高三化学第二轮复习专题1 有机化学基础(ⅲ)

高三化学第二轮复习专题1 有机化学基础(ⅲ)

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1、高考化学第二轮复习专题1有机化学基础(Ⅳ)【考向分析】分析近几年高考题,有机化学试题一直比较稳定,以有机推断和合成为主要题型,考查推理、分析和综合能力。考查的特点有:①与生活、生产、新材料、新医药等广泛联系,用有机化学知识分析生活中常见问题;②综合性强注重模块知识的综合,其考查内容主要有官能团的性质及其转化;有机物分子式和结构式的确定;同分异构体的书写;有机反应类型的判断等。预计2012年此专题的出题形式不会有很大变化,还是一陌生度高的有机物作为载体进行考查,所以在复习时一定要抓住基础,熟悉各官能团的

2、性质,以不变应万变。【核心攻略】热点七:有机推断与合成[例]分子式为C8H13O2Cl的有机物A在不同条件下能发生如下图所示的一系列转化:(1)写出下列有机物的结构简式A__________________,B___________________,C___________________(2)用化学方程式表示下列反应①A与NaOH溶液共热:___________________________________________②F与KOH醇溶液共热:__________________________

3、________________③C→G:_______________________________________________(3)G的氧化产物与C在一定条件下反应生成环状化合物的化学方程式:___________________________________________________________G的氧化产物与C在一定条件下反应生成高分子化合物的结构简式_____________。【需巩固的知识】有机推断题的突破方法(1)应用反应中的特殊条件进行推断①NaOH水溶液——发生卤代烃

4、、酯类的水解反应。②NaOH醇溶液,加热——发生卤代烃的消去反应。③浓H2SO4,加热——发生醇消去、酯化、成醚、苯环的磺化反应等。④溴水或溴的CCl4溶液——发生烯、炔的加成反应,酚的取代反应。⑤O2/Cu或(Ag)——醇的氧化反应。⑥新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——醛氧化成羧酸。⑦稀H2SO4——发生酯的水解,淀粉的水解。高考化学第二轮复习⑧H2、催化剂——发生烯烃(或炔烃)的加成,芳香烃的加成,醛还原成醇的反应。(2)应用特征现象进行推断①使溴水褪色,则表示物质中可能含有“”或“”。②使K

5、MnO4酸性溶液褪色,则该物质中可能含有“”、“”、“—CHO”或苯的同系物。③遇FeCl3溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀,表示物质中含有酚羟基。④加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热,有砖红色沉淀生成,或加入银氨溶液有银镜出现,说明该物质中含有—CHO。⑤加入金属钠,有H2产生,表示物质中可能含有—OH或—COOH。 ⑥加入NaHCO3溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红,表示物质中含有—COOH。(3)应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置①若醇能被氧化成醛或羧酸,则醇分子中含“—CH2OH”。若

6、醇能被氧化成酮,则醇分子中含“”。若醇不能被氧化,则醇分子中含“”。②由消去反应的产物可确定“OH”或“—X”的位置。③由加氢后的碳架结构可确定“”或“”的位置。④由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸,并根据酯的结构,确定—OH与—COOH的相对位置。(4)应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型①ABC,此转化关系说明A为醇,B为醛,C为羧酸。②A(CnH2nO2)符合此转化关系的有机物A为酯,当酸作催化剂时,产物是醇和羧酸,当碱作催化剂时,产物是醇和羧酸盐。③有机

7、三角:,由此转化关系可推知A、B、C分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。2、解有机合成题的基本思路:(1)分析碳链的变化:有无碳链的增长或缩短;有无成环或开环。(2)分析官能团的改变:引入了什么官能团;是否要注意官能团的保护。(3)读懂信息:题中的信息可能成为物质转化中的重要一环,因而要认真分析信息中涉及到哪些官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间有联系。高考化学第二轮复习(4)可以由原料正向推导产物,也可从产物逆向推导出原料,也可从中间产物出发向两侧推导。[跟踪检测]1、2005年诺贝尔化学奖

8、颁给了3位在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。烯烃复分解反应实际上是在金属烯烃络合物的催化下,实现碳碳双键两边基团换位的反应。如下图所示表示了丙烯分子进行烯烃换位,生成两个新的烯烃分子—丁烯和乙烯。现以石油裂解得到的丙烯为原料,经过下列反应可以分别合成重要的化工原料I和G,I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品,如环酯J,其中G的分子式为C4H4O4。(提示:有机物分子结构中的比—OH更容易被氧化。)⑴写出下列有机反应的反应类型:⑥_____

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