3反应，生成NaHCO3，不能生成CO2。脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5—OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环烃直接相连主要化学性质(1)取代反应(2)消去反应(3)氧化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)氧化反应—OH中氢原子的活泼性酚羟基(酸性)>醇羟基(中性)特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)与FeC

8、l3溶液发生显色反应考向一　酚的结构特点与性质1．从葡萄籽中提取的原花青素结构为：原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是(　　)A．该物质既可看作醇类，也可看作酚类B．1mol该物质可与4molBr2反应C．1mol该物质可与7molNaOH反