高考化学第二轮复习专题十六有机化学基础（二）教学案

《高考化学第二轮复习专题十六有机化学基础（二）教学案》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、专题十六有机推断与合成【考纲要求】:1.进一步加深和掌握有机化学中重要官能团的结构、性质、基本有机反应、同分异构体等有机化学的主干知识。2.能够根据已知的知识和相关信息，对有机物进行逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的判断，并能把推理过程正确地表达出来【知识梳理】一、有机知识储备1.有机推断题中出现的条件信息反应条件可能官能团浓硫酸，加热①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液,加热①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液，加热卤代烃消去（－X）O2/Cu、加热醇羟基

2、(－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环，取代反应Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基，取代反应Br2的CCl4溶液加成（C=C、－C≡C－）H2、催化剂加成(C=C、－CHO、－C≡C－、羰基、苯环)A通常是醇（－CH2OH）112.有机推断题中出现的性质信息反应的试剂有机物现象与溴水反应(1)烯烃、二烯烃、炔烃溴水褪色，且产物分层(2)醛溴水褪色，且产物不分层(3)苯酚有白色沉淀生成与金属钠反应(1)醇放出气体，反应缓和(2)苯酚放出气体，反应速度较快(3)羧酸放出气体，反应速度更快与氢氧化钠反应(1)卤代烃分层消失

3、，生成一种有机物(2)苯酚浑浊变澄清(3)羧酸无明显现象(4)酯分层消失，生成两种有机物与酸性高锰酸钾反应(1)烯烃、二烯、炔烃高锰酸钾溶液均褪色(2)部分苯的同系物(3)醇、酚(4)醛与NaHCO3反应羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊(1)醛有银镜或红色沉淀产生11银氨溶液或新制Cu(OH)2(2)甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生(3)甲酸某酯有银镜或红色沉淀生成(4)葡萄糖、果糖、麦芽糖有银镜或红色沉淀生成3．官能团引入:官能团的引入引入－OHR－X+H2O；R－CHO+H2；R2C=O+H2；－C=C－+H2O；R－COOR

4、’+H2O引入－X烷+X2；烯+X2/HX；R－OH+HX引入C=CR－OH和R－X的消去,炔烃加氢引入－CHO某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖类水解；R－CH2OH+O2引入－COOHR－CHO+O2；苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐的酸化；R－COOR’+H2O引入－COO－酯化反应4.根据反应产物推测官能团的位置（1）．由醇氧化为醛或酮及羧酸的情况，判断有机物的结构。当醇氧化成醛或酸时应含有“－CH2OH”,若氧化为酮，应含有“－CH－OH”（2）．由消去反应产物可确定“－OH”和“－X”的位置。（3）．由取代产物的种数确定H的个数及

5、碳架结构。（4）．由加氢后的碳架结构，确定“C=C”或“C≡C”的位置。二、有机推断题的解题思路:①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架③目标分子中官能团引入【典型例题1】下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。11根据上图回答问题：（1）D的化学名称是。（2）反应③的化学方程式是。（有机物须用结构简式表示）（3）B的分子式是。A的结构简式是。反应①的反应类型是。（4）符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有个。i）含有邻二取代苯环结构、ii）

6、与B有相同的官能团、iii）不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式。（5）G的重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。[思维点拨]本题（1），（2），（3）问可从特殊反应条件和常见物质组成突破，可由A在“NaOH/H2O/△”条件下反应后再酸化知B、C、D为醇和酸，又由D的组成可知D为乙醇，G为乙烯（也可由D到G的特殊反应条件，和D、G的组成推出D、G）；由C与D(乙醇)的反应条件“浓硫酸,△”和F的组成推出C为乙酸，F为乙酸乙酯；由E的结构式知E中有酯基，结合反应条件“浓硫酸,△”，采用逆向

7、思维推出B的结构简式，再根据A、B、C、D的组成和结构正逆向思维相结合推出A的结构简式，前三问答案为：（1）乙醇（2）CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O（3）C9H10O3解本第（4）问首先确定B的结构简式为（如下图）：根据ii）知道同分异构体的官能团为一个羧基和一个羟基，由iii）知道同分异构体中不含酚羟基，即羟基不能直接与苯环相连，又由i）知道同分异构体中含有苯环且取代基在邻位，综合以上推导出的官能团种类和同分异构体的大致骨架结构，可知同分异构体中除含苯环、羧基外不可能再含其11它不饱和结构，只用改动B中

8、羧基和羟基与苯环之间碳的连接顺序即可和官能团位置即可，其实转化为了最简单的碳链异构和位置异构，①在B的基础上让羧基和羟基同在一个饱和碳原子上可写出Ⅰ式（位置异构），②让羟基和两个饱和碳原子在一